4-geranyloxybenzyl chloride | 183584-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-geranyloxybenzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]benzene
• CAS: 183584-04-5
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO
• 分子量: 278.822
• InChiKey: NBLFCABKMGTUDZ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-geranyloxybenzyl chloride 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 、 异丙醇 为溶剂， 以32 mg的产率得到(E)-{4-[(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]phenyl}-methanyldiphosphate
  参考文献：
  名称：

  具有芳基部分的法呢基二磷酸类似物是蛋白质法呢基转移酶的有效替代底物

  摘要：

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的

  DOI：

  10.1021/bi3011362
• 作为产物：
  描述：

  (E)-{4-[(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy]phenyl}methanol 在 三苯基二氯化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-geranyloxybenzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有芳基部分的法呢基二磷酸类似物是蛋白质法呢基转移酶的有效替代底物

  摘要：

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的

  DOI：

  10.1021/bi3011362

文献信息

• Pyrazolidine derivative radical scavenger brain-infarction depressant
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：US05849930A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  A pyrazolidine derivative or a salt thereof in accordance with the present invention is expressed by the following formula 1: ##STR1## wherein A represents a group expressed by --CH.sub.2 --, --CO--, --CS--, --CH.sub.2 CO--, or --CH.dbd.CH--CO--; B represents a group expressed by --O-- or --NH--; n is an integer of 1 or 2; R represents an alkenyl group; and R.sub.1 and R.sub.2 represent a lower alkyl or benzyl group. The pyrazolidine derivative above mentioned, as a radical scavenger, has antioxidant effect and lipid peroxidation inhibitory activity so as to be available for inhibiting brain infarction or brain edema.

  根据本发明，吡唑啉衍生物或其盐由以下化学式1表示：##STR1##其中A代表由--CH.sub.2 --，--CO--，--CS--，--CH.sub.2 CO--或--CH.dbd.CH--CO--表示的基团；B代表由--O--或--NH--表示的基团；n为1或2的整数；R代表烯基基团；R.sub.1和R.sub.2代表较低的烷基或苄基基团。上述吡唑啉衍生物作为自由基清除剂具有抗氧化作用和抑制脂质过氧化活性，可用于抑制脑梗死或脑水肿。
• Pyrazolidine derivative, radical scavenger, brain-infarction depressant, and brain-edema depressant
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0736526A1

  公开（公告）日：1996-10-09

  A pyrazolidine derivative or a salt thereof in accordance with the present invention is expressed by the following formula 1: wherein A represents a group expressed by - CH2-, -CO-, -CS-, -CH2CO-, or -CH=CH-CO-; B represents a group expressed by -O- or -NH-; n is an integer of 1 or 2; R represents an alkenyl group; and R1 and R2 represent a lower alkyl or benzyl group. The pyrazolidine derivative above mentioned, as a radical scavenger, has antioxidant effect and lipid peroxidation inhibitory activity so as to be available for inhibiting brain infarction or brain edema.

  符合本发明的吡唑烷衍生物或其盐由下式 1 表示： 其中 A 代表由-CH2-、-CO-、-CS-、-CH2CO-或-CH=CH-CO-表示的基团；B 代表由-O-或-NH-表示的基团；n 是 1 或 2 的整数；R 代表烯基；R1 和 R2 代表低级烷基或苄基。 上述吡唑烷衍生物作为自由基清除剂，具有抗氧化作用和抑制脂质过氧化活性，可用于抑制脑梗塞或脑水肿。
• US5849930A
  申请人：——

  公开号：US5849930A

  公开（公告）日：1998-12-15
• Farnesyl Diphosphate Analogues with Aryl Moieties Are Efficient Alternate Substrates for Protein Farnesyltransferase
  作者：Thangaiah Subramanian、June E. Pais、Suxia Liu、Jerry M. Troutman、Yuta Suzuki、Karunai Leela Subramanian、Carol A. Fierke、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/bi3011362

  日期：2012.10.16

  E·FPP·Ca1a2X ternary complex conformation. Furthermore, these data suggest that the farnesyl binding site in the exit groove may be significantly more selective for the farnesyl diphosphate substrate than the active site binding pocket and therefore might be a useful site for the design of novel inhibitors.

  Farnesylation 是一种重要的翻译后修饰，对于许多蛋白质的正确定位和功能至关重要。法呢基从法呢基二磷酸 (FPP) 转移到蛋白质是由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的。我们使用了一个 FPP 类似物库，其中一系列芳基取代了单个异戊二烯部分，以检查由 FTase 催化的类似物转移到肽的一些结构和电子特性。肽底物修饰的稳态动力学分析表明，多周转活性取决于类似物结构。其中第一个异戊二烯被苄基取代的类似物和每个异戊二烯被芳基取代的类似物是良好的底物。与稳态反应形成鲜明对比的是，尽管苄基类似物的化学反应性增加和其他类似物的空间体积增加，但所有类似物的丹酰基-GCVLS 烷基化的单周转速率常数都相同。然而，烷基化的单周转速率常数确实取决于 Ca1一2 X肽序列。这些结果表明类异戊二烯过渡态构象优于无活性的 E·FPP·Ca 1 a 2 X 三元复合构象。此外，这些数据表明出口凹槽中的