1-Amino-1-phenyl-1-penten-3-one | 123433-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-1-phenyl-1-penten-3-one
• 英文别名: (Z)-1-amino-1-phenyl-1-penten-3-one；(Z)-1-amino-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 123433-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: GLBAPNHYKOBEHN-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-叠氮基-2-碘乙基)苯 在 potassium tert-butylate 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Amino-1-phenyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应电化学合成烯胺酮

  摘要：

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。

  DOI：

  10.1039/c9gc01098j

文献信息

• Reaction of 3-phenylisoxazole with alkyllithiums
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.049

  日期：2005.3

  Alkyllithiums react with 3-phenylisoxazole giving C5–H abstraction followed either mainly by ring fragmentation to benzonitrile and ethynolate ion (in the case of t-BuLi) or (less hindered alkyllithiums: n-BuLi, EtLi, MeLi) also by formation of alkylated enaminones. Appreciable amounts of 2-alkyl-4,6-diphenylpyrimidines have also been isolated for certain alkyllithiums (EtLi and MeLi). This is at variance

  烷基锂与3-苯基异恶唑反应生成C 5 -H原子，然后主要通过环断裂成苄腈和乙炔离子（对于t- BuLi）或（受阻较小的烷基锂：n- BuLi，EtLi，MeLi）也可以通过形成烷基化的烯胺酮。对于某些烷基锂（EtLi和MeLi），也已分离出适量的2-烷基-4,6-二苯基嘧啶。这与所报道的受阻锂酰胺（LTMP）的行为不同，该文献仅描述了C 5 -H的抽象然后环的断裂。讨论了观察结果的机械意义。
• Cleavage of Isoxazolines with Tricarbonyltris(acetonitrile)molybdenum and Silica Gel. Synthesis of 1-(2-Oxoalkyl)cyclopropanols from lsoxazoline-5-spirocyclopropanes
  作者：Antonio Guarna、Antonio Guidi、Andrea Goti、Alberto Brandi、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1055/s-1989-27185

  日期：——

  An efficient synthesis of 1-(2-oxoalkyl)cyclopropanols [or (1-hydroxycyclopropyl)methyl ketones] from isoxazoline-5-spirocyclopropanes by selective N-O cleavage effected by Mo(CO)3(MeCN)3 and silica gel is described.

  介绍了一种通过 Mo(CO)3(MeCN)3 和硅胶的选择性 N-O 裂解作用，从异噁唑啉-5-螺环丙烷高效合成 1-(2-氧代烷基)环丙醇[或 (1-羟基环丙基)甲基酮]的方法。
• GUARNA, ANTONIO;GUIDI, ANTONIO;GOTI, ANDREA;BRANDI, ALBERTO;DE, SARLO FRA+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 175-178
  作者：GUARNA, ANTONIO、GUIDI, ANTONIO、GOTI, ANDREA、BRANDI, ALBERTO、DE, SARLO FRA+

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。