3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one | 888330-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-1-ynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 888330-01-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃Si
• 分子量: 269.416
• InChiKey: TWQONLAJWNCJCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以33%的产率得到3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141

文献信息

• Site-specific introduction of gold-carbenoids by intermolecular oxidation of ynamides or ynol ethers
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Nicolas Martin

  DOI：10.1039/c0cc02736g

  日期：——

  Ynamides and ynol ethers undergo intermolecular gold-catalysed reaction with a nucleophilic oxidant to access metal-carbenoid reactivity patterns. A site-specific oxidation/1,2-insertion cascade is used for a general access to functionalised α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives and vinylogous carbimates.

  Ynamides 和 ynol 乙醚通过金催化的分子间反应与亲核氧化剂发生反应，从而获得金-卡宾反应活性模式。采用特定位点的氧化/1,2-插入级联反应以通用方式合成功能化的 α,β-不饱和羧酸衍生物和延续酰胺。
• Catalytic Asymmetric Dihydroxylation of Enamides and Application to the Total Synthesis of (+)-Tanikolide
  作者：Benoit Gourdet、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201004328

  日期：2010.11.8

  Asymmetric dihydroxylation of β,β′‐ disubstituted enamides afforded chiral tertiary‐alcohol‐containing α‐hydroxyaldehydes and 1,2‐diols with high enantioselectivity (see scheme). This method was applied to the total synthesis of the antifungal natural product (+)‐tanikolide, as well as the synthesis of an intermediate en route to (S)‐oxybutynin.

  β，β'-二取代酰胺的不对称二羟基化提供了具有高对映选择性的手性含叔醇的α-羟醛和1,2-二醇（参见方案）。该方法适用于抗真菌天然产物（+）-tanikolide的全合成，以及在（S）-奥昔布宁途中的中间体的合成。
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Highly regio- and stereocontrolled synthesis of β-substituted α-tributylstannyl enamides
  作者：David Buissonneaud、Jean-Christophe Cintrat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.141

  日期：2006.5

  The regio- and stereocontrolled synthesis of β-substituted α-stannyl enamides is reported starting from internal ynamides. The synthesis of new ynamides as well as bis-ynamides is also described. Finally first examples of successful cross-coupling to afford α/β-disubstituted enamides are also reported.

  据报道，β-取代的α-锡烷基烯酰胺的区域和立体控制合成是从内部的酰胺开始的。还描述了新的乙酰胺和双乙酰胺的合成。最后，还报道了成功交叉偶联以提供α/β-二取代的酰胺的第一个例子。
• Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes, and Silane: A New Access to Functionalized Enamides
  作者：Nozomi Saito、Tomoyuki Katayama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol801534e

  日期：2008.9.1

  A new method for preparation of functionalized enamides by a nickel-catalyzed multicomponent coupling of ynamides, aldehydes, and silane has been developed. The coupling reaction proceeded in the presence of a nickel-IMes catalyst to give the corresponding gamma-silyloxyenamide derivative, which has an allylic alcohol moiety in the molecule, in a highly stereoselective manner.

  已开发出一种通过乙酰胺，乙醛和硅烷的镍催化多组分偶联制备官能化酰胺的新方法。偶联反应在镍-IMes催化剂的存在下进行，以高度立体选择性的方式得到相应的γ-甲硅烷基氧化烯酰胺衍生物，该衍生物在分子中具有烯丙基醇部分。