(E)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol | 585533-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 585533-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PWCZQICIWIIEAV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (R)-(S)-josiphos 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-5-phenylhex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与线性和共轭硝基烯烃的对映和区域选择性共轭加成反应

  摘要：

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。

  DOI：

  10.1002/chem.201300538
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 硝基乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (E)-4-nitro-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂与线性和共轭硝基烯烃的对映和区域选择性共轭加成反应

  摘要：

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。

  DOI：

  10.1002/chem.201300538

文献信息

• A Highly<i>anti</i>-Selective Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by a Chiral Copper Complex: Applications to the Syntheses of (+)-Spisulosine and a Pyrroloisoquinoline Derivative
  作者：Kun Xu、Guoyin Lai、Zhenggen Zha、Susu Pan、Huanwen Chen、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201201775

  日期：2012.9.24

  A highly anti‐selective asymmetric Henry reaction has been developed, affording synthetically versatile β‐nitroalcohols in a predominately anti‐selective manner (mostly above 15:1) and excellent ee values (mostly above 95 %). Moreover, the anti‐selective Henry reaction was carried out in the presence of water for the first time with up to 99 % ee. The catalytic mechanism was proposed based on the detection

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。
• A Highly syn-Selective Nitroaldol Reaction Catalyzed by CuII-Bisimidazoline
  作者：Liang Cheng、Jiaxing Dong、Jingsong You、Ge Gao、Jingbo Lan

  DOI：10.1002/chem.201000650

  日期：——

  Catalyzing Henry: Chiral bisimidazoline 1–Cu(OTf)2, in the presence of N‐methylmorpholine as a base, was discovered to efficiently catalyze the nitroaldol reaction in a highly syn‐ and enantioselective manner for a broad range of aldehydes, including aromatic, heteroaromatic, α,β‐unsaturated, and aliphatic aldehydes (see scheme).

  催化亨利（Henry）：发现在N-甲基吗啉为碱的存在下，手性双咪唑啉1 -Cu（OTf）2能以高合成和对映选择性的方式有效催化多种醛（包括芳族化合物）的硝基醛反应。杂芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛（请参见方案）。
• One-pot solid phase synthesis of (E)-nitroalkenes
  作者：Samuel Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.146

  日期：2013.10

  An efficient one-pot protocol for the synthesis of (E)-nitroalkenes by reaction of aldehydes and nitroalkanes in the presence of polymer-bound triphenylphosphine, iodine and imidazole is described. Although the reaction works with similar efficiency with triphenylphosphine and its polymer-bound version, easy removal of the unwanted polymer-bound triphenylphosphine oxide and its recovery as triphenylphosphine provide the edge for practical application of the method. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Heterobimetallic Pd/La/Schiff Base Complex foranti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reactions and Applications to Short Syntheses of β-Adrenoceptor Agonists
  作者：Shinya Handa、Keita Nagawa、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200705617

  日期：2008.4.14
• Enantio- and Regioselective Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Polyconjugated Nitroolefins
  作者：Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201300538

  日期：2013.8.19

  The copper‐catalysed conjugate addition of trialkylaluminium and dialkylzinc reagents to polyconjugated nitroolefins (nitrodiene and nitroenyne derivatives) is reported. A reversed Josiphos ligand L7 allows for the selective 1,4‐ or 1,6‐addition with high enantioselectivities.

  据报道，铜催化将三烷基铝和二烷基锌试剂共轭加成到共轭硝基烯烃（硝基二烯和亚硝基炔衍生物）中。反向的Josiphos配体L7可实现对映体选择性高的选择性1,4或1,6加成。