2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone | 115623-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone
• 英文别名: 2-benzyl-4,6-bis-methoxymethyl-phloracetophenone；6-benzyloxy-2,4-di(methoxymethoxy)acetophenone；1-(2-(benzyloxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[2,4-Bis(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 115623-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: LSOFFLYBGQKADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 毡毛美洲茶素; 4',5-二羟基-3',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  水溶性异银杏素-磷酸类似物的生物学研究，靶向具有体内抗肿瘤活性的剪接体

  摘要：

  本文报道了天然产物异银杏素以及四种水溶性异银杏素-磷酸类似物的首次全合成。此外，本文公开了IP2磷酸类似物在药理学特性（代谢和血浆稳定性、药代动力学、脱靶等）以及体外和体内生物活性方面的全面研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01654

文献信息

• Total synthesis of Daphnodorin A
  作者：Hu Yuan、Kaijian Bi、Wanlin Chang、Rongcai Yue、Bo Li、Ji Ye、Qingyan Sun、Huizi Jin、Lei Shan、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.010

  日期：2014.11

  A total synthesis of Daphnodorin A, a member of the Daphnodorins, was accomplished. Key features of the synthetic strategy include construction of 2-substituted-3-functionalized benzofuran via intramolecular Heck reaction and a mild Barton–McCombie deoxygenation process mediated by triethylborane. The total synthesis provided Daphnodorin A in 19.7% or 5.6% overall yield over 7 or 15 steps.

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。
• Enantioselective synthesis of orthogonally protected (2R,3R)-(−)-epicatechin derivatives, key intermediates in the de novo chemical synthesis of (−)-epicatechin glucuronides and sulfates
  作者：Mingbao Zhang、G. Erik Jagdmann、Michael Van Zandt、Paul Beckett、Hagen Schroeter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.012

  日期：2013.4

  Ten orthogonally protected (-)-epicatechin and 3'- or 4'-O-methyl-(-)-epicatechin derivatives were prepared in a regiospecific and enantioselective manner. For each orthogonally protected (-)-epicatechin derivative, one specific phenolic hydroxyl was protected with a methoxymethyl (MOM) or p-methoxybenyzl (PMB) group and the remainder were protected as benzyl ethers. These uniquely protected (-)-epicatechin derivatives were designed to facilitate the regiospecific installation of a glucuronic acid or sulfate unit onto (-)-epicatechin after selective removal of the MOM or PMB protecting group to provide authentic standards of (-)-epicatechin glucuronides and sulfates. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wong; Antus; Gottsegen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 5, p. 661 - 665
  作者：Wong、Antus、Gottsegen、Fessler、Rao、Sonnenbichler、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• An effective synthesis of isoorientin: the regioselective synthesis of a 6-C-glucosylflavone
  作者：Toshihiro Kumazawa、Tomomi Minatogawa、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00226-3

  日期：2000.11

  Isoorientin, a 6-C-beta -D-glucopyranosyl-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone, was synthesized in a 15% overall yield, in ten steps, starting from the commercially available phloroacetophenone. The C-glucosyl phloroacetophenone derivative, a synthetic intermediate that contains a free hydroxyl group that is para to the glucosyl moiety, was obtained by hydrogenolysis by taking advantage of differences in the hydrogenolysis rates between a benzyl protecting group and a 2-methylbenzyl protecting group. Aldol condensation of the C-glucosyl phloroacetophenone derivative with 3,4-bis-benzyloxybenzaldehyde afforded the corresponding chalcone as a precursor of the 6-C-glucosyl flavone. Construction of the flavone system by application of I-2-DMSO, followed by deprotection, yielded isoorientin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.