5,9-dimethyl-2-nitrodec-8-en-3-ol | 89449-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-dimethyl-2-nitrodec-8-en-3-ol
• 英文别名: 8-Decen-3-ol, 5,9-dimethyl-2-nitro-
• CAS: 89449-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: MFRZLSOAYVTTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dimethyl-2-nitrodec-8-en-3-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5,9-dimethyl-2-nitro-2,8-decadiene
  参考文献：
  名称：

  Inactivation of Protein Farnesyltransferase by Active-Site-Targeted Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  Upon farnesylation by protein farnesyltransferase (FTase), key proteins become compartmentalized in cells. For example, cell membrane localization is essential for the mitogenic role of mutant Ras protein, which acts as a switch for cancer cell proliferation. We repel? that alpha -dicarbonyl compounds derived from the isoprenoid skeleton or other hydrophobic groups potently obstruct farnesylation of a Ras model peptide by human recombinant FTase in vitro. A geranyl-derived isoprenoid diketone, 5.9-dimethyl-8-decene-2,3-dione, at 17 muM caused a 62% reduction in FTase activity after 30 minutes. A farnesyl-derived isoprenoid diketone, 5,9,13-trimethyl-8,12-tetradecadiene-2,3-dione, at 93 muM caused a 94% reduction after 30 minutes. Other dicarbonyl:compounds found to be effective against FTase in vitro were (+/-)-6-(camphorquinone-10-sulfonamido)-hexanoic acid, 4,4 ' -biphenyldiglyoxaldehyde, dehydroascorbic acid 6-palmitace, 2-oxododecanal, and phenylglyoxal. Higher concentrations of the alpha -dicarbonyl compound resulted in more rapid and more extensive inactivation. These findings demonstrate that ct-dicarbonyl compounds targeted to FTase interfere with protein farnesylation in vitro and may,lead to derivatives that have utility as chemotherapeutic agents.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200106)334:6<194::aid-ardp194>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 香茅醛 在 polystyryl-diphenylphosphine-ethyl acrylate complex 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5,9-dimethyl-2-nitrodec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)

  摘要：

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0164
• 作为试剂：
  描述：

  硝基乙烷 、 香茅醛 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 5,9-dimethyl-2-nitrodec-8-en-3-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以affording 20.1 g (95%) of a mixture of stereoisomers of the desired nitro alcohol 6的产率得到5,9-dimethyl-2-nitrodec-8-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Conjugated nitro alkene anticancer agents based on isoprenoid metabolism

  摘要：

  硝基烯烃化合物的共轭阻碍或预防癌细胞在细胞培养和癌症患者中的增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞生物化学作用来发挥作用，其中类似于法尼酰和戈伐酰基的异戊二烯基基团与各种致癌蛋白质（如Ras，RhoA，RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。

  公开号：

  US07312191B2

文献信息

• Formation of multi-stereogenic centers using a catalytic diastereoselective Henry reaction
  作者：Takayoshi Arai、Yoshinori Taneda、Yoko Endo

  DOI：10.1039/c0cc03022h

  日期：——

  A diastereoselective Henry reaction of chiral aldehydes with nitroalkanes was developed using a chiral sulfonyldiamine (L1)-CuCl complex. The reaction of (R)-2-phenylpropanal and nitromethane was smoothly catalyzed by the (S,S,S)-L1-CuCl complex to give the adduct with 99/1 syn/anti selectivity in 99% ee. In the reaction of (S)-2-phenylpropanal and nitroethane, the (R,R,R)-L1-CuCl catalyst yielded

  使用手性磺酰基二胺（L1）-CuCl配合物开发了手性醛与硝基烷烃的非对映选择性亨利反应。（R）-2-苯基丙醛与硝基甲烷的反应被（S，S，S）-L 1 -CuCl配合物平稳地催化，从而在99％ee中得到具有99/1顺/反选择性的加合物。在（S）-2-苯基丙醛和硝基乙烷的反应中，（R，R，R）-L1-CuCl催化剂在高度同位选择的亨利反应中产生了预期的三个连续的立体中心。
• Polymer supported DMAP: an easily recyclable organocatalyst for highly atom-economical Henry reaction under solvent-free conditions
  作者：Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c6ra23696k

  日期：——

  equimolar mixture of aldehyde and nitroalkane exclusively into β-nitroalcohols via the Henry reaction. Unlike most of the commonly used catalysts, polymer supported DMAP can be recovered by simple filtration and reused several times, thereby reducing the operational cost. High synthetic efficiency, total atom economy, near quantitative yields, mild reaction conditions, operational simplicity, easy recovery

  聚合物负载的催化剂被认为是催化剂的临界类别，其保留了均相催化剂的优点，同时通过简单的过滤和后处理非均相系统来确保容易回收。另外，由于长的聚合物主链，这样的催化剂不易吸湿。在这里，我们已经证明，催化量的聚合物负载的DMAP（10 mol％）可以导致醛和硝基烷的等摩尔混合物仅通过以下反应出色地转化为β-硝基醇亨利的反应。与大多数常用的催化剂不同，聚合物负载的DMAP可以通过简单的过滤进行回收并重复使用多次，从而降低了运营成本。高合成效率，总原子经济性，接近定量的收率，温和的反应条件，操作简便，催化剂的易于回收和可重复使用，无溶剂反应条件以及避免传统的反应后处理，从绿色和可持续化学的角度来看，该方案具有重要意义。
• Waste-to-useful: a biowaste-derived heterogeneous catalyst for a green and sustainable Henry reaction
  作者：Kalyani Rajkumari、Diparjun Das、Gunindra Pathak、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1039/c8nj05029e

  日期：——

  An excellent yield of nitroalcohol was obtained within 15–30 minutes. No dehydrated product was observed. The catalyst used in these studies has the advantage of being a waste material and is hence low-cost, easily prepared, recyclable and environmentally friendly. In addition, the use of a biogenic renewable catalyst, its atom economy, and room temperature and solvent-free reaction conditions and

  由于资源枯竭加上废物产生的增加，废物生物质向增值材料的转化引起了人们的兴趣。这里，我们报告首次的应用芭蕉（芭蕉）剥离灰（MAPA）作为非均相催化剂对C-C键的形成通过在室温下在无溶剂条件下进行亨利反应。使用不同的分析技术（例如FT-IR，SEM，TEM-EDS，XRD，XRF，XPS，BET和TGA）以及通过Hammett指示剂测试和滴定法测定碱度，对催化剂进行了很好的表征。在15至30分钟内获得了极高的硝基醇收率。没有观察到脱水产物。这些研究中使用的催化剂具有作为废料的优点，因此成本低廉，易于制备，可回收利用且对环境友好。此外，从绿色和可持续化学的角度来看，使用生物可再生催化剂，其原子经济性，室温和无溶剂反应条件以及避免使用柱色谱法使该方案具有重要意义。
• Conjugated Nitro Alkene Anticancer Agents Based on Isoprenoid Metabolism
  申请人：ROSE Seth D.

  公开号：US20080113919A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Conjugated nitro alkene compounds hamper or prevent proliferation of cancer cells in cell culture and in cancer patients, which can result in a decrease in tumor size and/or disappearance of the cancer. The compounds may act by interference with cancer cell biochemistry, in which isoprenoid groups such as farnesyl and geranylgeranyl become bonded to various oncogenic proteins such as Ras, RhoA, RhoB, or some other growth-related cellular protein(s).

  硝基烯烃化合物在细胞培养和癌症患者中阻碍或预防癌细胞增殖，这可能导致肿瘤大小的减小和/或癌症的消失。这些化合物可能通过干扰癌细胞的生物化学作用来发挥作用，其中异戊二烯基和戊二烯基等异戊二烯基类似物与各种致癌蛋白质（如Ras、RhoA、RhoB或其他与生长相关的细胞蛋白质）结合。
• Synthesis of 2-Nitroalkanols on Alumina Surfaces without Solvent: A Simple, Mild and Convenient Method
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1055/s-1983-30606

  日期：——