(E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene | 37629-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-nitropropenyl)thiophene；2-nitro-1-(2-thienyl)propen；2-(2-Nitroprop-1-enyl)thiophene；2-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]thiophene
• CAS: 37629-59-7
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: HMPLFCAOIJOKGX-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5-methyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为一氧化碳替代物通过硝基烯烃的还原环化反应合成N-杂环

  摘要：

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000580
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四丁基溴化铵 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.17h， 以98 mg的产率得到(E)-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of substituted nitroolefins

  摘要：

  A one-pot protocol toward several substituted nitroolefins 4 and 6 starting with substituted acetones 2 and 5 was described. A facile process was carried out for the triflation of substituted acetones 2 and 5 with triflic anhydride (Tf2O) under the basic condition (Cs2CO3) and then palladium-catalyzed cross-coupling of enol triflates 3 with NaNO2 and BINAP in the presence of phase-transfer reagents (n-Bu4NBr) under the refluxing 1,2-dimethoxyethane (DME) in acceptable yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved,

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.038

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES, THE PRODUCTION THEREOF, AND THE USE THEREOF AS MEDICATIONS
  申请人：Gerlach Kai

  公开号：US20100099664A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The object of the present invention is novel substituted pyrrolidine amides of the general formula (I) in which D, L. E, G, J, M, L 1 , L 2 , R 4 , and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures, and salts thereof, particularly physiologically tolerated salts with inorganic or organic acids or bases having valuable properties.

  本发明的对象是新颖的取代吡咯烷酰胺，其具有通式(I)，其中D、L、E、G、J、M、L1、L2、R4和R5如说明书所述定义，包括其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及盐，特别是具有宝贵性质的与无机或有机酸或碱的生理耐受盐。
• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• [EN] NOVEL TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE
  申请人：CHEMBRIDGE CORP

  公开号：WO2009117097A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Provided are compounds of the formula (I): or a stereoisomer, tautomer, salt, hydrate or prodrug thereof that modulate tyrosine kinase activity, compositions comprising the compounds and methods of their use.

  提供的是式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、盐、水合物或前药，其调节酪氨酸激酶活性，包含该化合物的组合物以及其使用方法。
• Highly regio- and diastereoselective [3 + 2]-cycloadditions involving indolediones and α,β-disubstituted nitroethylenes
  作者：Madhuri P. Rao、Shubha S. Gunaga、Johannes Zuegg、Rambabu Pamarthi、Madhu Ganesh

  DOI：10.1039/c9ob01429b

  日期：——

  A highly diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition strategy involving multiple oxindoles and several α,β-disubstituted nitroethylenes is developed to access tetra-substituted α-spiropyrrolidine frameworks. A variety of α-amino acids were employed for the first time in order to generate azomethine ylides under thermal conditions, affording regioisomers 13 and 14 merely by changing the α-substituents

  一种高度非对映选择性的[3 + 2]-环加成策略涉及多个羟吲哚和几个α，β-二取代的硝基乙烯被开发来访问四取代的α-螺并吡咯烷骨架。为了在热条件下生成甲亚胺基团，首次使用了多种α-氨基酸，仅通过改变α-氨基酸的α-取代基（R = H和取代的碳）即可提供区域异构体13和14。该反应可耐受甘氨酸，羟吲哚和硝基乙烯上的各种空间需求，富电子和缺电子的芳基和氮取代基。遵循绿色化学原理，操作简单，例如使用无金属，非惰性的环境，使用非卤代溶剂和易于分离，使此过程对扩大机会具有吸引力。该反应具有良好的产率（80-94％）和非对映选择性（高达98：2），有利于（顺式，顺式）-螺氧并吲哚，在相同条件下与β-硝基苯乙烯相比，区域选择性相反。两种带有未保护酰胺的螺吡咯烷环加合物对革兰氏阳性MRSA表现出显着活性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Nitroalkenes: Synthesis of Thienopyrroles
  作者：Mohamed A. El-Atawy、Francesco Ferretti、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.201700165

  日期：2017.4.10

  intramolecular amination of thiophene rings following the reduction of a nitroalkene moiety directly attached to the S-heterocyclic ring. Optimization of the ligand and reaction conditions allowed the synthesis of a series of thienopyrroles aryl/alkyl-substituted at either the 2- or 3-position of the pyrrole ring. By using low pressures of carbon monoxide (5 bars), high yields of fused bicyclic compounds have been

  在存在一氧化碳的情况下，钯/菲咯啉系统在直接连接到 S-杂环上的硝基烯烃部分还原后催化噻吩环的分子内胺化。配体和反应条件的优化允许合成一系列在吡咯环的 2 位或 3 位被芳基/烷基取代的噻吩并吡咯。通过使用一氧化碳的低压（5 巴），可以获得高产率的稠合双环化合物（产率高达 98%）。