5-ethyl-3-methyl-benzo[b]thiophene | 19404-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-ethyl-3-methyl-benzo[b]thiophene
• 英文别名: 5-Ethyl-3-methylbenzo[b]thiophene；5-ethyl-3-methyl-1-benzothiophene
• CAS: 19404-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: JEPLYTLKBKCNRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基苯并噻吩 、 乙基锂 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₈₈H₁₃₄Cl₂P₄Pd₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到5-ethyl-3-methyl-benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯与烷基锂试剂的高效直接偶联。

  摘要：

  有机锂化合物是最重要的有机金属试剂之一，经常用于困难的金属化反应。然而，它们直接用于形成 C−C 键的研究还较少。尽管芳基锂化合物的偶联已取得显着进展，但Csp 2 -Csp 3偶联反应非常有限。在此，我们报告了芳基氯与烷基锂试剂偶联的第一个通用方案。人们发现基于叶立德取代膦（YPhos）的钯催化剂非常适合这种转化，在室温下对各种芳基氯化物具有高选择性，而无需额外的金属转移试剂。这在克级合成中得到了证明，包括材料化学和制药工业的构建模块。此外，芳基锂以及格氏试剂与芳基氯的直接偶联也可以在室温下轻松完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202008866