tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-2,4-diol | 201995-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-2,4-diol
• 英文别名: Tricyclo[3.3.0.03,7]octane-2,4-diol；tricyclo[3.3.0.03,7]octane-2,4-diol
• CAS: 201995-20-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FOVLXMJESFHTTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-2,4-diol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  雌二醇的制备及性质

  摘要：

  三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,4-二酮(2,4-stelladione, 3)、三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,6-二酮(2,6-stelladione, 4),合成了2-氧代三环[3.3.0.03,7]辛烷-6-硫酮(5)。程序中的关键步骤是 Paterno-Buchi 反应，然后是用强碱裂解氧杂环丁烷。对 4 和 5 单晶的结构分析揭示了星烷骨架的长中心 C-C 键 (1.59 A)。基于量子力学计算 (HF-SCF, 6) 记录和解释了 3、5 和 4-亚甲基三环-[3.3.0.03,7]octan-2-one (9) 的 He(I) 光电子光谱-31G* 基础）。3 (0.8 eV) 的第一个 PE 带之间的巨大能量差异是由于氧原子上的孤对与 σ 框架之间的强相互作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  endo-2-formyl-7-isopropylidenebicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 双氧水 、 氧气 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tricyclo[3.3.0.0^3,7]octane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  雌二醇的制备及性质

  摘要：

  三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,4-二酮(2,4-stelladione, 3)、三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,6-二酮(2,6-stelladione, 4),合成了2-氧代三环[3.3.0.03,7]辛烷-6-硫酮(5)。程序中的关键步骤是 Paterno-Buchi 反应，然后是用强碱裂解氧杂环丁烷。对 4 和 5 单晶的结构分析揭示了星烷骨架的长中心 C-C 键 (1.59 A)。基于量子力学计算 (HF-SCF, 6) 记录和解释了 3、5 和 4-亚甲基三环-[3.3.0.03,7]octan-2-one (9) 的 He(I) 光电子光谱-31G* 基础）。3 (0.8 eV) 的第一个 PE 带之间的巨大能量差异是由于氧原子上的孤对与 σ 框架之间的强相互作用。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-m

文献信息

• Preparation and Properties of Stelladiones
  作者：Rolf Gleiter、Bettina Gaa、Christoph Sigwart、Holger Lange、Oliver Borzyk、Frank Rominger、Hermann Irngartinger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<171::aid-ejoc171>3.0.co;2-m

  日期：1998.1

  Tricyclo[3.3.0.03,7]octane-2,4-dione (2,4-stelladione, 3), tricyclo[3.3.0.03,7]octane-2,6-dione (2,6-stelladione, 4), and 2-oxotricyclo[3.3.0.03,7]octane-6-thione (5) were synthesized. Key steps in the procedures were a Paterno-Buchi reaction followed by an oxetane splitting with a strong base. Structure analysis on single crystals of 4 and 5 revealed long central C−C bonds (1.59 A) of the stellane

  三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,4-二酮(2,4-stelladione, 3)、三环[3.3.0.03,7]辛烷-2,6-二酮(2,6-stelladione, 4),合成了2-氧代三环[3.3.0.03,7]辛烷-6-硫酮(5)。程序中的关键步骤是 Paterno-Buchi 反应，然后是用强碱裂解氧杂环丁烷。对 4 和 5 单晶的结构分析揭示了星烷骨架的长中心 C-C 键 (1.59 A)。基于量子力学计算 (HF-SCF, 6) 记录和解释了 3、5 和 4-亚甲基三环-[3.3.0.03,7]octan-2-one (9) 的 He(I) 光电子光谱-31G* 基础）。3 (0.8 eV) 的第一个 PE 带之间的巨大能量差异是由于氧原子上的孤对与 σ 框架之间的强相互作用。