(E)-1-dimethylamino-2-phenylsulfonylethylene | 74858-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-dimethylamino-2-phenylsulfonylethylene
• 英文别名: (E)-2-(benzenesulfonyl)-N,N-dimethylethenamine
• CAS: 74858-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: MMLXRLLQPQPROJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛肟 、 (E)-1-dimethylamino-2-phenylsulfonylethylene 在 benzyltrimethylazanium tetrachloro-λ³-iodanuide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.17h， 以30%的产率得到4-benzenesulfonyl-3-methyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-二甲基氨基乙烯基砜和亚磺酰亚胺的有效制备方法及其对双极性亲和性的反应性研究

  摘要：

  提供（E）-1-二甲基氨基-2-苯基磺酰基乙烯和S -（（E）-2-（N'，N'-二甲基氨基）乙烯基）-S-苯基-N-（p的简单反应描述了高收率的（甲苯磺酰基磺酰基）亚磺酰亚胺。当将β-二甲基氨基乙烯基砜用作腈类氧化物与环加成反应中的双极性亲和性时，观察到了区域选择性的逆转。消除二甲胺后，砜主要生成4-取代的异恶唑。相比之下，苯基乙烯基砜环加成生成5-取代的异恶唑啉。尽管在与腈氧化物和腈酰亚胺反应中未显示出可比的偶极亲液活性，但β-二甲基氨基乙烯基亚磺酰亚胺易于转化为S -（（E）-（3-乙氧基羰基）丙-2-烯基）-S-苯基-N-（p-甲苯基磺酰基）亚磺酰亚胺。该烯丙基磺酰亚胺酰亚胺环以良好的收率加入到苯甲腈氧化物和二苯基腈酰亚胺中，但是在该过程中未观察到立体选择性。在苯甲腈氧化物的情况下，仅能检测到适度的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420420
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-1-dimethylamino-2-phenylsulfonylethylene
  参考文献：
  名称：

  β-二甲基氨基乙烯基砜和亚磺酰亚胺的有效制备方法及其对双极性亲和性的反应性研究

  摘要：

  提供（E）-1-二甲基氨基-2-苯基磺酰基乙烯和S -（（E）-2-（N'，N'-二甲基氨基）乙烯基）-S-苯基-N-（p的简单反应描述了高收率的（甲苯磺酰基磺酰基）亚磺酰亚胺。当将β-二甲基氨基乙烯基砜用作腈类氧化物与环加成反应中的双极性亲和性时，观察到了区域选择性的逆转。消除二甲胺后，砜主要生成4-取代的异恶唑。相比之下，苯基乙烯基砜环加成生成5-取代的异恶唑啉。尽管在与腈氧化物和腈酰亚胺反应中未显示出可比的偶极亲液活性，但β-二甲基氨基乙烯基亚磺酰亚胺易于转化为S -（（E）-（3-乙氧基羰基）丙-2-烯基）-S-苯基-N-（p-甲苯基磺酰基）亚磺酰亚胺。该烯丙基磺酰亚胺酰亚胺环以良好的收率加入到苯甲腈氧化物和二苯基腈酰亚胺中，但是在该过程中未观察到立体选择性。在苯甲腈氧化物的情况下，仅能检测到适度的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420420

文献信息

• Reaction of 1-Lithio-1-arylthio(or alkylthio)methyltrimethylsilane with Acid Derivatives. A Novel Synthesis of Functionalized Vinyl Sulfides
  作者：Toshio Agawa、Minori Ishikawa、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/bcsj.55.1205

  日期：1982.4

  Reactions of 1-lithio-1-phenylthiomethyl- (1a) and 1-lithio-1-methylthiomethyltrimethylsilane (1b) with amides, an ester, acid anhydrides, a urea, and a carbonate are described which provide useful routes to functionalized vinyl sulfides. The reaction of 1 with amides gave β-functionalized vinyl sulfides, 1-dialkylamino-2-phenylthio (or methylthio)ethylenes, in 40–95% yields and the reaction could

  描述了 1-锂硫基-1-苯硫基甲基-(1a) 和 1-锂硫基-1-甲硫基甲基三甲基硅烷 (1b) 与酰胺、酯、酸酐、脲和碳酸酯的反应，它们提供了用于官能化乙烯基硫化物的有用途径。1 与酰胺反应得到 β-官能化乙烯基硫化物，1-二烷基氨基-2-苯硫基（或甲硫基）乙烯，产率 40-95%，反应可以扩展到 1 的磺酰基衍生物，得到 1-二烷基氨基- 2-苯基磺酰基（或甲基磺酰基）乙烯。尽管苯甲酸乙酯和一些酸酐不是该反应的良好底物，但四甲基脲和碳酸二乙酯在用 1a 处理后以中等产率生成 α-官能化乙烯基硫化物、1-酰胺乙烯基和 1-（乙氧基羰基）乙烯基硫化物，然后加入苯甲醛。
• Vasil'eva, M. A.; Bychkova, T. I.; Kalabina, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1249 - 1251
  作者：Vasil'eva, M. A.、Bychkova, T. I.、Kalabina, A. V.、Dobrynina, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Berdnikov, E. A.; Polushina, V. L.; Tantasheva, F. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 5, p. 790 - 794
  作者：Berdnikov, E. A.、Polushina, V. L.、Tantasheva, F. R.、Kataev, E. G.

  DOI：——

  日期：——
• BERDNIKOV E. A.; POLUSHINA V. L.; TANTASHEVA F. R.; KATAEV E. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, HO 5, 993-998
  作者：BERDNIKOV E. A.、 POLUSHINA V. L.、 TANTASHEVA F. R.、 KATAEV E. G.

  DOI：——

  日期：——
• VASILEVA M. A.; BYCHKOVA T. I.; KALABINA A. V.; DOBRYNINA L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1405-1408
  作者：VASILEVA M. A.、 BYCHKOVA T. I.、 KALABINA A. V.、 DOBRYNINA L. M.

  DOI：——

  日期：——