(3-Nitrophenyl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate | 131991-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3-Nitrophenyl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 131991-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: BBJROHYDQSZYMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单-6-O-氨基-Β-环糊精 、 (3-Nitrophenyl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到6^A-deoxy-6^A-{2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamido}-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Amino-Substituted Cyclodextrins with 2-Arylpropanoic Acid Derivatives

  摘要：

  6A-amino-6A-deoxy-β-cyclodextrin 的反应 6A-氨基-6A-脱氧-β-环糊精 和 3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精的反应 与 2-苯基丙酸的 3-硝基苯基酯和布洛芬发生反应 的非对映选择性较低，只能得到相应的 芳基丙酰胺取代的环糊精。这些酰胺还可通过 相应丙二酸盐的脱羧反应生成这些酰胺，但同样只有较低的非对映选择性。 非对映选择性。氨基取代的环糊精的 n.m.r. 光谱表明 环糊精的 n.m.r.光谱表明，芳基取代基包含在环糊精环的 环糊精环腔内，但随着温度的升高，芳基取代基会从环糊精环腔中分离出来。 但随着温度的升高，芳基取代基就会从环糊精的空腔中分离出来。

  DOI：

  10.1071/c97034
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3-Nitrophenyl) 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Amino-Substituted Cyclodextrins with 2-Arylpropanoic Acid Derivatives

  摘要：

  6A-amino-6A-deoxy-β-cyclodextrin 的反应 6A-氨基-6A-脱氧-β-环糊精 和 3A-氨基-3A-脱氧-(2AS,3AS)-β-环糊精的反应 与 2-苯基丙酸的 3-硝基苯基酯和布洛芬发生反应 的非对映选择性较低，只能得到相应的 芳基丙酰胺取代的环糊精。这些酰胺还可通过 相应丙二酸盐的脱羧反应生成这些酰胺，但同样只有较低的非对映选择性。 非对映选择性。氨基取代的环糊精的 n.m.r. 光谱表明 环糊精的 n.m.r.光谱表明，芳基取代基包含在环糊精环的 环糊精环腔内，但随着温度的升高，芳基取代基会从环糊精环腔中分离出来。 但随着温度的升高，芳基取代基就会从环糊精的空腔中分离出来。

  DOI：

  10.1071/c97034

文献信息

• Ester and Amide Prodrugs of Ibuprofen and Naproxen: Synthesis, Anti-inflammatory Activity, and Gastrointestinal Toxicity
  作者：Vrinda R. Shanbhag、A. Michael Crider、Rajeev Gokhale、Anju Harpalani、Ronald M. Dick

  DOI：10.1002/jps.2600810210

  日期：1992.2

  Ester and amide prodrugs of ibuprofen (1) and naproxen (16) were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity and gastrointestinal toxicity. The chemical structure of the prodrugs was varied in terms of lipophilicity and reactivity toward hydrolysis. Inhibition of acetic acid-induced writhing in mice indicated that prodrugs 7, 15, 19, and 20 exhibited significantly better activity (p less

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。
• CYCLODEXTRIN COMPOSITIONS AND METHODS FOR PHARMACEUTICAL AND INDUSTRIAL APPLICATIONS
  申请人：AUSTRALIAN COMMERCIAL RESEARCH & DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：EP0518930A1

  公开（公告）日：1992-12-23
• EP0518930A4
  申请人：——

  公开号：EP0518930A4

  公开（公告）日：1993-09-15
• [EN] CYCLODEXTRIN COMPOSITIONS AND METHODS FOR PHARMACEUTICAL AND INDUSTRIAL APPLICATIONS
  申请人：AUSTRALIAN COMMERCIAL RESEARCH & DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：WO1991013100A1

  公开（公告）日：1991-09-05

  (EN) Cyclodextrin derivatives and inclusion complexes are provided, as well as intermediates and syntheses for their production. Also provided are methods for designing inclusion complexes to achieve enhanced properties. Pharmaceutical compositions including $i(inter alia), cimetidine, amiodarone, polypeptides and piroxicam are also provided, as well as numerous processes which can employ the cyclodextrin derivates disclosed.(FR) On décrit des dérivés de cyclodextrines et des composés les renfermant, ainsi que des intermédiaires et des synthèses pour leur production. On décrit également des procédés permettant de concevoir des composés afin d'obtenir des propriétés améliorées. L'invention concerne aussi des compositions pharmaceutiques, entre autres la cimétidine, l'amiodarone, les polypeptides et le piroxicame, ainsi que de nombreux procédés dans lesquels on peut utiliser les dérivés de cyclodextrines.