2-methylquinolin-4-yl pivalate | 1318249-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methylquinolin-4-yl pivalate
• 英文别名: (2-Methylquinolin-4-yl) 2,2-dimethylpropanoate；(2-methylquinolin-4-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1318249-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: BAAGLJGJZZOTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinolin-4-yl pivalate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氨基喹哪啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化通过C–O键裂解合成芳基和杂芳基伯胺

  摘要：

  描述了一种镍催化的方案，用于通过C（sp 2）-O键裂解将芳基和杂芳基醇衍生物转化为伯和仲芳族胺。新的胺化方案可应用于带有各种官能团的多种底物，并使用现成的二苯甲酮亚胺作为有效的氮源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00556
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 、 三甲基乙酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-methylquinolin-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  轻度钯催化的喹啉羧酸酯与硼酸的铃木偶联反应

  摘要：

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100141

文献信息

• Nickel-Catalyzed C_sp2–C_sp3 Cross-Coupling via C–O Bond Activation
  作者：Lin Guo、Chien-Chi Hsiao、Huifeng Yue、Xiangqian Liu、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.6b00801

  日期：2016.7.1

  A new and efficient nickel-catalyzed alkylation of CAr–O electrophiles with B-alkyl-9-BBNs is described. The transformation is characterized by its functional group tolerance and provides a practical and versatile access to various Csp2–Csp3 bonds through Csp2–O substitution, without the restriction of β-hydride elimination. Moreover, the advantage of the newly developed method was demonstrated in

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。
• Nickel-Catalyzed C–O Bond-Cleaving Alkylation of Esters: Direct Replacement of the Ester Moiety by Functionalized Alkyl Chains
  作者：Xiangqian Liu、Jiaqi Jia、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.7b00941

  日期：2017.7.7

  Two efficient protocols for the nickel-catalyzed aryl–alkyl cross-coupling reactions using esters as coupling components have been established. The methods enable the selective oxidative addition of nickel to acyl C–O and aryl C–O bonds and allow the aryl–alkyl cross-coupling via decarbonylative bond cleavage or through cleavage of a C–O bond with high efficiency and good functional group compatibility

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。
• Chemical Equivalent of Arene Monooxygenases: Dearomative Synthesis of Arene Oxides and Oxepines
  作者：Zohaib Siddiqi、William C. Wertjes、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.0c02724

  日期：2020.6.3

  pathways of arenes in eukaryotes. The resulting arene oxides serve as versatile precursors to phenols, oxepines, or trans-dihydrodiol-based metabolites. Although such compounds have an important biological and chemical relevance, the lack of methods for their production has hampered access to their utility. Herein, we report a general arenophile-based strategy for the dearomative synthesis of arene oxides

  细胞色素 P450 单加氧酶对芳香核的直接环氧化是真核生物中芳烃的主要代谢途径之一。所得的芳烃氧化物可用作酚类、氧杂环庚烷类或基于反式二氢二醇的代谢物的通用前体。尽管此类化合物具有重要的生物学和化学相关性，但由于缺乏其生产方法，阻碍了对其效用的获取。在此，我们报告了一种用于芳烃氧化物脱芳烃合成的基于亲核剂的一般策略。这种方法的温和性允许获得敏感的单环芳烃氧化物，而不会明显分解为酚类。此外，该方法能够将多环芳烃和杂芳烃直接转化为相应的氧杂环庚烷。最后，
• Nickel-Catalyzed Dearomative <i>trans</i>-1,2-Carboamination
  作者：Lucas W. Hernandez、Ulrich Klöckner、Jola Pospech、Lilian Hauss、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.8b01726

  日期：2018.4.4

  We describe the development of an arenophile-mediated, nickel-catalyzed dearomative trans-1,2-carboamination protocol. A range of readily available aromatic compounds was converted to the corresponding dienes using Grignard reagents as nucleophiles. This strategy provided products with exclusive trans-selectivity and high enantioselectivity was observed in case of benzene and naphthalene. The utility

  我们描述了亲盐介导的、镍催化的脱芳基 trans-1,2-carboamination 协议的发展。使用格氏试剂作为亲核试剂将一系列容易获得的芳族化合物转化为相应的二烯。在苯和萘的情况下，该策略提供了具有独家反式选择性和高对映选择性的产品。通过可控和立体选择性地制备功能化的小分子，展示了这种方法的实用性。
• A Mild Ni/Cu-Catalyzed Silylation via C<i>–</i>O Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja412107b

  日期：2014.2.12

  A Ni/Cu-catalyzed silylation of unactivated C-O electrophiles derived from phenols or benzyl alcohols is described. This transformation is characterized by its wide scope and mild conditions, providing a direct access to synthetically versatile silylated compounds. The protocol allows for the coupling of C(sp(2))-O and even C(sp(3))-O bonds with similar efficiency.