8-hydroxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-dien-3-one | 123908-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-hydroxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 4-hydroxy-5,5-dimethyl-1-methylidenespiro[5.5]undeca-7,10-dien-9-one
• CAS: 123908-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QBBPSEQMDDGLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-dien-3-one 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到(2RS,5aRS,9aRS)-9H-2,3,4,5,5a,9a-hexahydro-2,5a-methano-10,10-dimethyl-5-methylene-1-benzoxepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Stereoselective Synthesis of Nidifocene. II. Total Synthesis of (.+-.)-Dehalogenonidifocene.

  摘要：

  本文描述了(±)-dehalogenonidifocene (3)的全合成过程，(±)-neidifocene (1)全合成的潜在关键中间体，其中的关键步骤是基本三环骨架的构建和双键的区域选择性引入。三环骨架可通过外亚甲基化合物 6 的羟基的分子内迈克尔型加成来构建，而在液氨中用镱还原 9 的共轭二烯分子，则可通过区域选择性的方式得到目标分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.458
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,3RS,4RS)-3,4-epoxy-1,5,5-trimethylspiro<5.5>undecane-2,9-dione 9-(2,2-dimethylpropylidene) acetal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 105.43h， 生成 8-hydroxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Stereoselective Synthesis of Nidifocene. II. Total Synthesis of (.+-.)-Dehalogenonidifocene.

  摘要：

  本文描述了(±)-dehalogenonidifocene (3)的全合成过程，(±)-neidifocene (1)全合成的潜在关键中间体，其中的关键步骤是基本三环骨架的构建和双键的区域选择性引入。三环骨架可通过外亚甲基化合物 6 的羟基的分子内迈克尔型加成来构建，而在液氨中用镱还原 9 的共轭二烯分子，则可通过区域选择性的方式得到目标分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.458