tetradec-1-yn-3-one | 73501-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetradec-1-yn-3-one
• CAS: 73501-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: CPOABYASRRNZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradec-1-yn-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.02h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99592-3
• 作为产物：
  描述：

  tetradec-1-yn-3-ol 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 生成 tetradec-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  以DMSO为溶剂和氧化剂的SO2F2 / K2CO3将醇简单，温和且普遍地氧化为醛或酮

  摘要：

  在环境温度下，使用SO 2 F 2作为亲电子试剂在DMSO中作为氧化剂和溶剂，伯醇和仲醇进行实用，通用且温和的氧化成羰基化合物的收率可达99％。不需要无湿气和无氧条件。化学计量的廉价K 2 CO 3生成易于分离的副产物的油基用作基础。因此，通过简单的过滤作为后处理，以几乎定量的产量进行了5克规模的运行。还应注意使用通常促进竞争的Pummerer重排的极性溶剂（例如DMSO）。该协议与（杂）芳烃，烯烃和炔烃底物上的各种常见的N-，O-和S-官能团兼容（68个例子）。该方案被应用（99％的产率）用于重要的降胆固醇药物瑞舒伐他汀的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900104

文献信息

• GENERAL METHOD FOR INCREASING STEREOSELECTIVITY IN STEREOSELECTIVE REACTIONS
  申请人：Meyer Matthew P.

  公开号：US20090163741A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention is directed to a method of performing a stereoselective reaction without use of a solvent comprising contacting a reactant with a chiral reagent under sonication conditions to form an excess of an enantiomer.

  这项发明涉及一种在无溶剂的情况下执行立体选择反应的方法，包括将反应物与手性试剂在声波条件下接触，形成一种对映体的过量。
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Importance of lipophilicity for potent anti-herpes simplex virus-1 activity of α-hydroxytropolones
  作者：Alex J. Berkowitz、Abaigeal D. Franson、Andreu Gazquez Cassals、Katherine A. Donald、Alice J. Yu、Aswin K. Garimallaprabhakaran、Lynda A. Morrison、Ryan P. Murelli

  DOI：10.1039/c9md00225a

  日期：——

  We previously reported that troponoid compounds profoundly inhibit replication of herpes simplex virus (HSV)-1 and HSV-2 in cell culture, including acyclovir-resistant mutants. Synthesis of 26 alpha-hydroxylated tropolones (αHTs) led to a preliminary structure–activity relationship highlighting the potency of bi-phenyl side chains. Here, we explore the structure–activity relationship in more detail

  我们以前曾报道过，肌钙蛋白化合物会深刻抑制单纯疱疹病毒（HSV）-1和HSV-2在细胞培养物中的复制，包括对阿昔洛韦有抗药性的突变体。26种α-羟基化的对苯二酚（αHTs）的合成导致初步的结构-活性关系突显了联苯侧链的效价。在这里，我们将更详细地探讨结构与活性之间的关系，重点是各种联芳基和其他亲脂性分子。与我们先前的结构-功能分析一起，我们提出了一种精确的结构-活性关系，揭示了亲脂性和侧链性质对细胞中有效抗HSV-1活性的重要性。我们希望这些新信息将有助于指导αHTs作为HSV抗病毒药的未来优化。
• Controlled Cyclopolymerization of 1,5-Hexadiynes to Give Narrow Band Gap Conjugated Polyacetylenes Containing Highly Strained Cyclobutenes
  作者：Cheol Kang、Kijung Jung、Sojeong Ahn、Tae-Lim Choi

  DOI：10.1021/jacs.0c07666

  日期：2020.10.7

  decades, cyclopolymerization of α,ω-diyne derivatives has been an effective method to synthesize various soluble polyacetylenes containing five- to seven-membered rings in the backbone. However, cyclopolymerization to form four-membered carbocycles was considered impossible due to their exceptionally high ring strain (∼30 kcal/mol). Herein, we demonstrate the successful cyclopolymerization of rationally

  几十年来，α,ω-二炔衍生物的环聚合一直是合成主链中含有五至七元环的各种可溶性聚乙炔的有效方法。然而，环聚合形成四元碳环被认为是不可能的，因为它们具有极高的环应变（~30 kcal/mol）。在此，我们展示了合理设计的 1,5-己二炔衍生物的成功环聚合，以提供在每个重复单元中含有高应变环丁烯的各种聚乙炔。经过筛选，含有庞大的二异丙基苯基的 Ru 催化剂有效地促进了具有挑战性的四元环环化，从而能够以可控的方式合成高分子量（高达 40 kDa）的聚乙炔。此外，活性聚合允许通过与开环易位聚合以及两种不同的 1,5-己二炔单体的嵌段共聚相结合来合成嵌段共聚物，从而得到完全共轭的聚乙炔。这些新聚合物出人意料地显示出比传统取代聚乙炔窄得多的带隙 > 0.2 eV。有趣的是，计算研究表明，含有环丁烯的共轭主链中键长的变化要小得多，导致沿聚合物链的高度离域的 π 电子和较低的带隙。这些新聚合物出人意料地显示出比传统取代聚乙炔更窄的带隙
• Development and Application of Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates: Synthesis of Polysubstituted Thiophenes
  作者：Bin Cheng、Xiaoguang Duan、Yuntong Li、Xinping Zhang、Hui Li、Fufang Wu、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/ejoc.202000165

  日期：2020.3.31

  Pyridinium 1,4‐zwitterionic thiolates as a class of sulfur‐containing synthons were applied to a [3+2] cascade cyclization reaction with activated alkynes, affording a library of polysubstituted thiophenes with excellent regioselectivities, especially those bearing multifarious fluorine‐containing groups.

  1,4-两性离子硫醇吡啶鎓盐作为一类含硫合成子被用于与活化炔烃的[3 + 2]级联环化反应，从而提供了具有良好区域选择性的多取代噻吩文库，尤其是那些带有多个含氟基团的噻吩。