5,6-didehydro-11,12-dihydrodibenzo[a,e]cyclooctene | 22820-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6-didehydro-11,12-dihydrodibenzo[a,e]cyclooctene
• 英文别名: dibenzocyclooctyne；sym-dibenzo-1,5-cyclooctadiene-3-yne；Dibenzo[a,e]cyclooctyne；tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-2-yne
• CAS: 22820-83-3
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: QZYSAXKZLIAKBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-didehydro-11,12-dihydrodibenzo[a,e]cyclooctene 生成
  参考文献：
  名称：

  Buehl,H. et al., Synthesis, 1978, p. 536 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,6-didehydro-11,12-dihydrodibenzo[a,e]cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  自加速 Diels-Alder 反应制备固有微孔聚合物

  摘要：

  开发了一种新型自加速 Diels-Alder 反应，以构建具有高刚性和大扭曲度的稠合多环键。基于该反应开发了一种新型化学计量不平衡促进的逐步增长聚合反应，以制备具有高分子量、高比表面积和H 2分离性能的PIMs。

  DOI：

  10.1002/anie.202302527

文献信息

• Na⁺ Ion Templated Threading of Oligo(ethylene glycol) Chains through BPX26C6 Allows Synthesis of [2]Rotaxanes under Solvent-Free Conditions
  作者：Ke-Dian Wu、You-Han Lin、Chien-Chen Lai、Sheng-Hsien Chiu

  DOI：10.1021/ol403602j

  日期：2014.2.21

  Threading of di-, tri-, and tetra(ethylene glycol) through the macrocycle BPX26C6 in the presence of templating Na+ ions was proven by the synthesis of the corresponding [2]rotaxanes under solvent-free conditions. Among them, a [2]rotaxane featuring both tetra(ethylene glycol) and carbamate stations behaves as a molecular switch that can be controlled reversibly through the application of the KTFPB/[2

  通过在无溶剂条件下合成相应的[2]轮烷，证明了在模板Na +离子存在下二乙二醇，三乙二醇和四乙二醇通过大环BPX26C6的存在。其中，同时具有四（乙二醇）和氨基甲酸酯位的[2]轮烷具有分子开关的功能，可以通过应用KTFPB / [2.2.2] cryptand试剂对来可逆地对其进行控制。
• Staudinger reaction using 2,6-dichlorophenyl azide derivatives for robust aza-ylide formation applicable to bioconjugation in living cells
  作者：Tomohiro Meguro、Norikazu Terashima、Harumi Ito、Yuka Koike、Isao Kii、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c8cc00179k

  日期：——

  Efficient formation of water- and air-stable aza-ylides has been achieved using the Staudinger reaction between electron-deficient aromatic azides such as 2,6-dichlorophenyl azide and triarylphosphines. The reaction proceeds rapidly and has been successfully applied to chemical modification of proteins in living cells.

  使用缺乏电子的芳香族叠氮化物（例如2,6-二氯苯基叠氮化物）和三芳基膦之间的斯托丁格反应，可以有效地形成水和空气稳定的氮杂酰基。该反应进行迅速，已成功应用于活细胞中蛋白质的化学修饰。
• Generation of cycloheptynes and cyclooctynes via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates
  作者：Suguru Yoshida、Fumika Karaki、Keisuke Uchida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1039/c5cc01784j

  日期：——

  Cycloheptynes and cyclooctynes have been efficiently generated via a sulfoxide–magnesium exchange reaction of readily synthesized 2-sulfinylcycloalkenyl triflates.

  环庚烯和环庚炔已通过易于合成的2-磺酰基环烯基三氟甲磺酸酯的亚砜-镁交换反应高效生成。
• ALKYNES AND METHODS OF REACTING ALKYNES WITH 1,3-DIPOLE-FUNCTIONAL COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20160159732A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  1,3-Dipole-functional compounds (e.g., azide functional compounds) can be reacted with certain alkynes in a cyclization reaction to form heterocyclic compounds. Useful alkynes (e.g., strained, cyclic alkynes) and methods of making such alkynes are also disclosed. The reaction of 1,3-dipole-functional compounds with alkynes can be used for a wide variety of applications including the immobilization of biomolecules on a substrate.

  1,3-双极功能化合物（例如，叠氮基功能化合物）可以与某些炔烃在环化反应中发生反应，形成杂环化合物。还公开了有用的炔烃（例如，受应力、环状炔烃）和制备这种炔烃的方法。1,3-双极功能化合物与炔烃的反应可用于各种应用，包括将生物分子固定在基底上。
• Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds <i>via</i> protection of the azido group
  作者：Takahiro Aimi、Tomohiro Meguro、Akihiro Kobayashi、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d1cc01143j

  日期：——

  Nucleophilic transformations of azido-containing carbonyl compounds are discussed. The phosphazide formation from azides and di(tert-butyl)(4-(dimethylamino)phenyl)phosphine (Amphos) enabled transformations of carbonyl groups with nucleophiles such as lithium aluminum hydride and organometallic reagents. The good stability of the phosphazide moiety allowed us to perform consecutive transformations

  讨论了含叠氮基羰基化合物的亲核转化。由叠氮化物和二（叔丁基）（4-（二甲基氨基）苯基）膦（Amphos）形成的磷叠氮化物能够用亲核试剂如氢化铝锂和有机金属试剂转化羰基。磷叠氮化物部分的良好稳定性使我们能够通过三唑的形成和格氏反应进行二叠氮化物的连续转化。