10,10-dimethyl-3-aza-4-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]decene | 188988-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10,10-dimethyl-3-aza-4-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]decene
• 英文别名: (1S,5S,7S)-10,10-dimethyl-4-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-2-ene
• CAS: 188988-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: KDHXHNSHRBIHMP-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-3-aza-4-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]decene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-2exo-hydroxy-bornane-10-nitrile
  参考文献：
  名称：

  有机反应机理中令人着迷的问题—VI：溴硝基樟脑脱水溴硝基樟脑重排

  摘要：

  迷人的溴硝基樟脑（1）→脱水溴硝基樟脑（2）的变化已得到详细研究。X射线分析和其他物理数据已证实2的结构。的1→2变换属于相当罕见碎片重排重组途径和三个不同的阶段参与其中，即硝基的损失，因此产生4- bromocamphene（所述莰烷阳离子的重排3），并随后根据实验数据，特别是使用15 N亚硝酸钠，已经证实了对丢失的硝基基团的元素的重新接受。杰出的溴硝基樟脑（1）→4-溴三环戊酸（8）变化，发现有用的樟脑→9转化和有趣的15→16变化。樟脑→ 11反应的协同性质已经与旋光性樟脑建立了关系，这项研究有助于确定在1→2变化中失去光学活性的阶段。动力学研究显示，在高应变三环异恶唑啉11，2和16时，4位取代基，通过诱导效应，极大地影响异恶唑啉环的稳定性。此类异恶唑啉的容易断裂提供了双官能化的硼烷的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97217-5
• 作为产物：
  描述：

  (-)-莰烯 在 type β zeolite 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到10,10-dimethyl-3-aza-4-oxatricyclo[5.2.1.0^1,5]decene
  参考文献：
  名称：

  Bakhvalov; Korchagina; Ione, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1312 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bakhvalov; Korchagina; Ione, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 9, p. 1312 - 1316
  作者：Bakhvalov、Korchagina、Ione、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Fascinating problems in organic reaction mechanisms—VI
  作者：S. Ranganathan、H.H. Raman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97217-5

  日期：1974.1

  data. The 1 → 2 transformation belongs to the rather uncommon fragmentation-rearrangement-recombination pathway and the three distinct stages involved, namely, the loss of the nitro group, the rearrangement of the bornane cation so generated to 4-bromocamphene(3) and the subsequent reacceptance of elements of the lost nitro group, have been confirmed on basis of experimental data, particularly employing

  迷人的溴硝基樟脑（1）→脱水溴硝基樟脑（2）的变化已得到详细研究。X射线分析和其他物理数据已证实2的结构。的1→2变换属于相当罕见碎片重排重组途径和三个不同的阶段参与其中，即硝基的损失，因此产生4- bromocamphene（所述莰烷阳离子的重排3），并随后根据实验数据，特别是使用15 N亚硝酸钠，已经证实了对丢失的硝基基团的元素的重新接受。杰出的溴硝基樟脑（1）→4-溴三环戊酸（8）变化，发现有用的樟脑→9转化和有趣的15→16变化。樟脑→ 11反应的协同性质已经与旋光性樟脑建立了关系，这项研究有助于确定在1→2变化中失去光学活性的阶段。动力学研究显示，在高应变三环异恶唑啉11，2和16时，4位取代基，通过诱导效应，极大地影响异恶唑啉环的稳定性。此类异恶唑啉的容易断裂提供了双官能化的硼烷的有效途径。