5-(3-chlorophenylamino)benzo[c][2,6]naphthyridine-8-carbohydrazide | 1186037-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorophenylamino)benzo[c][2,6]naphthyridine-8-carbohydrazide
• 英文别名: 5-(3-chloroanilino)benzo[c][2,6]naphthyridine-8-carbohydrazide
• CAS: 1186037-89-7
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₅O
• 分子量: 363.806
• InChiKey: WBYCGXZZFGZOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorophenylamino)benzo[c][2,6]naphthyridine-8-carbohydrazide 、 丙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43.1%的产率得到N'-propanoyl-5-((3-chlorophenyl)amino)benzo[c][2,6]naphthyridine-8-carbonylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  一类抗肿瘤化合物及其制备与用途

  摘要：

  本发明涉及一类抗肿瘤化合物及其制备与用途，是一类兼具抑制CK2蛋白激酶和癌细胞干性的化合物，通过在已知CK2抑制剂(CX‑4945)母体结构中经酰胺键、酯键、硫酯键的方式引入含有氨基、羟基、巯基或卤素原子的脂肪链或者杂环结构片段，提供一类如式II所示的新型的化合物；该类化合物具有明显的抗癌活性，部分化合物对癌细胞的细胞毒活性、对CK2蛋白激酶的抑制能力和对CK2蛋白的选择性优于其母体化合物；除此之外，一些化合物对癌细胞干性表现出强的抑制能力，有利于克服药物耐药；式II‑A、式II‑B、式II‑C、式II‑D和II‑E所示结构的化合物：本发明的化合物对癌细胞的增殖具有良好抑制作用，还能够抑制癌细胞干性，可用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN113444084A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴异烟酸 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(3-chlorophenylamino)benzo[c][2,6]naphthyridine-8-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel CK2-Specific Pt(II) Compound Reverses Cisplatin-Induced Resistance by Inhibiting Cancer Cell Stemness and Suppressing DNA Damage Repair in Non-small Cell Lung Cancer Treatments

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00079

文献信息

• PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：CHUA Peter C.

  公开号：US20090239859A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention relates in part to molecules having certain biological activities that include, but are not limited to, inhibiting cell proliferation, modulating protein kinase activity and modulating polymerase activity. Molecules of the invention can modulate Pim kinase activity and/or FMS-like tyrosine kinase (Flt) activity. The invention also relates in part to methods for using such molecules.

  该发明部分涉及具有特定生物活性的分子，包括但不限于抑制细胞增殖、调节蛋白激酶活性和调节聚合酶活性。该发明的分子可以调节Pim激酶活性和/或FMS样酪氨酸激酶（Flt）活性。该发明还涉及使用这些分子的方法。
• Protein kinase modulators
  申请人：Cylene Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08168651B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  The invention relates in part to molecules having certain biological activities that include, but are not limited to, inhibiting cell proliferation, modulating protein kinase activity and modulating polymerase activity. Molecules of the invention can modulate Pim kinase activity and/or FMS-like tyrosine kinase (Flt) activity. The invention also relates in part to methods for using such molecules.

  本发明部分涉及具有特定生物活性的分子，包括但不限于抑制细胞增殖、调节蛋白激酶活性和调节聚合酶活性。本发明的分子可以调节Pim激酶活性和/或类FMS酪氨酸激酶(Flt)活性。本发明部分还涉及使用这些分子的方法。
• US8168651B2
  申请人：——

  公开号：US8168651B2

  公开（公告）日：2012-05-01
• [EN] PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINES KINASES
  申请人：CYLENE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009108912A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates in part to molecules having certain biological activities that include, but are not limited to, inhibiting cell proliferation, modulating protein kinase activity and modulating polymerase activity. Molecules of the invention can modulate Pim kinase activity and/or FMS-like tyrosine kinase (Ht) activity. The invention also relates in part to methods for using such molecules.
• 一类抗肿瘤化合物及其制备与用途
  申请人：东南大学

  公开号：CN113444084A

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明涉及一类抗肿瘤化合物及其制备与用途，是一类兼具抑制CK2蛋白激酶和癌细胞干性的化合物，通过在已知CK2抑制剂(CX‑4945)母体结构中经酰胺键、酯键、硫酯键的方式引入含有氨基、羟基、巯基或卤素原子的脂肪链或者杂环结构片段，提供一类如式II所示的新型的化合物；该类化合物具有明显的抗癌活性，部分化合物对癌细胞的细胞毒活性、对CK2蛋白激酶的抑制能力和对CK2蛋白的选择性优于其母体化合物；除此之外，一些化合物对癌细胞干性表现出强的抑制能力，有利于克服药物耐药；式II‑A、式II‑B、式II‑C、式II‑D和II‑E所示结构的化合物：本发明的化合物对癌细胞的增殖具有良好抑制作用，还能够抑制癌细胞干性，可用于制备抗肿瘤药物。