2-bromoethyl α-D-mannopyranoside | 110891-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1-α-bromoethyl-mannose；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-Bromoethoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2-bromoethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 110891-64-0
• 化学式: C₈H₁₅BrO₆
• 分子量: 287.107
• InChiKey: BQGLYRBERUCSMN-HEIBUPTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-azidoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖-喹啉共轭物及其铜络合物的位置异构体：探索生物学活性†

  摘要：

  8-羟基喹啉具有广泛的药理活性，有些以治疗剂的形式出售。尽管提出了大量的生物活性羟基喹啉，但人们仍对开发新的活性衍生物以克服与它们的使用有关的缺点感兴趣。在这里，我们报道了一组羟基喹啉-甘露糖结合物的位置异构体的合成和表征。由于在许多情况下，8-羟基喹啉的络合能力似乎是其药理活性的原因，因此我们研究了这些系统对铜（II）离子络合的能力。我们还检查了新衍生物及其铜的各种生物活性（抗增殖，抗微生物和抗氧化剂）（II）复合物，并将其与其母体化合物和类似的葡萄糖-喹啉共轭物进行比较。所有化合物均表现出取决于区域异构体的抗氧化活性。而且，特定的异构体对铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌显示出显着的抗菌活性。此外，在铜（II）离子存在下，仅区域异构体显示出对人肿瘤细胞的药理学相关的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c8nj00993g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-bromoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的新型含碳水化合物阳离子烷基甘油脂的合成

  摘要：

  合成了带有末端糖基部分的新的含非磷碳水化合物的阳离子烷基甘油脂。一种用于制备 2-O-乙基-1-O-十八烷基-外消旋甘油的方法使我们能够将这种关键前体的产量提高两倍。含碳水化合物的阳离子烷基甘油脂可诱导肿瘤细胞死亡，并对正常细胞（特别是红细胞）造成的损害最小，这使得新化合物有望用于实际用途。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1055-7
• 作为试剂：
  描述：

  sodium methylate 、 2'-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 氮气 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 2-bromoethyl α-D-mannopyranoside 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 2-bromoethyl α-D-mannopyranoside 4d (See FIG. 7) (The use of 4d as a reactant的产率得到2-bromoethyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemically modified proteins with a carbohydrate moiety

  摘要：

  本发明涉及一种化学修饰的突变蛋白，其包括在前体蛋白中以半胱氨酸取代其他氨基酸残基的半胱氨酸残基，随后通过将半胱氨酸残基与糖基化硫代磺酸盐反应来修饰替代的半胱氨酸残基。此外，本发明还提供了一种制备化学修饰的突变蛋白的方法。本发明还涉及一种糖基化甲硫磺酸盐。本发明的另一个方面是一种改变蛋白质功能特性的方法，包括提供蛋白质并在有效条件下将蛋白质与糖基化甲硫磺酸盐试剂反应，以产生与蛋白质相比具有改变的功能特性的糖基化蛋白质。此外，本发明还涉及确定化学修饰突变蛋白的结构-功能关系的方法。

  公开号：

  US20020146803A1

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• [EN] TARGETED PLASMA PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES DE PLASMA
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021156792A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention is directed to the bifunctional compounds and the use of such bifunctional compounds to lower plasma levels of extracellular target molecules by lysosomal degradation. Such bifunctional compounds have a cell surface receptor ligand covalently linked to a ligand that is capable of binding to an extracellular target molecule (such as a ligand for a growth factor, a cytokine, a chemokine, a hormone, a neurotransmitter, a capsid, a soluble receptor, an extracellular secreted protein, an antibody, a lipoprotein, an exosome, a virus, a cell, or a plasma membrane protein), where the cell surface receptor is associated with receptor mediated endocytosis, including asialoglycoprotein receptor (ASGPR) mediated lysosomal degradation and mannose-6-phosphate (M6PR) mediated lysosomal degradation. Pharmaceutical compositions comprising such bifunctional compounds and methods of treating a disease or disorder mediated by an extracellular molecule using such bifunctional compounds are also provided herein.

  本发明涉及双功能化合物及利用这种双功能化合物通过溶酶体降解降低细胞外靶分子血浆水平的用途。这种双功能化合物具有与细胞表面受体配体共价连接的配体，该配体能够结合到细胞外靶分子（例如生长因子、细胞因子、趋化因子、激素、神经递质、外壳蛋白、可溶性受体、细胞外分泌蛋白、抗体、脂蛋白、外泌体、病毒、细胞或血浆膜蛋白的配体），其中细胞表面受体与受体介导的内吞作用相关联，包括以阿斯利康蛋白受体（ASGPR）介导的溶酶体降解和甘露糖-6-磷酸（M6PR）介导的溶酶体降解。本文还提供了包括这种双功能化合物的药物组合物以及利用这种双功能化合物治疗通过细胞外分子介导的疾病或紊乱的方法。
• Efficient Photodynamic Therapy of Prostate Cancer Cells through an Improved Targeting of the Cation-Independent Mannose 6-Phosphate Receptor
  作者：Elise Bouffard、Chiara Mauriello Jimenez、Khaled El Cheikh、Marie Maynadier、Ilaria Basile、Laurence Raehm、Christophe Nguyen、Magali Gary-Bobo、Marcel Garcia、Jean-Olivier Durand、Alain Morère

  DOI：10.3390/ijms20112809

  日期：——

  The aim of the present work is the development of highly efficient targeting molecules to specifically address mesoporous silica nanoparticles (MSNs) designed for the photodynamic therapy (PDT) of prostate cancer. We chose the strategy to develop a novel compound that allows the improvement of the targeting of the cation-independent mannose 6-phosphate receptor, which is overexpressed in prostate cancer. This original sugar, a dimannoside-carboxylate (M6C-Man) grafted on the surface of MSN for PDT applications, leads to a higher endocytosis and thus increases the efficacy of MSNs.

  本工作的目标是开发高效的靶向分子，专门针对设计用于前列腺癌光动力疗法（PDT）的介孔二氧化硅纳米颗粒（MSNs）。我们选择了开发一种新化合物的策略，该化合物可以改善在前列腺癌中过度表达的独立于阳离子的甘露糖6磷酸受体的靶向性。这种原始糖，一种二甘露糖基-羧酸酯（M6C-Man）被嫁接在用于PDT应用的MSN表面，导致更高的内吞作用，从而提高了MSNs的功效。
• DRUG-LIGAND CONJUGATES, SYNTHESIS THEREOF, AND INTERMEDIATES THERETO
  申请人：Kane John

  公开号：US20130131310A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to methods for synthesizing compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein each of X, Alk, and W are as defined and described herein.

  本发明涉及一种合成式I化合物或其药用可接受盐的方法：（I），其中X、Alk和W中的每一个如本文所定义和描述。
• Design of Potent Mannose 6‐Phosphate Analogues for the Functionalization of Lysosomal Enzymes To Improve the Treatment of Pompe Disease
  作者：Khaled El Cheikh、Ilaria Basile、Afitz Da Silva、Coralie Bernon、Pierre Cérutti、Frédéric Salgues、Marc Perez、Marie Maynadier、Magali Gary‐Bobo、Catherine Caillaud、Martine Cérutti、Marcel Garcia、Alain Morère

  DOI：10.1002/anie.201607824

  日期：2016.11.14

  Improving therapeutics delivery in enzyme replacement therapy (ERT) for lysosomal storage disorders is a challenge. Herein, we present the synthesis of novel analogues of mannose 6‐phosphate (M6P), known as AMFAs and functionalized at the anomeric position for enzyme grafting. AMFAs are non‐phosphate serum‐resistant derivatives that efficiently bind the cation‐independent mannose 6‐phosphate receptor

  在针对溶酶体贮积症的酶替代疗法（ERT）中改善治疗药物的传递是一项挑战。在这里，我们介绍了新型的甘露糖6-磷酸（M6P）类似物的合成，称为AMFAs，并在异头位置进行了酶接枝功能化。AMFA是非磷酸盐血清抗性衍生物，可有效结合不依赖阳离子的甘露糖6磷酸受体（CI-M6PR），这是将酶处理到溶酶体的主要途径。一种AMFA被用于改善溶酶体肌病Pompe疾病的治疗，在该疾病中酸性α-葡萄糖苷酶（GAA）存在缺陷。与Myozyme M6P重组GAA相比，AMFA嫁接在不含M6P的重组GAA上导致培养的成年Pompe成纤维细胞对GAA的吸收更高。而且，