Tert-butyl 3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate | 1313193-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1313193-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BHHQJJIXLWVLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate 在 copper(I) oxide 、 sodium perborate tetrahydrate 、 C₃₅H₃₁F₂N₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 3-甲苯肼 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到Tert-butyl 3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Heck coupling of arylhydrazines via C–NHNH₂bond activation

  摘要：

  描述了一种新颖的钯催化的阿基尔偶联反应，该反应将芳基肼与烯烃偶联，高效地生成各种苯乙烯。这种转化在温和条件下通过C–NHNH₂键活化进行。

  DOI：

  10.1039/c5ra05131b

文献信息

• Efficient Aqueous-Phase Heck Reaction Catalyzed by a Robust Hydrophilic Pyridine-Bridged Bisbenzimidazolylidene-Palladium Pincer Complex
  作者：Tao Tu、Zhixun Wang、Xike Feng、Weiwei Fang

  DOI：10.1055/s-0030-1259723

  日期：2011.4

  The first efficient example of NHC-palladium pincer complexcatalyzed aqueous Heck reaction with extremely low catalyst loadingwas realized without obvious hydrolysis of products by using a robusthydrophilic pyridine-bridged bisbenzimidazolylidene-palladiumcomplex as a molecular catalyst, which tolerated various electronicproperties of substituted functional groups in arenes.

  NHC-钯钳形配合物催化水性Heck反应的第一个有效例子是通过使用稳健的亲水性吡啶桥连双苯并咪唑亚基-钯配合物作为分子催化剂，在没有明显水解产物的情况下实现了极低催化剂负载量，该配合物耐受芳烃中取代官能团的各种电子性质。
• Complementary site-selectivity in arene functionalization enabled by overcoming the ortho constraint in palladium/norbornene catalysis
  作者：Jianchun Wang、Renhe Li、Zhe Dong、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41557-018-0074-z

  日期：2018.8

  site-selectivity in arene functionalization that is complementary to the site-selectivity from electrophilic aromatic substitution reactions has been a long-standing quest in organic synthesis. Palladium/norbornene cooperative catalysis potentially offers a unique approach to this problem, but its use has been hampered by the ortho constraint, which is the requirement of an ortho substituent for mono ortho functionalization

  在芳烃官能化中实现与来自亲电芳族取代反应的位点选择性互补的位点选择性一直是有机合成中的长期追求。钯/降冰片烯协同催化潜在地提供了解决该问题的独特方法，但是其使用受到邻位约束的阻碍，邻位约束是卤代芳烃单邻位官能化的邻位取代基的要求。在这里，我们表明可以使用新型的桥头修饰的降冰片烯类解决这一挑战，从而为具有互补位点选择性的芳烃功能化提供广泛有用的策略。一系列邻位以前有问题的底物未取代的芳基碘化物现在可以用来有效地提供单邻位官能化的产物。该方法适用于复杂生物活性分子在常规方法难以达到的位置的后期功能化。
• Borane catalyzed transesterification of <i>tert</i>-butyl esters using α-aryl α-diazoesters
  作者：Maying Yan、Lei Xiao、Jiangkun Xiong、Lvnan Jin、Douglas W. Stephan、Jing Guo

  DOI：10.1039/d3ob01548c

  日期：——

  The B(C6F5)3-catalyzed transesterification of a series of 3-alkenyl-oxindoles and other unsaturated tert-butyl esters with aryl-diazo esters is reported. This protocol is facile and generally high yielding proceeding under mild conditions and is remarkably chemoselective leaving the CC bonds intact.

  报道了一系列3-烯基-羟吲哚和其他不饱和叔丁基酯与芳基重氮酯的B(C 6 F 5 ) 3催化酯交换反应。该方案在温和条件下操作简便且通常产率高，并且具有显着的化学选择性，使 C C 键完好无损。
• Palladium-catalyzed Heck coupling of arylhydrazines via C–NHNH₂bond activation
  作者：Jin-Biao Liu、Fu-Jiao Chen、Na Liu、Jiang Hu

  DOI：10.1039/c5ra05131b

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed Heck coupling reaction of arylhydrazines with olefins is described, which affords various styrenes with high efficiency. This transformation proceeds through a C–NHNH₂bond activation under mild conditions.

  描述了一种新颖的钯催化的阿基尔偶联反应，该反应将芳基肼与烯烃偶联，高效地生成各种苯乙烯。这种转化在温和条件下通过C–NHNH₂键活化进行。
• [2.2]Paracyclophane-based carbene–copper catalyst tuned by transannular electronic effects for asymmetric boration
  作者：Jianqiang Chen、Wenzeng Duan、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1039/c6ra14404g

  日期：——

  of planar chiral carbene–copper complexes based on the [2.2]paracyclophane backbone with a pseudo-ortho substitution pattern have been synthesized and applied to asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters. As a result, transannular electronic effects of the substituent of the chiral catalyst have significant influence on the catalytic performance. A variety of chiral β-hydroxyl esters were obtained

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。