δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-3,4-didehydrovaline | 85932-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-3,4-didehydrovaline
• 英文别名: D-(L-A-Aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-isodehydrovaline；(2S)-2-amino-6-[[(2R)-1-[[(1R)-1-carboxy-2-methylprop-2-enyl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 85932-84-9
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: BGZJEMYSINIAHS-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-3,4-didehydrovaline 生成 (2R,6R,7R)-7-[[(5S)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino]-3-methylidene-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;KING, LIONEL G.;PARISI, MELCHIORRE +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1635-1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 ammonium sulfate 、 氨 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cysteinyl-D-3,4-didehydrovaline
  参考文献：
  名称：

  I-α-氨基己二酰基-半胱氨酰-d-3,4-二氢加氢缬氨酸的合成，一种有效的异青霉素合成酶抑制剂

  摘要：

  标题肽（1）已经合成，并与无头孢头孢菌的无细胞活性提取物一起孵育，未观察到向活性抗生素的转化。但是，在与Arnstein三肽（ACV）共同孵育时（2），观察到了对ACV转化为异青霉素N的强烈抑制作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85002-3

文献信息

• Penicillin biosynthesis: the origin of hydroxy groups in β-lactams derived from unsaturated substrates
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Sabine L. Flitsch、Hong-Hoi Ting、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c39860001305

  日期：——

  Two unsaturated peptide substrates were each cyclised by the enzyme isopenicillin N synthase (IPNS) from Cephalosporium acremonium CO 728 simultaneously to both desaturated and hydroxylated β-lactam products whose hydroxy groups have been shown to derive their oxygen atom from the cosubstrate dioxygen; a working hypothesis involving iron–oxo species is proposed to explain this phenomenon.

  两种不饱和肽底物分别被顶头孢霉CO 728的异青霉素N合酶（IPNS）环化成不饱和和羟基化的β-内酰胺产物，后者的羟基已显示出可从共底物的双氧中获得氧原子。提出了一个涉及铁-氧物种的工作假设来解释这种现象。
• Penicillin biosynthesis: structure–reactivity profile of unsaturated substrates for isopenicillin N synthetase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Amit Basak、Sabine L. Flitsch、Andrew K. Forrest、Hong-Hoi Ting

  DOI：10.1039/c39860000273

  日期：——

  A series of unsaturated tripeptides have been synthesised and evaluated as substrates for isopenicillin N synthetase; variations in the C-terminal amino acid have led to a structure reactivity profile which indicates a stereochemical dependence on the balance between desaturative vs. hydroxylative ring closures.

  合成了一系列不饱和三肽，并将其作为异青霉素N合成酶的底物进行了评估；C末端氨基酸的变化已导致结构反应性特征，其表明立体化学依赖于去饱和与羟基化闭环之间的平衡。
• The synthesis of l-α-aminoadipyl-l-cysteinyl-d-3,4-didehydrovaline, a potent inhibitor of isopenicillin synthetase
  作者：Jack E. Baldwin、Bulbul Chakravarti、Leslie D. Field、John A. Murphy、Kathy R. Whitten、Sir Edward P. Abraham、Gamini Jayatilake

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85002-3

  日期：1982.1

  extract of Cephalosporiumacremonium, no conversion to active antibiotics was observed; however on co-incubation with the Arnstein tripeptide (ACV) (2), strong inhibition of the conversion of ACV to isopenicillin N was observed.

  标题肽（1）已经合成，并与无头孢头孢菌的无细胞活性提取物一起孵育，未观察到向活性抗生素的转化。但是，在与Arnstein三肽（ACV）共同孵育时（2），观察到了对ACV转化为异青霉素N的强烈抑制作用。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;KING, LIONEL G.;PARISI, MELCHIORRE +, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1635-1637
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、KING, LIONEL G.、PARISI, MELCHIORRE +

  DOI：——

  日期：——