2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone | 115623-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone
• 英文别名: 2-benzyl-4,6-bis-methoxymethyl-phloracetophenone；6-benzyloxy-2,4-di(methoxymethoxy)acetophenone；1-(2-(benzyloxy)-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[2,4-Bis(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 115623-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: LSOFFLYBGQKADZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 毡毛美洲茶素; 4',5-二羟基-3',7-二甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Velutin及其类似物的抗黑色素生成特性

  摘要：

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26103033
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-benzyloxy-4,6-bis(methoxymethyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  水溶性异银杏素-磷酸类似物的生物学研究，靶向具有体内抗肿瘤活性的剪接体

  摘要：

  本文报道了天然产物异银杏素以及四种水溶性异银杏素-磷酸类似物的首次全合成。此外，本文公开了IP2磷酸类似物在药理学特性（代谢和血浆稳定性、药代动力学、脱靶等）以及体外和体内生物活性方面的全面研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01654

文献信息

• Total synthesis of Daphnodorin A
  作者：Hu Yuan、Kaijian Bi、Wanlin Chang、Rongcai Yue、Bo Li、Ji Ye、Qingyan Sun、Huizi Jin、Lei Shan、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.010

  日期：2014.11

  A total synthesis of Daphnodorin A, a member of the Daphnodorins, was accomplished. Key features of the synthetic strategy include construction of 2-substituted-3-functionalized benzofuran via intramolecular Heck reaction and a mild Barton–McCombie deoxygenation process mediated by triethylborane. The total synthesis provided Daphnodorin A in 19.7% or 5.6% overall yield over 7 or 15 steps.

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。
• Enantioselective synthesis of orthogonally protected (2R,3R)-(−)-epicatechin derivatives, key intermediates in the de novo chemical synthesis of (−)-epicatechin glucuronides and sulfates
  作者：Mingbao Zhang、G. Erik Jagdmann、Michael Van Zandt、Paul Beckett、Hagen Schroeter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.012

  日期：2013.4

  Ten orthogonally protected (-)-epicatechin and 3'- or 4'-O-methyl-(-)-epicatechin derivatives were prepared in a regiospecific and enantioselective manner. For each orthogonally protected (-)-epicatechin derivative, one specific phenolic hydroxyl was protected with a methoxymethyl (MOM) or p-methoxybenyzl (PMB) group and the remainder were protected as benzyl ethers. These uniquely protected (-)-epicatechin derivatives were designed to facilitate the regiospecific installation of a glucuronic acid or sulfate unit onto (-)-epicatechin after selective removal of the MOM or PMB protecting group to provide authentic standards of (-)-epicatechin glucuronides and sulfates. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wong; Antus; Gottsegen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1988, vol. 38, # 5, p. 661 - 665
  作者：Wong、Antus、Gottsegen、Fessler、Rao、Sonnenbichler、Wagner

  DOI：——

  日期：——
• An effective synthesis of isoorientin: the regioselective synthesis of a 6-C-glucosylflavone
  作者：Toshihiro Kumazawa、Tomomi Minatogawa、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00226-3

  日期：2000.11

  Isoorientin, a 6-C-beta -D-glucopyranosyl-3',4',5,7-tetrahydroxyflavone, was synthesized in a 15% overall yield, in ten steps, starting from the commercially available phloroacetophenone. The C-glucosyl phloroacetophenone derivative, a synthetic intermediate that contains a free hydroxyl group that is para to the glucosyl moiety, was obtained by hydrogenolysis by taking advantage of differences in the hydrogenolysis rates between a benzyl protecting group and a 2-methylbenzyl protecting group. Aldol condensation of the C-glucosyl phloroacetophenone derivative with 3,4-bis-benzyloxybenzaldehyde afforded the corresponding chalcone as a precursor of the 6-C-glucosyl flavone. Construction of the flavone system by application of I-2-DMSO, followed by deprotection, yielded isoorientin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anti-Melanogenic Properties of Velutin and Its Analogs
  作者：Se-Hui Jung、Hee-Young Heo、Jung-Won Choe、Jaehyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.3390/molecules26103033

  日期：——

  chemical synthesis, to perform SAR analysis of velutin structural analogues. The SAR study revealed that the substitution of functional groups at C5, C7, C3′, and C4′ of the flavone backbone affects biological activities related to melanin synthesis. The coexistence of hydroxyl and methoxy at the C5 and C7 position is essential for inhibiting tyrosinase activity. However, 1,2-diol compounds substituted

  Velutin是天然植物中的一种黄酮，具有多种有益的活性，例如美白皮肤，以及抗炎，抗过敏，抗氧化和抗菌活性。但是，尚未研究velutin的结构与其抗黑素生成活性之间的关系。在这项研究中，我们通过化学合成获得了12种维他汀衍生物，这些化合物在黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处被氢，羟基和甲氧基官能团取代，以进行维他汀结构类似物的SAR分析。SAR研究表明，黄酮骨架的C5，C7，C3'和C4'处的官能团取代会影响与黑色素合成有关的生物学活性。羟基和甲氧基在C5和C7位置的共存对于抑制酪氨酸酶活性至关重要。然而，在黄酮骨架的C3'和C4'处取代的1,2-二醇化合物诱导黑素瘤细胞凋亡。此外，在C3'和C4'处被甲氧基或氢取代对于抑制黑色素生成是必不可少的。因此，这项研究将有助于开发天然来源的功能材料，以调节黑色素的合成。