(R)-4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-bi-2-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-bi-2-naphthol
• 英文别名: 4,4',6,6' tetrabromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；4,6-dibromo-1-(4,6-dibromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₄O₂
• 分子量: 601.914
• InChiKey: CCLXZUVFAXXNBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-bi-2-naphthol 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 四甲基乙二胺 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,7,9,14-tetraphenyl-3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c: 1',2'-e]silepine-4,4-diol
  参考文献：
  名称：

  BINOL衍生的硅烷二醇的制备及催化活性

  摘要：

  源自 BINOL 的对映纯硅烷二醇是立体选择性氢键供体 (HBD) 催化剂的创新系列。纳入 BINOL 框架的硅烷二醇是有吸引力的催化剂，因为它们易于获取且高度可定制。BINOL 主链的结构修饰会影响硅烷二醇催化剂在将甲硅烷基乙烯酮缩醛添加到 N-酰基异喹啉鎓离子中的反应性和选择性。当硅烷二醇支架在 4,4'- 和 6,6'- 位被取代时获得最好的结果。本报告详细介绍了所选的基于 BINOL 的硅烷二醇催化剂的特性，包括它们的酸度、结合常数和 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403441
• 作为产物：
  描述：

  4,4',6,6'-四溴-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4,4',6,6'-tetrabromo-1,1'-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Ma, Liqing; Mihalcik, David J.; Lin, Wenbin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4610 - 4612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SILANE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SILANES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015157765A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Provided herein are silane compounds. The silane compounds can be used as organocatalysts and as sensors. Accordingly, also provided are methods of using the silane compounds described herein as catalysts. Methods of using the silane compounds described herein as catalysts can involve contacting a first organic species and a second organic species with a catalytically effective amount of a silane compound or a catalyst composition comprising a silane compound under conditions effective to form the desired product. The product can preferably be enantioenriched.

  提供的是硅烷化合物。这些硅烷化合物可以用作有机催化剂和传感器。因此，还提供了使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法。使用此处描述的硅烷化合物作为催化剂的方法可以涉及在形成所需产物的有效条件下，将第一有机物种和第二有机物种与催化有效量的硅烷化合物或包含硅烷化合物的催化剂组合物接触。产品最好是具有对映体富集的。
• Asymmetric catalytic carbon–carbon bond formations in a fluorous biphasic system based on perfluoroalkyl-BINOLs
  作者：Yuan Tian、Qing Chuan Yang、Thomas C.W. Mak、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00218-1

  日期：2002.5

  active 1,1′-binaphthols (BINOLS) substituted at the 4,4′; 6,6′ and 4,4′,6,6′ positions with perfluoroalkyl groups have been synthesized. Asymmetric diethylzinc and triethyl aluminum addition to aryl aldehydes in a fluorous biphasic system catalyzed by these perfluoroalkyl-BINOL–titanium complexes have been accomplished with good enantiomeric excess obtained.

  在4,4'处取代的旋光1,1'-联萘酚（BINOLS）; 已经合成了具有全氟烷基的6,6'和4,4'，6,6'位置。在这些全氟烷基-BINOL-钛络合物催化的氟双相体系中，芳基醛中的芳基醛不对称二乙基锌和三乙基铝的加成反应对映体过量，取得了良好的效果。
• Development of a Recyclable Fluorous Chiral Phase-Transfer Catalyst:  Application to the Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Seiji Shirakawa、Youhei Tanaka、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol049724w

  日期：2004.4.1

  [structure: see text] A recyclable fluorous chiral phase-transfer catalyst was synthesized and successfully applied for the catalytic asymmetric synthesis of both natural and unnatural alpha-amino acids. The reaction involves alkylation of a glycine derivative followed by extractive recovery of the chiral phase-transfer catalyst using fluorous solvent.

  [结构：见正文]合成了可回收的氟手性相转移催化剂，并将其成功地用于天然和非天然α-氨基酸的催化不对称合成。该反应包括甘氨酸衍生物的烷基化，然后使用氟溶剂萃取回收手性相转移催化剂。
• Synthesis and Structure of Spirocyclic Tetraethers Derived from [1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diol and Pentaerythritol
  作者：Tao Tu、Thierry Maris、James D. Wuest

  DOI：10.1021/jo800215w

  日期：2008.7.1

  scaffold in crystal engineering led us to study rigidified analogue SBINOX (5), the spirocyclic tetraether derived from pentaerythritol and [1,1′-binaphthalene]-2,2′-diol (BINOL). We have found that SBINOX (5) and derivatives can be prepared conveniently in acceptable yields and in stereoisomerically pure (S,S), (R,S), and (R,R) forms. X-ray crystallographic studies have revealed that the benzannulated

  具有明确定义的几何结构，易于合成和功能化并且可以将分子识别的附着位点保持在合适的方向上的分子支架在科学和技术的各个领域中都是有用的工具。季戊四醇（4）的四苯基醚作为支架在晶体工程中的用途使我们研究了刚性的类似物SBINOX（5），衍生自季戊四醇和[1,1'-联萘] -2,2'-二醇的螺环四醚（BINOL）。我们发现SBINOX（5）及其衍生物可以方便地以可接受的收率和立体异构纯的（S，S），（R，S）和（R，R）形式。X射线晶体学研究表明，这些结构中的苯并环化9元二恶烷环具有C 1对称性的特征构象。环内CH-··O相互作用有助于维持各个环的构象，并且螺环SBINOX核的几何形状也部分受独特的短环间CH-···O和CH-···π的控制。互动。尽管二恶烷环具有固有的柔韧性，但可以预期SBINOX（5）的衍生物以优选的方式定向外围取代基，从而使SBINOX成为潜在的有用的支架，可用于药物发现，晶体工程和其他领域。
• An asymmetric catalytic carboncarbon bond formation in a fluorous biphasic system based on perfluoroalkyl-BINOL
  作者：Yuan Tian、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01519-7

  日期：2000.11

  Asymmetric diethylzinc addition to arylaldehydes in a fluorous biphasic system catalyzed by perfluoroalkyl-BINOL has been accomplished. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.