5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-ol | 1693-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-ol
• CAS: 1693-14-7
• 化学式: C₁₂H₉F₁₇O
• 分子量: 492.176
• InChiKey: MSUCDZIHWWMGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  223.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-ol 在 氢氧化钾 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 2-Vinyl-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid ethyl ester 4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-decyloxy)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学变化对新型氟化聚（乙烯基环丙烷）的中间相行为的影响

  摘要：

  氟化聚合物的几个新的结构聚（1） -聚（9）由乙烯基环丙烷单体的自由基开环聚合制备的1 - 9含有的类型的不同的氟化侧基（CH 2）Ñ（CF 2）p F.在poly（1）–poly（3）中，对于固定的n = 2，p从6变为10 ，而在poly（4）–poly（6）中，在给定的p = 8时，n从3增加到5 。在poly（7）和poly（8）引入苯环以延长介晶侧基（分别为n = 2；p = 6和8），该侧基通过聚（9）中的亚甲基间隔基（m = 11）与聚合物骨架进一步分离。因此，可以评估聚合物结构的各种化学变化对中间相行为的影响。该聚合物实际上是包含1，5-直链和环丁烷环异构体单元的共聚物。无论如何，由于全氟化链的特殊性，它们形成了近晶中间相。通过增加p来提高中间相的顺序和各向同性温度（T i），但是T i随着n的增加而降低。通过插入苯环延伸侧基改善了T i。广角X射线衍射研究阐明了不同近晶

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.010
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 在 potassium pyrosulfite 、 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有半氟化侧链和未取代的萘四甲酸二酰亚胺核的空气可操作，高迁移率有机晶体管：全氟辛基丙基侧链的迁移率高，环境稳定，应力稳定

  摘要：

  新合成了N，N'-双（3-（全氟丙基）丙基）-1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（8-3-NTCDI），以及相关的氟辛基烷基-NTCDI和烷基-NTCDI。在经过十八烷基三甲氧基硅烷（OTS）处理的Si / SiO 2衬底上的基于8–3–NTCDI的有机薄膜晶体管（OTFT）显示出表观电子迁移率接近0.7 cm 2 V -1 s -1在空中。氟辛基乙基-NTCDI（8–2–NTCDI）和氟辛基丁基–NTCDI（8–4–NTCDI）即使其化学结构略有不同，其性能也明显较差，并且非氟化癸基和十一烷基NTCDI在空气中无法正常运行。通过原子力显微镜，在120°C的温度下沉积在基板上的8–3‐NTCDI活性层形成了晶粒尺寸>4μm的多晶膜。流动性在空气中稳定了一周。在空气中放置100天后，三个OTFT的平均迁移率从0.62降至0.12 cm 2 V -1 s -1，但此后保持稳定。阈值电压（V T）在一周后在空气中增加了15

  DOI：

  10.1002/adfm.201000655

文献信息

• Syntheses and Carbonyliridium Complexes of Unsymmetrically Substituted Fluorous Trialkylphosphanes: Precision Tuning of Electronic Properties, Including Insulation of the Perfluoroalkyl Groups
  作者：Luke J. Alvey、Ralf Meier、Tibor Soós、Paul Bernatis、John A. Gladysz

  DOI：10.1002/1099-0682(200009)2000:9<1975::aid-ejic1975>3.0.co;2-m

  日期：2000.9

  substituted phosphane P[(CH2)mRf8]3 (m = 5, 6) is similarly prepared from PH3 and H2C=CHCH2CH2CH2Rf8, analogously to previously reported homologs [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5)]. Reactions of 10−13 and 2, 4, 5, and 6 with [Ir(COD)Cl]2 and CO give trans-Ir(CO)(Cl)(PR2R′)2 (70−83%). The IR νCO values show a monotonic decrease with increasing numbers of CH2 groups. Phosphanes 13, 5, and 6 have the most CH2 groups,

  碘化物的反应 I(CH2)mRf8 [m = 2−4; Rf8 = (CF2)7CF3] 和 LiPH2 · DME (-45 °C, THF) 得到初级膦 PH2( )mRf8 (7-9; 48-76%)。7 和 H2C=CH Rf8、8 和 H2C=CHRf8 或 H2C=CH Rf8 和 9 和 H2C=CH Rf8 的自由基引发反应 (100 °C)，得到标题磷烷 P[( )mRf8]2[( )m 'Rf8] [m/m' = 2/3 (10), 3/2 (11), 3/4 (12), 4/3 (13); 70−76%]。对称取代的磷烷 P[( )mRf8]3 (m = 5, 6) 类似地从 PH3 和 H2C=CH Rf8 制备，类似于先前报道的同系物 [m = 2 (2), 3 (4), 4 (5 )]。10-13 和 2、4、5
• Effect of Fluorous Tags on Glycosylation of Saccharide Primers in Animal Cells
  作者：Maria Carmelita Z. Kasuya、Mami Tojino、Shinya Nakano、Mamoru Mizuno、Kenichi Hatanaka

  DOI：10.1246/bcsj.82.1409

  日期：2009.11.15

  A series of fluorous-tagged saccharide primers with different contents of fluorous atoms was synthesized and introduced into mouse melanoma B16 cells. The primers did not affect cell morphology and viability at a concentration of 50 µM. The numerous fluorine atoms did not pose a steric barrier to primer assimilation into cells and did not affect cellular-enzyme-catalyzed glycosylation. The lactoside primers were sialylated to afford GM3-type oligosaccharide. On the other hand, the GlcNAc primers were galactosylated to afford a lactosamine derivative that was further sialylated by cellular enzymes to afford a sialylated lactosamine.

  合成了一系列具有不同氟原子含量的氟标记糖苷引物，并将其引入小鼠黑色素瘤B16细胞中。这些引物在50 µM浓度下对细胞形态和活性没有影响。众多氟原子并未对引物进入细胞造成立体障碍，也不影响细胞酶催化的糖基化反应。乳糖苷引物经过唾液酸化，得到GM3型寡糖。另一方面，GlcNAc引物经过半乳糖基化，得到一种乳糖胺衍生物，随后该衍生物被细胞酶进一步唾液酸化，得到唾液酸化乳糖胺。
• Spontaneous Chirality Induction and Enantiomer Separation in Liquid Crystals Composed of Achiral Rod-Shaped 4-Arylbenzoate Esters
  作者：Hyeon Su Jeong、Shingo Tanaka、Dong Ki Yoon、Suk-Won Choi、Yun Ho Kim、Susumu Kawauchi、Fumito Araoka、Hideo Takezoe、Hee-Tae Jung

  DOI：10.1021/ja905785d

  日期：2009.10.21

  spontaneously induced chirality and enantiomeric separation in liquid crystal and soft crystal systems composed of achiral rod-shaped 4-arylbenzoate esters is described. Negligibly small circular dichroism (CD) signals are produced in the smectic A (SmA) phases of these substances, and the signals were found to increase with increasing smectic order. Since the advent of chirality occurs in freely suspended

  描述了在由非手性棒状 4-芳基苯甲酸酯组成的液晶和软晶体系统中自发诱导手性和对映体分离的发现。在这些物质的近晶 A (SmA) 相中产生了可忽略不计的小圆二色性 (CD) 信号，并且发现这些信号随着近晶顺序的增加而增加。由于手性的出现发生在自由悬浮的薄膜中，它不是表面效应的结果。在这些薄膜的不同位置，正负 CD 信号均以相同的概率被观察到。振动 CD 光谱和理论计算用于分析与棒状分子诱导手性相关的构象变化。
• Ala–Ala dipeptides with a semi-perfluoroalkyl chain: chirality driven molecular packing difference and self-assembly driven chiral transfer
  作者：Lianglin Zhang、Shuwei Lin、Yi Li、Baozong Li、Yonggang Yang

  DOI：10.1039/d0nj05676f

  日期：——

  Four Ala–Ala dipeptides with a semi-perfluoroalkyl chain were synthesized. The intermolecular hydrogen bonding among amide groups and carboxyl groups as well as the hydrophobic association of semi-perfluoroalkyl chains drove the self-assembly of dipeptides. Homochiral dipeptides were able to self-assemble into coiled nanoribbons in a mixed solvent of DMSO/H2O (5/5, v/v), while entangled twisted nanofibers

  合成了具有半全氟烷基链的四个Ala–Ala二肽。酰胺基和羧基之间的分子间氢键以及半全氟烷基链的疏水缔合推动了二肽的自组装。在DMSO / H 2 O（5/5，v / v）的混合溶剂中，手性二肽能够自组装成卷曲的纳米带，而在DMSO / H 2的混合溶剂中，用于杂手性的缠结扭曲纳米纤维形成了。O（4/6，v / v）。自组装的手性和亚苯基的堆积手性由C-末端丙氨酸残基的手性控制。振动圆二色性研究表明，半全氟烷基链的螺旋度受二肽自组装体的手性控制。X射线衍射研究表明，自组装过程中同手性和异手性二肽经历了明显的分子堆积。我们的结果清楚地表明，通过超分子自组装，手性从氨基酸构件转移至自组装，并最终转移至半全氟烷基链。
• Synthesis of a Fluorine-Containing Cis-Cisoidal One-Handed Helical Polyphenylacetylene and Application of Highly Selective Photocyclic Aromatization Product on Oxygen Permselective Membrane
  作者：Yu Zang、Guanwu Yin、Toshiki Aoki、Masahiro Teraguchi、Takashi Kaneko、Liqun Ma、Hongge Jia

  DOI：10.1002/chir.22441

  日期：2015.8

  one‐handed helical polymer. The ability and efficiency of the chiral induction of the fluorine‐containing monomer in the helix‐sense‐selective polymerization (HSSP) was much higher than those of a monomer having the corresponding alkyl group (M-H) we reported before. The resulting polymer P-F showed cis‐cisoidal one‐handed helical conformation, and was suitable for highly selective photocyclic aromatization

  合成了一种具有全氟烷基（MF）的新型苯基乙炔单体，并在手性催化体系中进行了聚合，得到了单手螺旋聚合物。螺旋有义选择性聚合（HSSP）中含氟单体的手性诱导能力和效率远高于我们之前报道的具有相应烷基（MH）的单体。所得聚合物PF显示出顺式-cisoidal单手螺旋构象，并且适用于高度选择性的光环芳构化（SCAT），以产生二维表面改性剂（TF）。通过添加少量（1-5 wt％）的2D表面改性剂TF，通过基础聚合物膜的透氧选择性从1.83大大提高到2.36 。认为该改善是由于二维表面改性剂有效覆盖的膜表面上溶液选择性的改善所致。手性27：459–463，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.