(R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxyacetic acid | 239075-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxyacetic acid
• 英文别名: 2-[(2R)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 239075-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: JAFCMOFNHQSJIM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxyacetic acid 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.09h， 生成 prelaureatin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene

  摘要：

  The first total syntheses of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene are described. An asymmetric glycolate aldol addition was followed by a ring-closing metathesis to close the eight-membered ring allowing construction of the oxocene core of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene in seven synthetic steps from (R)-benzylglycidyl ether.

  DOI：

  10.1021/ja0007197
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-(benzyloxymethyl)but-3-enyl-1-oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氧杂环对映选择性构建的不对称羟醛-闭环复分解策略：（+）-Laurencin 对映选择性合成的有效方法

  摘要：

  通过将乙醇酸酯的不对称羟醛加成与闭环复分解反应相结合，描述了一种对映选择性构建中环环醚的策略。通过利用 gauche 效应的非环状构象偏差，七元、八元和九元环的环醚很容易通过闭环复分解获得，而没有环状构象限制。已经利用醛醇-复分解组合完成了八元醚 (+)-月桂酸红藻代谢物的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja990421k