2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol | 53067-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol；2-(3-Hydroxy-propyl)-cyclohexanol；2-Hydroxy-1-(3-hydroxy-propyl)-cyclohexan；Cyclohexanepropanol, 2-hydroxy-
• CAS: 53067-09-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: PBZREJKPWKGCSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.03 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 伯吉斯试剂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 10,11-Dimethoxy-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydroindeno[6,7-g]isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A 的对映选择性全合成

  摘要：

  强效抗肿瘤抗生素弗雷德里霉素 A (1) 的两种对映异构体的不对称全合成基于构建其在螺碳处具有手性的周围羟基多芳烃骨架的协议，通过强碱诱导的适当取代的环加成具有光学活性 CDEF 环单元的同苯二甲酸酐（AB 环单元）。通过旋光苯并呋喃-反式环氧酰化物的立体定向重排，形成螺环戊烷-1,1'-茚满系统，对旋光螺碳中心的新型合成给予了特别关注。该方法对于构建具有旋光活性的螺环化合物非常有用，并被应用于光学纯 CDEF 环单元 1 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja0035699
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基-丙基)-苯酚 在 乙醇 、 镍 作用下， 220.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Hydrogenation of Coumarin and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01859a012

文献信息

• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• Ruthenium‐Catalyzed Deaminative Hydrogenation of Amino Nitriles: Direct Access to 1,2‐Amino Alcohols
  作者：Pilar Calleja、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/chem.201900531

  日期：2019.7.17

  approach for the efficient and highly selective synthesis of 1,2‐amino alcohols by direct reductive hydrolysis of N‐formyl‐protected α‐amino nitriles is reported. The commercially available RuHCl(CO)(PPh3)3 complex was found to be a suitable catalyst for this operationally simple protocol, in which no stoichiometric amounts of undesired metal waste are generated. The deaminative hydrogenation is performed

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。
• [EN] NEW BICYCLIC DIOXANES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FRAGRANT COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX DIOXANES BICYCLIQUES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COMPOSÉS DE PARFUM
  申请人：MANE FILS V

  公开号：WO2011013077A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention is directed to the use of compounds of formula (I), as fragrant agents. In this formula: - R3 and R4 are independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group, R5 is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or a (CH2)0-2-aryl group, R6 is a C1 -C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a (CH2)0-2-aryl group or a C5- C6 cycloalkyl or cycloalkenyl group, and R7 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C2-C6 alkenyl group; or R3, R4 and R5 are as above defined, and R6 and R7 together with the carbon atom to which they are attached form a C5-C6 cycloalkyl or cycloalkenyl group.

  该发明涉及使用式（I）的化合物作为香料剂。在这个式子中：- R3和R4独立地是氢原子，C1-C6烷基或C2-C6烯基，R5是C1-C6烷基，C2-C6烯基或（CH2）0-2-芳基，R6是C1-C6烷基，C2-C6烯基，（ ）0-2-芳基或C5-C6环烷基或环烯基，R7是氢原子，C1-C6烷基或C2-C6烯基；或者R3，R4和R5如上定义，R6和R7与它们连接的碳原子一起形成C5-C6环烷基或环烯基。
• Ruthenium-Promoted Acceptorless and Oxidant-Free Lactone Synthesis in Aqueous Medium
  作者：Senthilkumar Muthaiah、Anita Bhatia、Muthukumar Kannan

  DOI：10.1055/s-0037-1612247

  日期：2019.4

  Ruthenium-catalyzed formation of lactones from diols in aqueous medium has been demonstrated. 1,3,5-Triazaphosphaadamantane (PTA) included water-soluble ruthenium complexes [RuCl2(PPh3)(2,6-Py-(CH2-PTA)2]·2Br and [RuCl2(PPh3)2(2-PyCH2PTA)]·Br in the presence of KOH were found to be efficient for the synthesis of lactones from diols. The reported synthetic protocol is green as it uses water as solvent

  已经证明了钌催化在水性介质中由二醇形成内酯。1,3,5-三氮杂磷金刚烷 (PTA) 包括水溶性钌配合物 [RuCl2(PPh3)(2,6-Py-(CH2-PTA)2]·2Br 和 [RuCl2(PPh3)2(2-PyCH2PTA)] ·发现溴在KOH存在下可有效地由二醇合成内酯。报道的合成方案是绿色的，因为它以水为溶剂，避免使用任何氢受体/氧化剂，并产生氢作为唯一的一面机理研究表明，内酯的形成涉及醛中间体并遵循脱氢途径。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING HYDROXYMETHYL-ALCOHOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROXYMÉTHYL-ALCOOLS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020088961A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention relates to a process for producing an organic compound A, which comprises at least one primary alcoholic hydroxy group and at least one secondary alcoholic hydroxy group, comprising a process step, wherein a compound B, which comprises at least one nitrile group and at least one ketone group, is reacted with hydrogen and water in the presence of at least one homogeneous transition metal catalyst TMC 1.

  本发明涉及一种生产含有至少一个一次醇羟基和至少一个二次醇羟基的有机化合物A的方法，包括以下步骤：将至少含有一个腈基和至少一个酮基的化合物B与氢气和水在至少一个均相过渡金属催化剂TMC 1存在下反应。