8-acetoxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undecan-3-one | 149195-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undecan-3-one
• 英文别名: (5,5-dimethyl-1-methylidene-9-oxospiro[5.5]undecan-4-yl) acetate
• CAS: 149195-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: GTWCOMYVOXMWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetoxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undecan-3-one 在 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到8-acetoxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undeca-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Stereoselective Synthesis of Nidifocene. II. Total Synthesis of (.+-.)-Dehalogenonidifocene.

  摘要：

  本文描述了(±)-dehalogenonidifocene (3)的全合成过程，(±)-neidifocene (1)全合成的潜在关键中间体，其中的关键步骤是基本三环骨架的构建和双键的区域选择性引入。三环骨架可通过外亚甲基化合物 6 的羟基的分子内迈克尔型加成来构建，而在液氨中用镱还原 9 的共轭二烯分子，则可通过区域选择性的方式得到目标分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.458
• 作为产物：
  描述：

  12-Bromo-3,3,10,14,14-pentamethyl-1,5-dioxa-dispiro[5.2.5.2]hexadecan-11-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.35h， 生成 8-acetoxy-7,7-dimethyl-11-methylenespiro<5.5>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Approach to the Stereoselective Synthesis of Nidifocene. II. Total Synthesis of (.+-.)-Dehalogenonidifocene.

  摘要：

  本文描述了(±)-dehalogenonidifocene (3)的全合成过程，(±)-neidifocene (1)全合成的潜在关键中间体，其中的关键步骤是基本三环骨架的构建和双键的区域选择性引入。三环骨架可通过外亚甲基化合物 6 的羟基的分子内迈克尔型加成来构建，而在液氨中用镱还原 9 的共轭二烯分子，则可通过区域选择性的方式得到目标分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.458