7-methyl-2,3-dibenzimidazo[1,2-α]pyridine | 65964-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dibenzimidazo[1,2-α]pyridine
• 英文别名: 7-methyl-2,3-diphenylimidazo[1,2-a]pyridine；7-methyl-2,3-diphenyl-imidazo[1,2-a]pyridine；2,3-Diphenyl-7-methyl-imidazo<1,2-a>pyridin
• CAS: 65964-65-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: YPXHMWPFGYTHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-methyl-2,3-dibenzimidazo[1,2-α]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b

文献信息

• Transition-metal-free C–C bond cleavage and formation: efficient synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-α]pyridines from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Guotian Luo、Min Ye、Qinghao Wang

  DOI：10.1039/c6ra19291b

  日期：——

  A highly efficient transition-metal-free cyclization reaction for the synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-α]pyridines is described. A variety of substituted 2-aminopyridines and alkynoates are compatible under the standard conditions. This protocol is marked by the cleavage of a C–C bond and the formation of a new Csp2–Csp2 bond under transition-metal-free conditions.

  描述了一种高效的无过渡金属环化反应，用于合成2,3-二芳基咪唑并[1,2-α]吡啶。在标准条件下，各种取代的2-氨基吡啶和炔酸酯是相容的。该方案的特征是在无过渡金属的条件下，CC键断裂并形成新的C sp 2 -C sp 2键。
• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• Straightforward Synthesis of Various 2,3-Diarylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines in PEG₄₀₀Medium through One-Pot Condensation and C-H Arylation
  作者：Marie-Aude Hiebel、Yacoub Fall、Marie-Christine Scherrmann、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1002/ejoc.201402079

  日期：2014.7

  PEG400 is described herein as a suitable medium for the condensation of various 2-amino pyridines with α-bromo ketones. 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines were synthetized in a short time through microwave irradiation in moderate to excellent yields. After optimization, a convenient one-pot process enabled access to 2,3-diarylimidazo[1,2-a]pyridines by using a reduced amount of palladium catalyst without

  PEG400在本文中被描述为用于各种2-氨基吡啶与α-溴酮缩合的合适介质。2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶通过微波辐射在短时间内以中等至优异的产率合成。优化后，方便的一锅法可以通过在相同的环境无害介质中使用减少量的不含配体的钯催化剂来获得 2,3-二芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through Tandem Imine Formation-Oxidative Cyclization under Ambient Air: One-Step Synthesis of Zolimidine on a Gram-Scale
  作者：Avik Kumar Bagdi、Matiur Rahman、Sougata Santra、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/adsc.201300298

  日期：2013.6.17

  A new copper‐catalyzed oxidative cyclization via CH amination between 2‐aminopyridines and methyl aryl/heteroaryl ketones has been developed under ambient air. Imidazo[1,2‐a]pyridines containing a wide range of functional groups have been synthesized from basic and easily available starting materials. This simple, one‐pot reaction protocol is applicable for the direct preparation of zolimidine (a

  一种新的铜催化的氧化环化经由Ç  ħ胺化2-氨基吡啶和间甲基芳基/杂芳基酮已根据环境空气显影。含有多种官能团的咪唑并[1,2- a ]吡啶是从碱性且容易获得的起始原料合成的。这种简单的一锅法反应方案适用于大规模直接制备唑来咪定（市售的抗溃疡药）。
• 苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物 活性
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN108794471B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明提出一种苯并咪唑类化合物的合成方法及其农用生物活性，属于有机合成领域，该方法所用原料成本低，反应体系无需加热、能耗低，环境友好、产物产率高，为苯并咪唑类化合物的合成提供了一种崭新的方法。该技术方案包括向反应容器中分别加入苯基咪唑类化合物和酚类化合物，在醋酸钯和异丙醇作用下，于20‑25℃下蓝色LED灯光照条件下反应4‑6小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到苯并咪唑类化合物。本发明能够应用于苯并咪唑类化合物的制备以及农作物的病菌防治中。