(3R)- and (3S)-di-(-)-menthyl 3-dimethylphosphoryl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate | 343326-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)- and (3S)-di-(-)-menthyl 3-dimethylphosphoryl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-dimethoxyphosphoryl-3,6-dihydropyridazine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 343326-42-1
• 化学式: C₂₈H₄₉N₂O₇P
• 分子量: 556.68
• InChiKey: SLFIJYDFGHQOEO-HMAMVKBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)- and (3S)-di-(-)-menthyl 3-dimethylphosphoryl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化钌 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-3-(Dimethoxy-phosphoryl)-6-oxo-tetrahydro-pyridazine-1,2-dicarboxylic acid bis-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  新型（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的合成及其转化为（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸

  摘要：

  一对（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的首次合成是通过杂Diels-Alder反应和路易斯酸催化的膦酰化反应的一锅法完成的。通过新颖转化为已知的（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸来确定目标化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00283-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 di-(-)-menthyl azodicarboxylate 、 三甲氧基磷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(3R)- and (3S)-di-(-)-menthyl 3-dimethylphosphoryl-1,2,3,6-tetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的合成及其转化为（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸

  摘要：

  一对（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的首次合成是通过杂Diels-Alder反应和路易斯酸催化的膦酰化反应的一锅法完成的。通过新颖转化为已知的（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸来确定目标化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00283-0

文献信息

• Synthesis of novel (R)- and (S)-piperidazine-3-phosphonic acids and transformation into (R)- and (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acids
  作者：Mamoru Kaname、Yasushi Arakawa、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00283-0

  日期：2001.4

  The first synthesis of a pair of (R)- and (S)-piperidazine-3-phosphonic acids was performed via a one-pot process of hetero Diels–Alder reaction and Lewis acid-catalyzed phosphonylation. The absolute configuration of the target compounds was established by a novel transformation into known (R)- and (S)-pyrrolidine-2-phosphonic acids.

  一对（R）-和（S）-哌啶嗪-3-膦酸的首次合成是通过杂Diels-Alder反应和路易斯酸催化的膦酰化反应的一锅法完成的。通过新颖转化为已知的（R）-和（S）-吡咯烷-2-膦酸来确定目标化合物的绝对构型。