1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodohexadecane | 96791-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodohexadecane
• CAS: 96791-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₆F₁₇I
• 分子量: 658.18
• InChiKey: HIRWAQFMDABHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodohexadecane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorohexadecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SEMIFLUORINATED ALKANES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALCANES SEMI-FLUORÉS

  摘要：

  本发明涉及一种半氟烷的生产方法。

  公开号：

  WO2018202835A1
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 辛烯 在 [Cu(2,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline)₂]Cl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodohexadecane
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化剂的不同面孔：全氟烷基碘化物与苯乙烯和苯乙炔的可见光介导的原子转移自由基加成（ATRA）反应

  摘要：

  据报道，使用现成的菲咯啉铜催化剂进行光氧化还原催化的苯乙烯和苯乙炔的碘全氟烷基化反应。与常用的[Ru（bpy）3 ] Cl 2，[Ru（phen）3 ] Cl 2或fac -Ir（ppy）3相比，[Cu（dap）2 ] Cl能够将苯乙烯转化为相应的全氟烷基标记的乙苯，除了光诱导的电子转移外，还指出了铜催化剂的其他作用。提出了一种涉及Cu（III）中间体或[CuI] +中间体的配体抽象的内球催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00847

文献信息

• Making Copper Photocatalysis Even More Robust and Economic: Photoredox Catalysis with [Cu ^II (dmp) ₂ Cl]Cl
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201900839

  日期：2020.3.15

  complex [Cu(dmp)2Cl]Cl is introduced to visible‐light photocatalysis, being efficient but considerable more cost‐effective compared to previously established CuI photocatalysts within a broad scope of different reactions. Furthermore, this study provides UV/Vis evidence for the visible light activation of CuII complexes, suggesting an LMCT process resulting in the visible light homolysis of CuII‐Cl to give

  Cu II络合物[Cu（dmp）2 Cl] Cl被引入可见光光催化，与先前建立的Cu I光催化剂相比，Cu II络合物在多种不同的反应中效率高，但具有更高的成本效益。此外，这项研究为Cu II配合物的可见光活化提供了UV / Vis证据，表明LMCT过程导致Cu II- Cl的可见光均质化，从而产生了催化活性的Cu I物种。
• Copper catalyzed grignard cross-coupling reaction with β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides
  作者：Rie Shimizu、Eiichi Yoneda、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01155-0

  日期：1996.7

  Coupling reaction of β-perfluoroalkyl-substituted alkyl halides with Grignard reagents such as phenyl-, vinyl-, allyl-, benzyl-, and alkyl-magnesium halides was catalyzed by copper salts or complexes to give the corresponding cross-coupling products in good yields. α,ω-Diiodoalkane bearing a polyfluoroalkylene moiety also reacted with 2 equiv. of Grignard reagent in the presence of copper catalyst

  铜盐或配合物催化β-全氟烷基取代的烷基卤化物与格氏试剂如苯基卤，乙烯基卤，烯丙基卤，苄基卤和烷基镁卤的偶合反应，从而以高收率得到相应的交叉偶合产物。带有多氟亚烷基部分的α，ω-二碘链烷也与2当量反应。铜催化剂存在下，用格氏试剂制备α，ω-双官能化产物。
• 一种高纯度直链全氟烷基碘代烷烃的制备方 法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN108358747B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种高纯度直链全氟烷基碘代烷烃的制备方法，以全氟烷基碘和烯烃作为反应底物，在引发剂及助剂存在下进行加成反应。通过引发剂与烯烃同时加入反应体系，使自由基的产生与加成反应协同，减少加成支链异构体的产生，减少支链异构体的产生，最终获得的全氟烷基碘代烷烃收率约为97.5％，纯度约为99％，有利于工业化生产。
• Mn(III)-Mediated electrochemical C,C-bond formation: radical addition of polyhalomethanes to olefins
  作者：Khaddouj Nohair、Isabelle Lachaise、Jean-Paul Paugam、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88053-8

  日期：1992.1

  Free-radical chain addition of various polyhalomethanes onto olefins can be easily initiated by electrochemically in situ generated manganic salt used in catalytic amount associated with an equimolar amount of a Mn(III)-oxidizable compound like methyl cyano- or aceto-acetate.

  可以通过电化学原位生成的锰盐，以催化量与等摩尔量的Mn（III）-可氧化化合物（如氰基乙酸甲酯或乙酰乙酸酯）结合使用，轻松引发各种多卤代甲烷在烯烃上的自由基链加成反应。
• Sulfinate-initiated addition of perfluorinated iodides to olefins
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0194348A2

  公开（公告）日：1986-09-17

  Reaction of a perfluorinated iodide with an olefin initiated by a sulfinate salt to prepare fluorinated iodide and diiodide monomers and surface active agents.

  通过硫酸盐引发全氟碘化物与烯烃的反应，制备氟化碘化物和二碘化物单体及表面活性剂。