7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine | 882187-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 882187-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: OEKDCIATKBBGJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到9-Methyl-5,6-bis(4-methylphenyl)-3-phenyl-2,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与二芳基炔烃的脱氢环化反应

  摘要：

  已经开发了钯催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与二芳基炔烃通过CH键的双重断裂直接脱氢的方法。该新策略提供了从容易获得的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成π-共轭多芳族杂环的直接途径。通过该方案，以高收率获得了具有宽泛官能度的2,3,4-三芳基苯基-1,7 b-二氮杂-环戊[ cd ]茚衍生物的阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.028
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 7-methyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling of imidazo[1,2-a]pyridine with arenes
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Jinghe Cen、Jinqiang Liao、Jianping Huang、Haiying Zhan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.069

  日期：2014.2

  A facile method for direct Pd(OAc)2-catalyzed oxidative cross-coupling of unactivated imidazo[1,2-a]pyridine with simple arenes has been developed. The reaction shows good reaction efficiency, high regioselectivity, and good functional-group compatibility. This approach provides a useful protocol for the preparation of imidazo[1,2-a]pyridine–arene structure of interest in biological and pharmaceutical

  已开发了一种简便的方法，用于未活化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与简单的芳烃的直接Pd（OAc）2催化的氧化交叉偶联。该反应显示出良好的反应效率，高的区域选择性和良好的官能团相容性。该方法为生物和药物材料中感兴趣的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-芳烃结构的制备提供了有用的方案。
• N-Heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides
  作者：Qing-Xian Liu、Bang-Yue He、Peng-Cheng Qian、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c6ob02704k

  日期：——

  We herein reported the N-heterocyclic carbene–palladium(II)–1-methylimidazole complex catalyzed direct C–H bond arylation of imidazo[1,2-a]pyridines with aryl chlorides. Under suitable conditions, all reactions between various imidazo[1,2-a]pyridines and aryl chlorides worked well to give the desired C3–H arylated products in acceptable to high yields, giving a convenient and alternative method for

  我们在本文中报道了N-杂环卡宾-钯（II）-1-甲基咪唑配合物催化的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物直接进行CH键芳构化。在合适的条件下，各种咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基氯化物之间的所有反应均能很好地产生所需的C3-H芳基化产物，并且收率高，从而为直接的C-H键提供了一种方便且可替代的方法使用经济且容易获得的芳基氯化物作为芳基化试剂，使咪唑并[1,2- a ]吡啶进行芳基化。
• Synthesis of 3-Arylimidazo[1,2-a]pyridines by a Catalyst-Free Cascade Process
  作者：Xiangge Zhou、Zhiqing Wu、Yinyin Pan

  DOI：10.1055/s-0030-1260669

  日期：2011.7

  A simple and efficient protocol to synthesize 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines by a catalyst-free cascade process from 2-aminopyridine and 1-bromo-2-phenylacetylene or 1,1-dibromo-2-phenylethene in yields up to 86% is described.

  报道了一种简单高效的合成3-芳基咪唑[1,2-a]吡啶的无催化剂级联反应体系，该体系通过2-氨基吡啶与1-溴-2-苯基乙炔或1,1-二溴-2-苯乙烯反应，产率高达86%。
• 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的芳基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106565704B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明提供了一种咪唑并[1,2‑a]吡啶的芳基化方法：氮气保护下，将式(1)所示咪唑并[1,2‑a]吡啶、式(2)所示芳基/杂芳基氯化物、催化剂氮杂环卡宾‑钯络合物、碱性物质、反应溶剂混合，于80～150℃反应12～24h，之后反应液经后处理，得到产物式(3)所示芳基化咪唑并[1,2‑a]吡啶；本发明发展了新颖的催化体系，催化剂稳定、易得，能使稳定、价格低廉的芳基/杂芳基氯化物参与反应，具有反应操作简单、成本低廉、产物收率和纯度高等诸多优点，是合成芳基化咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物的全新方法，为该类化合物的合成提供了新的路线，具有良好的研究价值和工业应用产景；
• Switching of Regioselectivity in a Perfluorohexyl Iodide Mediated Synthesis of Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601586

  日期：2017.1.18

  An array of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridines has been synthesized via perfluorohexyl iodide-mediated coupling of 2-aminopyridines and phenylacetylenes. In-situ iodination of the terminal alkyne by perfluorohexyl iodide reverses the polarity by generating a transient electrophilic iodoalkyne, altering the regioselectivity of the phenyl group. The reaction then proceeds via a tandem electrophilic alkynylation

  已经通过全氟己基碘介导的 2-氨基吡啶和苯乙炔的偶联合成了一系列 3-苯基咪唑并 [1,2-a] 吡啶。全氟己基碘对末端炔烃的原位碘化通过产生瞬态亲电子碘炔烃来反转极性，从而改变苯基的区域选择性。该反应然后通过串联亲电炔基化和环化进行以形成稠环产物。该协议提供了具有完全区域选择性的 3-苯基异构体，并与报道的从相同底物开始合成 2-苯基异构体的方法互补。