2-(3-nitrophenoxy)pyrimidine | 176032-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenoxy)pyrimidine
• CAS: 176032-28-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: KRKURAODLGEIQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenoxy)pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.8%的产率得到3-(pyrimidin-2-yloxy)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 4 -DIAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES

  摘要：

  本发明涉及一种新型的式（I）的嘧啶衍生物，其作为激酶抑制剂具有用途。更具体地，本发明涉及新型嘧啶化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗增殖性疾病中的用途。

  公开号：

  WO2012059932A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基嘧啶 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 silver trifluoroacetate 、 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到2-(3-nitrophenoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A directing group-assisted ruthenium-catalyzed approach to access meta-nitrated phenols

  摘要：

  使用Ru催化的σ-活化策略开发了对苯酚衍生物的meta-选择性C-H硝化反应。Cu(NO3)2·3H2O被用作硝化源，而Ru3(CO)12被发现是该方案中最适合的金属催化剂。

  DOI：

  10.1039/d0cc02851g

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES HAVING COMBINED 5HT1A, 5HT1B AND 5HT1D RECEPTOR ANTAGONIST ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES INDOLIQUES A ACTIVITE DE RECEPTEUR ANTAGONISTE 5HT1A, 5HT1B, 5HT1D
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1998050358A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (EN) Compounds of formula (I), processes for their preparation and their use as CNS agents are disclosed, in which Ra is a group of formula (i), in which P1 is phenyl, bicyclic aryl, a 5- to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, or a bicyclic heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R1 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, COC1-6alkyl, C1-6alkoxy, hydroxy, hydroxyC1-6alkyl, hydroxyC1-6alkoxy, C1-6alkoxyC1-6alkoxy, C1-6alkanoyl, nitro, trifluoromethyl, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR1OR11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)cCO2R11, (CH2)cNR10R11, (CH2)cCONR10R11, (CH2)cNR10COR11, (CH2)cCO2C1-6alkyl, CO2(CH2)cOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, NR10COOR11, CNR10=NOR11, where R10 and R11 are independently hydrogen or C1-6alkyl and c is 1 to 4; R2 is hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkenyl, C1-6alkoxy, acyl, aryl, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 where R10 and R11 are as defined for R1; a is 1, 2 or 3; or Ra is a group of formula (ii), wherein P2 and P3 are independently phenyl, bicyclic aryl, a 5- to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, or a bicyclic heterocyclic group containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; A is a bond or oxygen, S(O)m where m is 0 to 2, carbonyl, CH2 or NR4 where R4 is hydrogen or C1-6alkyl; R1 is as defined above for formula (I) or R1 is an optionally substituted 5 to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; R2 and R3 are independently hydrogen, halogen, C1-6alkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkenyl, C1-6alkoxy, acyl, aryl, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluoromethyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 where R10 and R11 are as defined for R1; and a and b are independently 1, 2 or 3; Y is -NH-, NR5 where R5 is C1-6alkyl, or Y is -CH2- or -O-; V is oxygen or sulphur; D is nitrogen, carbon or a CH group; W is (CR16R17)t where t is 2, 3 or 4 and R16 and R17 are independently hydrogen or C1-6alkyl or W is (CR16R17)u-J where u is 0, 1, 2 or 3 and J is oxygen, sulphur, CR16=CR17, CR16=N, =CR16O, =CR16S or =CR16-NR17; X is nitrogen or carbon; Rb is hydrogen, halogen, hydroxy, C1-6alkyl, trifluoromethyl, C1-6alkoxy, C2-6alkenyl, C3-7cycloalkyl optionally substituted by C1-4alkyl, or aryl; Rc is hydrogen or C1-6alkyl; and ..... is a single bond when X is nitrogen or a single or double bond when X is carbon.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I), leurs procédés de préparation, leur utilisation comme agents CNS, dans laquelle Ra est un groupe représenté par la formule (i) ou P1 est un phényle, un aryle bicyclique, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote et de soufre, or un noyau hétérocyclique bicyclique contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote et de soufre; R1 et hydrogène, halogène, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, COC1-6alkyle, C1-6alkoxy, hydroxy, hydroxyC1-6alkyle, hydroxyC1-6alcoxy, C1-6alcoxyC1-6alcoxy, C1-6alkanoyl, nitro, trifluorométhyl, cyano, SR9, SOR9, SO2R9, SO2NR1OR11, CO2R10, CONR10R11, CO2NR10R11, CONR10(CH2)cCO2R11, (CH2)cNR10R11, (CH2)cCONR10R11, (CH2)cNR10COR11, (CH2)cCO2C1-6alkyl, CO2(CH2)cOR10, NR10R11, NR10CO2R11, NR10CONR10R11, CR10=NOR11, NR10COOR11, CNR10=NOR11, où R10 et R11 sont indépendamment hydrogen ou C1-6alkyle et c est compris entre 1 et 4; R2 est hydrogène, halogène, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalcényl, C1-6alcoxy, acyle, aryle, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluorométhyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 où R10 et R11 sont tels que définis pour R1; a est 1, 2 ou 3; ou Ra est un groupe représenté par la formule (ii), dans laquelle P2 et P3 sont indépendamment un phényl, un aryle bicyclique, un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote et de soufre ou un groupe hétérocyclique bicyclique contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote ou de soufre; A est une liaison ou oxygène, S(O)m où m est compris entre 0 et 2, carbonyl, CH2 ou NR4 où R4 est hydrogène ou C1-6alkyle; R1 est tel que défini ci-dessus pour la formule (I) ou R1 est un noyau hétérocyclique de 5 à 7 chaînons éventuellement substitué contenant 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué d'oxygène, d'azote ou de soufre; R2 et R3 sont indépendamment hydrogène, halogène, C1-6alkyle, C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalcényle, C1-6alcoxy, acyle, aryle, acyloxy, hydroxy, nitro, trifluorométhyl, cyano, CO2R10, CONR10R11, NR10R11 où R10 et R11 sont tels que définis pour R1; et a et b sont indépendamment 1, 2 ou 3; Y est -NH-, NR5 où R5 est C1-6alkyle, ou Y est -CH2- ou -O-; V est oxygène ou soufre; D est azote, carbone ou un groupe CH; W est (CR16R17)t où t est 2, 3 ou 4 et R16 et R17 sont indépendamment hydrogène où C1-6alkyle ou W est (CR16R17)u-J où u est 0, 1, 2 ou 3 et J est oxygène, soufre, CR16=CR17, CR16=N, =CR16O, =CR16S ou =CR16-NR17; X est azote ou carbone; Rb est hydrogène, halogène, hydroxy, C1-6alkyle, trifluorométhyl, C1-6alcoxy, C2-6alcényl, C3-7cycloalkyle éventuellement substitué par C1-4alkyle, ou aryle; Rc est hydrogène ou C1-6alkyle; et ..... est une liaison simple lorsque X est azote ou une liaison simple ou double lorsque X est carbone.

  本文介绍了公式(I)的化合物，其制备方法以及作为中枢神经系统(CNS)药物的用途。其中，Ra是公式(i)的一组，其中P1是苯基、双环芳基、含有1-3个氧、氮和硫的5-7元杂环环或含有1-3个氧、氮和硫的双环杂环环；R1是氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、COC1-6烷基、C1-6烷氧基、羟基、羟基C1-6烷基、羟基C1-6烷氧基、C1-6烷氧基C1-6烷氧基、C1-6酰基、硝基、三氟甲基、氰基、SR9、SOR9、SO2R9、SO2NR1OR11、CO2R10、CONR10R11、CO2NR10R11、CONR10(CH2)cCO2R11、(CH2)cNR10R11、(CH2)cCONR10R11、(CH2)cNR10COR11、(CH2)cCO2C1-6烷基、CO2(CH2)cOR10、NR10R11、NR10CO2R11、NR10CONR10R11、CR10=NOR11、NR10COOR11、CNR10=NOR11，其中R10和R11独立地表示氢或C1-6烷基，c为1-4；R2是氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烯基、C1-6烷氧基、酰基、芳基、酰氧基、羟基、硝基、三氟甲基、氰基、CO2R10、CONR10R11、NR10R11，其中R10和R11如R1所定义；a为1、2或3；或者Ra是公式(ii)的一组，其中P2和P3独立地表示苯基、双环芳基、含有1-3个氧、氮和硫的5-7元杂环环或含有1-3个氧、氮或硫的双环杂环环；A是键或氧、S(O)m，其中m为0-2，羰基，CH2或NR4，其中R4为氢或C1-6烷基；R1如公式(I)所定义，或R1是选择性取代的含有1-3个氧、氮或硫的5-7元杂环环；R2和R3独立地表示氢、卤素、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烯基、C1-6烷氧基、酰基、芳基、酰氧基、羟基、硝基、三氟甲基、氰基、CO2R10、CONR10R11、NR10R11，其中R10和R11如R1所定义；a和b独立地为1、2或3；Y是-NH-、NR5，其中R5为C1-6烷基，或Y是-CH2-或-O-；V为氧或硫；D为氮、碳或CH基；W为(CR16R17)t，其中t为2、3或4，R16和R17独立地表示氢或C1-6烷基，或W为(CR16R17)u-J，其中u为0、1、2或3，J为氧、硫、CR16=CR17、CR16=N、=CR16O、=CR16S或=CR16-NR17；X为氮或碳；Rb为氢、卤素、羟基、C1-6烷基、三氟甲基、C1-6烷氧基、C2-6烯基、C3-7环烷基，其可选择性地被C1-4烷基取代，或芳基；Rc为氢或C1-6烷基；以及......为单键，当X为氮时，或为单键或双键，当X为碳时。
• Heterobicyclic derivatives
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020107251A1

  公开（公告）日：2002-08-08

  Heterobicyclic derivatives of the formula: 1 wherein R 1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R 2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R 3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  公式为1的杂环双环衍生物，其中：R1是苯基，可以具有适当的取代基；芳基（较低）烷基，可以具有适当的取代基；卤代（较低）烷基；保护的羧基（较低）烷基；酰基（较低）烷基；杂环基或者可以具有适当的取代基的杂环（较低）烷基；R2是苯基，可以具有适当的取代基或者杂环基；R3是氢、较低烷氧基或者芳基硫醚。它们的药物可接受盐是有用的。
• Copper-Catalyzed Direct Syntheses of Phenoxypyrimidines from Chloropyrimidines and Arylboronic Acids: A Cascade Avenue and Unconventional Substrate Pairs
  作者：Amar Jyoti Bhuyan、Sourav Jyoti Bharali、Abhilash Sharma、Dhiraj Dutta、Pranjal Gogoi、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00658

  日期：2022.9.2

  or their salts. In contrast to the general trend of delivering Suzuki–Miyaura cross-coupling products in reactions between aryl or alky halides and arylboronic acids, the substrate pairs used herein (chloropyrimidines and arylboronic acids) led to C–O bond formation under the reaction conditions. In total, 25 phenoxypyrimidines were successfully synthesized using the described protocol, 6 of which

  这封信描述了第一个避免直接使用酚类或其盐类的苯氧基嘧啶合成方法。与在芳基或烷基卤化物和芳基硼​​酸之间的反应中传递 Suzuki-Miyaura 交叉偶联产物的总体趋势相反，本文使用的底物对（氯嘧啶和芳基硼酸）导致在反应条件下形成 C-O 键。总共使用所描述的方案成功合成了 25 个苯氧嘧啶，其中 6 个与依曲韦林具有结构相似性。
• Pyrido[2,3-a]pyrazine derivatives as PDE-IV and TNF inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0920867A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  Heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as PDE IV and TNF inhibitors for the treatment of hepatitis in human beings and animals.

  式(I)的杂双环衍生物 其中 R1 是芳基，可具有合适的取代基；ar(低级)烷基，可具有合适的取代基；卤代(低级)烷基；受保护的羧基(低级)烷基；酰基(低级)烷基；杂环基团或杂环(低级)烷基，可具有合适的取代基、R2 是芳基（可有适当的取代基）或杂环基，R3 是氢、低级烷氧基或芳硫基，及其药学上可接受的盐，可作为 PDE IV 和 TNF 抑制剂用于治疗人类和动物的肝炎。
• HETEROBICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0770079B1

  公开（公告）日：2003-02-12