3-甲苯肼 | 536-89-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲苯肼
• 中文别名: 间甲苯肼；3-甲基苯肼
• 英文名称: m-tolylhydrazine
• 英文别名: 3-methylphenylhydrazine；m-methylphenylhydrazine；1-(3-methylphenyl)hydrazine；(3-methylphenyl)hydrazine
• CAS: 536-89-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• mdl: MFCD00047815
• 分子量: 122.17
• InChiKey: GPTOGZLZMLJZCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C (decomp)
• 沸点：
  132-134°C 16mm
• 密度：
  1,057 g/cm3
• 闪点：
  132-134°C/16mm
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储存区应备有合适的材料以收容泄漏物。

制备方法与用途

合成制备方法

暂无相关信息。

用途

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲苯肼 在 氧气 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的偶氮苯的氧化脱氢和偶氮苯的转移加氢

  摘要：

  偶氮化合物广泛用于制药和化学工业。在这里，我们报道了使用非金属光氧化还原催化剂曙红Y从肼衍生物合成偶氮化合物。使用可见光和空气作为氧化剂使该过程可持续且实用。此外，偶氮苯的可见光驱动，光氧化还原催化的转移氢化与一系列氢供体（如苯肼和环胺）兼容。与传统的（热金属/过渡金属）方法相比，我们的工艺避免了苯胺过度还原的问题，从而扩大了光氧化还原催化的适用性，并确认了它是合成有机化学的有用工具。

  DOI：

  10.1039/c9gc01618j
• 作为产物：
  描述：

  间碘甲苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-甲苯肼
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中使用铜催化的芳基卤化物与肼的交叉偶联有效合成芳基肼

  摘要：

  通过铜催化芳基卤化物与肼水溶液在PEG-400中的交叉偶联，描述了一种有效且方便的芳基肼合成方法。该方案适用于缺电子和富电子的芳基碘化物和溴化物，甚至适用于空间受阻的底物，芳基肼的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.014

文献信息

• Microwave-Promoted Solid-Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phthalazinones
  作者：Béla Török、Verona Outerbridge、Shainaz Landge、Hiroko Tamaki

  DOI：10.1055/s-0028-1088074

  日期：2009.6

  K-10 effectively catalyzed the condensation and substitution reactions. The approach was based on the direct cyclization of phthalaldehydic acid and opianic acid with substituted hydrazines. The reactions provided excellent yields and high selectivities in very short time (5-35 minutes). phthalazinones - phthalaldehydic acid - opianic acid - hydrazines - montmorillonite K-10 - microwave heating

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热
• Reductive stability evaluation of 6-azopurine photoswitches for the regulation of CKIα activity and circadian rhythms
  作者：Dušan Kolarski、Akiko Sugiyama、Theo Rodat、Albert Schulte、Christian Peifer、Kenichiro Itami、Tsuyoshi Hirota、Ben L. Feringa、Wiktor Szymanski

  DOI：10.1039/d1ob00014d

  日期：——

  Photopharmacology develops bioactive compounds whose pharmacological potency can be regulated by light. The concept relies on the introduction of molecular photoswitches, such as azobenzenes, into the structure of bioactive compounds, such as known enzyme inhibitors. Until now, the development of photocontrolled protein kinase inhibitors proved to be challenging for photopharmacology. Here, we describe

  光药理学开发了生物活性化合物，其药理作用可以通过光来调节。该概念依赖于将分子光开关例如偶氮苯引入生物活性化合物例如已知的酶抑制剂的结构中。迄今为止，光控蛋白激酶抑制剂的开发被证明对光药理学具有挑战性。在这里，我们描述了基于longdaysin支架的一类新的杂环偶氮苯，其旨在在昼夜节律的光调节范围内光调节酪蛋白激酶Iα（CKIα）的活性。评估一组可光转换的longdaysin衍生物可以更好地了解顺式取代基与热稳定性之间的关系-异构体。此外，我们对这类杂环偶氮苯中偶氮基化学稳定性的研究表明，在存在不同的还原剂的情况下，它们会快速还原为相应的肼。最后，我们尝试了对CKIα活性的光依赖性调节，以及伴随的直接参与CKIα的细胞昼夜节律的调节。详细的结构-活性关系（SAR）分析显示，新的强效偶氮嘌呤还原剂具有比其母体分子Longdaysin更显着的昼夜节律延长作用。共，
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2013162072A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides a compound having an excellent efficacy for controlling pests. A tetrazolinone compound of a formula (1): [wherein R1 represents an C6-C16 aryl group, an C1-C12 alkyl group, or a C3-C12 cycloalkyl group, etc., which each optionally be substituted; R2, R3, R4 and R5 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom or an C1-C3 alkyl group, etc.; R6 represents an C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a halogen atom, a C1-C6 haloalkyl group, an C2-C6 alkenyl group, an C1-C6 alkoxy group, or a C1-C6 haloalkoxy group, etc.; R7, R8 and R9 represent independently of each other a hydrogen atom, a halogen atom, or an C1-C4 alkyl group, etc.; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; and R10 represents an C1-C6 alkyl group, etc.] shows an excellent controlling efficacy on pests.

  本发明提供了一种具有优异杀虫效果的化合物。公式（1）的四唑酮化合物：[其中R1代表C6-C16芳基、C1-C12烷基或C3-C12环烷基等，每个都可以选择性地被取代；R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C3烷基等；R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、卤素原子、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基等；R7、R8和R9分别独立地代表氢原子、卤素原子或C1-C4烷基等；X代表氧原子或硫原子；R10代表C1-C6烷基等]在杀虫方面表现出优异的控制效果。
• Catalyst-Controlled Highly Selective Coupling and Oxygenation of Olefins: A Direct Approach to Alcohols, Ketones, and Diketones
  作者：Yijin Su、Xiang Sun、Guolin Wu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201303917

  日期：2013.9.9

  Oxygen? That's radical! A method for the direct synthesis of substituted alcohols, ketones, and diketones through a catalyst‐controlled highly chemoselective coupling and oxygenation of olefins has been developed. The method is simple and practical, can be switched by the selection of different catalysts, and employs molecular oxygen as both an oxidant and a reagent.

  氧？太过激了！已开发出一种通过催化剂控制的烯烃高度化学选择性偶联和氧合直接合成取代的醇，酮和二酮的方法。该方法简单实用，可以通过选择不同的催化剂进行切换，并采用分子氧作为氧化剂和试剂。
• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。