prelaureatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: prelaureatin
• 英文别名: (2S,3S,5Z,8R)-8-[(1S)-1-bromopropyl]-2-[(Z)-pent-2-en-4-ynyl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocin-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₂
• 分子量: 313.235
• InChiKey: OHHPIXHKUDAQAW-WVZXMNBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 383.13h， 生成 prelaureatin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prelaureatin

  摘要：

  从红藻 Laurencia nipponica 中分离出的 8 元环醚 prelaureatin 的全合成是通过一个过程实现的，该过程包括从五乙酸半乳糖开始立体选择性地引入两个烯丙基，裂解六糖环，并通过选择性闭环偏析将无环三烯转化为氧代二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33511

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/ja0007197

  日期：2000.6.1

  The first total syntheses of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene are described. An asymmetric glycolate aldol addition was followed by a ring-closing metathesis to close the eight-membered ring allowing construction of the oxocene core of (+)-prelaureatin and (+)-laurallene in seven synthetic steps from (R)-benzylglycidyl ether.
• Total Synthesis of Prelaureatin
  作者：Kenshu Fujiwaraa、Akio Murai、Shin-ichiro Souma、Hirofumi Mishima

  DOI：10.1055/s-2002-33511

  日期：——

  Total synthesis of prelaureatin, which is an 8-membered cyclic ether isolated from red alga Laurencia nipponica, has been achieved through a process including stereoselective introduction of two allyl groups starting from galactose pentaacetate, cleavage of the hexose ring, and transformation of an acyclic triene into an oxocene by selective ring-closing metathesis.

  从红藻 Laurencia nipponica 中分离出的 8 元环醚 prelaureatin 的全合成是通过一个过程实现的，该过程包括从五乙酸半乳糖开始立体选择性地引入两个烯丙基，裂解六糖环，并通过选择性闭环偏析将无环三烯转化为氧代二烯。