N-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)butyramide | 1309362-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)butyramide
• 英文别名: N-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxoquinolin-3-yl)butanamide
• CAS: 1309362-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: QESCUBYYGHBVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)butyramide 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[3-(Butanoylamino)-1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  6BrCaQ作为Hsp90蛋白质折叠机械抑制剂的发现和生物活性

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000489
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  6BrCaQ作为Hsp90蛋白质折叠机械抑制剂的发现和生物活性

  摘要：

  热休克蛋白90（Hsp90）由于其在与细胞增殖和生存能力相关的多种信号通路的十字路口的作用而成为合理癌症治疗发展中的重要目标。在这里，合成了一系列新型的Hsp90抑制剂，其中含有一个quinolein-2-one支架，并在细胞增殖试验中进行了评估。这些结构-活性关系研究的结果使鉴定简化的3-氨基喹诺酮-2-酮类似物2 b成为可能。（6BrCaQ），对一组癌细胞系表现出微摩尔活性。Hsp90抑制的分子特征是通过消耗已知的标准Hsp90客户蛋白质来评估的。最后，胱天蛋白酶7、8和9的加工和激活以及随后的6BrCaQ对PARP的切割，提示通过外在和内在途径刺激凋亡。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000489

文献信息

• Novel Multi-Target Agents Based on the Privileged Structure of 4-Hydroxy-2-quinolinone
  作者：Ioanna Kostopoulou、Andromachi Tzani、Konstantina Chronaki、Kyriakos C. Prousis、Eleni Pontiki、Dimitra Hadjiplavlou-Litina、Anastasia Detsi

  DOI：10.3390/molecules29010190

  日期：——

  4-hydroxy-2quinolinone is investigated through the synthesis of carboxamides and hybrid derivatives, as well as through their bioactivity evaluation, focusing on the ability of the molecules to inhibit the soybean LOX, as an indication of their anti-inflammatory activity. Twenty-one quinolinone carboxamides, seven novel hybrid compounds consisting of the quinolinone moiety and selected cinnamic or benzoic acid

  在这项工作中，通过甲酰胺和杂化衍生物的合成以及它们的生物活性评估，研究了 4-羟基-2喹啉酮的特殊支架，重点关注分子抑制大豆 LOX 的能力，作为其抑制大豆 LOX 的能力的指标。抗炎活性。合成了二十一种喹啉酮甲酰胺、七种由喹啉酮部分和选定的肉桂酸或苯甲酸衍生物组成的新型杂化化合物，以及三种反向酰胺，并根据其 LOX 抑制和抗氧化活性分类为多靶点药物。在所有合成的类似物中，文献中首次引入的喹啉酮-甲酰胺化合物3h和3s表现出最好的LOX抑制活性（IC50 = 10 μM）。此外，羧酰胺 3g 和喹啉酮与乙酰化阿魏酸 11e 的混合物作为多靶点药物出现，揭示了抗氧化和 LOX 抑制活性的结合（3g：LOX 抑制的 IC50 = 27.5 μM，100% 抑制脂质过氧化，67.7% 清除羟基的能力） ABTS 自由基阳离子脱色测定中为 72.4%；11e：LOX 抑制的 IC50 = 52 μM，脂质过氧化的抑制为
• Synthesis and antikinetoplastid activities of 3-substituted quinolinones derivatives
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Sandrine Cojean、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Christian Bories、Françoise Huteau、Philippe M. Loiseau、Mouad Alami

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.003

  日期：2012.6

  A new family of quinolinone derivatives has been synthesized and evaluated for their antikinetoplastid activities against Leishmania donovani and Trypanosoma brucei brucei. Results from these structure activity relationship studies enabled identification of compounds 3a and 4g as the most active compounds against L. donovani promastigotes and amastigotes parasites (IC50 values in a range of 2-11 mu M). Additionally, compound 3b has emerged from this study as the most active compound in the series against T. b. brucei with a MEC value of 12 mu M. These three compounds are worth of further in vivo evaluation. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.