trans-3-<2'-bromo-3'-(2''-bromoethyl)-6'-methoxyphenoxy>-4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-2-(2'''-propenyl)cyclohexene | 105729-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-<2'-bromo-3'-(2''-bromoethyl)-6'-methoxyphenoxy>-4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-2-(2'''-propenyl)cyclohexene
• 英文别名: (1R,2R)-4-(benzenesulfonyl)-2-[2-bromo-3-(2-bromoethyl)-6-methoxyphenoxy]-3-prop-2-enylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 105729-00-8
• 化学式: C₂₄H₂₆Br₂O₅S
• 分子量: 586.341
• InChiKey: YAWCZBHWGBOCPO-AUSIDOKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-<2'-bromo-3'-(2''-bromoethyl)-6'-methoxyphenoxy>-4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-2-(2'''-propenyl)cyclohexene 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 hydrochloric acid diethyl ether 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.68h， 生成

  -codeine

  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 三丁基膦 、 (Sia)2BH 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 trans-3-<2'-bromo-3'-(2''-bromoethyl)-6'-methoxyphenoxy>-4-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)-2-(2'''-propenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a038

文献信息

• Studies culminating in the total synthesis of (dl)-morphine
  作者：J. E. Toth、P. R. Hamann、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00255a008

  日期：1988.9
• GESCHWEND, GUNTER;KLEMM, DIETER, Z. CHEM., 28,(1988) N 9, C. 334
  作者：GESCHWEND, GUNTER、KLEMM, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis via vinyl sulfones. 21. Total synthesis of dl-morphine
  作者：J. E. Toth、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00379a038

  日期：1987.2