1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorohexadecane | 6145-05-7

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 血管紧张素转化酶及受体抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorohexadecane
• 英文别名: 1-(n-heptadecafluorooctyl)octane；1-perfluorooctyloctanone；(perfluorooctyl)octane；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-hexadecane；1-Perfluorooctyl octane
• CAS: 6145-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₇F₁₇
• 分子量: 532.284
• InChiKey: GGMKNRLOOXZGNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.0 °C
• 沸点：
  365 °C
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-10-iodohexadecane 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluorohexadecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SEMIFLUORINATED ALKANES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALCANES SEMI-FLUORÉS

  摘要：

  本发明涉及一种半氟烷的生产方法。

  公开号：

  WO2018202835A1

文献信息

• (Me₃Si)₃SiH-Mediated Intermolecular Radical Perfluoroalkylation Reactions of Olefins in Water
  作者：Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1021/jo100901z

  日期：2010.9.17

  the best radical initiator. We also found that water exerts a relevant solvent effect on the rates of perfluoroalkyl radical additions onto double bonds and the H atom abstraction from the silane. Our account provides a versatile and convenient method to achieve perfluoroalkylation reactions of alkenes in water to render perfluoroalkylated alkanes as key intermediates in the synthesis of fluorophors and

  全氟烷基取代的化合物被认为是荧光团的重要组成部分，并且被认为是将氟标签引入有机基质的方法。它们在有机溶剂中的合成可通过不同的方法实现，其中，将全氟烷基基团添加到不饱和键上是一个方便的选择。另一方面，水中的分子间自由基反应作为合成碳-碳键形成反应的战略途径已引起了合成化学家的关注。在本文中，我们在甲硅烷基自由基的介导下，在水中富电子的烯烃和带有吸电子基团的烯烃上进行了全氟烷基的分子间加成，并以相当高的收率获得了全氟烷基取代的化合物。所采用的自由基触发事件包括偶氮化合物的热分解和双氧引发。我们的结果表明，对于由（Me3 Si）3 SiH，偶氮化合物1,1'-偶氮二（环己烷腈）（ACCN）的分解是最好的自由基引发剂。我们还发现，水对全氟烷基自由基加到双键上的速率和从硅烷中提取H原子具有重要的溶剂作用。我们的帐户提供了一种通用且方便的方法，可实现烯烃在水中的全氟烷基化反应，从而使全氟烷基化的烷烃成
• 一种含氟烷烃化合物的制备方法
  申请人：上海杰视医疗科技有限公司

  公开号：CN105693464B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明提供了一种含氟烷烃化合物的制备方法，在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1‑烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物。本发明提供的制备方法反应条件温和，合成路线简单，易于实现规模化生产，而且具有较高的产率，得到的含氟烷烃化合物也具有较高的纯度。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED COMPOUND
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20190071376A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  This invention solves the problem of providing an efficient, new method for producing a fluoromethylene-containing compound. The problem can be solved by a method for producing a compound represented by formula (1) or a ring-closed or ring-opened derivative of the compound, wherein R 1 represents an organic group, R X represents hydrogen or fluorine, R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d are the same or different, and each represents —Y—R 21 or —N(—R 22 ) 2 , or R 2b and R 2c may join together to form a bond, wherein Y represents a bond, oxygen, or sulfur, R 21 represents hydrogen or an organic group, and R 22 , in each occurrence, is the same or different and represents hydrogen or an organic group; the method comprising step A of reacting a compound represented by formula (2), wherein X represents a leaving group, and other symbols are as defined above, with a compound represented by formula (3), wherein the symbols are as defined above, in the presence of a reducing agent under light irradiation.

  这项发明解决了提供一种用于生产含氟甲烯基化合物的高效新方法的问题。该问题可通过一种用于生产由化学式（1）表示的化合物或该化合物的环闭合或环开放衍生物的方法来解决，其中R1代表有机基团，RX代表氢或氟，R2a、R2b、R2c和R2d相同或不同，每个代表—Y—R21或—N(—R22)2，或者R2b和R2c可以结合形成键，其中Y代表键、氧或硫，R21代表氢或有机基团，每次出现的R22相同或不同，代表氢或有机基团；该方法包括以下步骤：A. 在光照射下，在存在还原剂的条件下，使化学式（2）表示的化合物与化学式（3）表示的化合物发生反应。
• Activity coefficients at infinite dilution of organic solvents in hydrofluoroparaffins
  作者：P. Alessi、A. Cortesi、M. Napoli、L. Conte

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03178-3

  日期：1995.5

  been studied. The results of measurements of infinite dilution activity coefficient data for mixtures containing hydrofluoroparaffins and different organics are reported. Using the group contribution concept (UNIFAC model) it has been possible, starting from these data, to characterize the interactions between groups containing fluorine and other organic groups. This characterization has allowed predictions

  已经研究了氟化合物与包含不同官能团的其他分子相互作用的问题。报告了含氢氟烷烃和不同有机物的混合物的无限稀释活度系数数据的测量结果。从这些数据出发，使用基团贡献概念（UNIFAC模型）可以表征含氟基团与其他有机基团之间的相互作用。即使对于没有实验信息的混合物，这种表征也可以预测热力学行为。
• Perfluoroalkylations of Carbanions with (Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates (FITS Reagents)
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.59.439

  日期：1986.2

  smoothly with enolate anions of active methylene compounds such as 2-methyl-1,3-cyclopentanedione, ethyl 2-methylacetoacetate, and ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in a polar solvent to afford O- and C-perfluoroalkylation products in moderate yields, ratios O-/C-Rf products depending on the reaction temperature. Anions of diethyl 2-methylmalonate and 2-nitropropane afforded C-Rf-compounds only.

  FITS 试剂在-78 °C 的 THF 中与伯烷基卤化镁反应，以中等至良好的产率得到相应的全氟烷基 (Rf)-烷烃。但是烷基锂或铜的 Rf 产物产率很低。FITS 与仲或叔烷基卤化镁的反应导致产物收率低。炔基-锂或卤化镁以有利的产率产生Rf-炔烃。与芳基或乙烯基卤化镁的反应复杂且Rf衍生物的产率低。FITS 还与活性亚甲基化合物（如 2-甲基-1,3-环戊二酮、2-甲基乙酰乙酸乙酯和 2-氧代环戊烷羧酸乙酯）的烯醇阴离子在极性溶剂中顺利反应，以中等产率得到 O-和 C-全氟烷基化产物， O-/C-Rf 产物的比率取决于反应温度。