(3aR,6R,7aR)-8,8-dimethyl-3-(propan-2-ylideneamino)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-3a,6-methanobenzo[d]oxazol-2-one | 1051911-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,6R,7aR)-8,8-dimethyl-3-(propan-2-ylideneamino)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-3a,6-methanobenzo[d]oxazol-2-one
• 英文别名: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-2-(propan-2-ylideneamino)-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one
• CAS: 1051911-47-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: HUDPBOIRVQZLFM-GIPNMCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7aR)-8,8-dimethyl-3-(propan-2-ylideneamino)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-3a,6-methanobenzo[d]oxazol-2-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(3aS,6R,7aR)-3-amino-8,8-dimethylhexahydro-2H-3a,6-methanobenzo[d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用一氯胺进行恶唑烷酮的N-氨基化反应

  摘要：

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）是某些不对称转化的重要辅助剂。过去，它们是由恶唑烷酮使用需要制备和使用可能难以制备且通常为强碱的非原子经济型胺化剂的方法合成的。在下文中，我们描述了一种温和且操作简单的方法，该方法用于使用衍生自商业漂白剂的NH 2 Cl进行恶唑烷酮的直接N胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.034
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-3-amino-8,8-dimethylhexahydro-2H-3a,6-methanobenzo[d]oxazol-2-one 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到(3aR,6R,7aR)-8,8-dimethyl-3-(propan-2-ylideneamino)-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2H-3a,6-methanobenzo[d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的方法，用一氯胺进行恶唑烷酮的N-氨基化反应

  摘要：

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）是某些不对称转化的重要辅助剂。过去，它们是由恶唑烷酮使用需要制备和使用可能难以制备且通常为强碱的非原子经济型胺化剂的方法合成的。在下文中，我们描述了一种温和且操作简单的方法，该方法用于使用衍生自商业漂白剂的NH 2 Cl进行恶唑烷酮的直接N胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.034

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC ALPHA FUNCTIONALIZATION AND ALPHA, ALPHA BISFUNCTIONALIZATION OF ALDEHYDES AND KETONES<br/>[FR] FONCTIONNALISATION EN ALPHA ET DOUBLE FONCTIONNALISATION EN ALPHA, ALPHA ASYMÉTRIQUES D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2009131657A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention relates, generally, to asymmetric α-functionalization and to asymmetric α,α-bisfunctionalization of ketones and aldehydes and, in particular, to chiral auxiliaries suitable for use in effecting such functionalizations and to methods of using same.

  本发明一般涉及不对称α-官能化和不对称α,α-双官能化的酮和醛，特别涉及适用于实现这种官能化的手性辅助剂以及使用相同的方法。
• Simple and Efficient Asymmetric α‐Alkylation and α,α‐Bisalkylation of Acyclic Ketones by Using Chiral N‐Amino Cyclic Carbamate Hydrazones
  作者：Daniel Lim、Don M. Coltart

  DOI：10.1002/anie.200800848

  日期：2008.6.27
• Expanding the scope of the asymmetric anti-aldol addition of chiral N-amino cyclic carbamate hydrazones
  作者：John D. Knight、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.140

  日期：2013.10

  An asymmetric anti-aldol addition process of ketone-derived donors that is not limited by the structure of the ketone is described. This is achieved by merging the enantioselective alpha,alpha-bisalkylation of N-amino cyclic carbamate (ACC) hydrazones with the asymmetric anti-aldol addition of ACC hydrazones. The products of this process are obtained with essentially perfect stereoselectivity. Using this procedure it is possible to gain access to ketone-based anti-aldol addition products that are inaccessible in a controlled sense via direct aldol methods. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A simple and efficient approach to the N-amination of oxazolidinones using monochloroamine
  作者：Uyen Huynh、Md. Nasir Uddin、Sarah E. Wengryniuk、Stacey L. McDonald、Don M. Coltart

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.034

  日期：2016.10

  auxiliaries for certain asymmetric transformations. In the past they have been synthesized from oxazolidinones using methods that require the preparation and use of non-atom economical aminating agents that can be difficult to prepare, and often strong bases. In what follows we describe a mild and operationally simple method for the direct N-amination of oxazolidinones that use NH2Cl derived from commercial

  手性非外消旋N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）是某些不对称转化的重要辅助剂。过去，它们是由恶唑烷酮使用需要制备和使用可能难以制备且通常为强碱的非原子经济型胺化剂的方法合成的。在下文中，我们描述了一种温和且操作简单的方法，该方法用于使用衍生自商业漂白剂的NH 2 Cl进行恶唑烷酮的直接N胺化。