1-[2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone | 477961-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone
• 英文别名: 1-[(2S)-2-[bis(4-ethenylphenyl)-hydroxymethyl]pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 477961-09-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₂
• 分子量: 361.484
• InChiKey: KSSHGXZJRFEPGE-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1-[2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone 生成 trans-2-methyl-4-(iodomethyl)-γ-butyrolactone 、 (3S,5R)-5-Iodomethyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液相手性助剂在烷基化/碘化反应中与γ-丁内酯的比较。

  摘要：

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。

  DOI：

  10.1021/jo0260692
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[2-[hydroxy[bis(4-vinylphenyl)]methyl]pyrrolidin-1-yl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  固相和溶液相手性助剂在烷基化/碘化反应中与γ-丁内酯的比较。

  摘要：

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。

  DOI：

  10.1021/jo0260692

文献信息

• Comparison of Solid-Phase and Solution-Phase Chiral Auxiliaries in the Alkylation/Iodolactonization Sequence to γ-Butyrolactones
  作者：Michael D. Price、Mark J. Kurth、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo0260692

  日期：2002.11.1

  prolinol-based chiral auxilaries have been compared for the stereoselective synthesis of gamma-butyrolactones via the sequence of N-acylation, C(alpha)()-allylation, and iodolactonization under both solution-phase and solid-phase conditions. Comparisons of stereoselectivity of both the C(alpha)()-allylation and iodolactonization processes indicate that incorporation of a non-C(2)-symmetric auxiliary as a polymer

  已经比较了五种基于脯氨醇的手性助剂在溶液相和固相条件下通过N-酰化，Cα（）-烯丙基化和碘酸内酯化的顺序进行γ-丁内酯的立体选择性合成。Cα-（烯丙基）化和碘代内酯化过程的立体选择性比较表明，将非C（2）对称助剂作为聚合物交联剂的结合效果优于溶液或其他非聚合方式。 -C（2）-对称助剂，与使用聚合物支持的伪C（2）-对称助剂观察到的相当。