2-phenylnorbornane | 17989-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenylnorbornane
• 英文别名: (2-Norbornyl)benzene；2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 17989-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: FPSNRVOJKUSUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnorbornane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Testaferri,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 761 - 775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-Phenylnorbornen-(2) 在 poly-4-vinylpyridinium poly(hydrogen fluoride) (40/60) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenylnorbornane
  参考文献：
  名称：

  Poly-4-vinylpyridinium Poly(Hydrogen Fluoride): A Solid Hydrogen Fluoride Equivalent Reagent

  摘要：

  聚-4-乙烯基吡啶聚（氟化氢）（PVPHF）是一种固态氟化氢等效试剂，含有35-60%的氟化氢（按重量计）。发现含有60%氟化氢的PVPHF是一种多功能的氟化试剂，可用于烯烃和炔烃的氟化氢化及溴氟化，醇的氟化以及其他氟化反应。低氟化氢含量的PVPHF（4-乙烯基吡啶单元1当量对应3当量氟化氢）在存在1,3-二溴-5,5-二甲基海因的情况下也被发现是一种有效的烯烃溴氟化试剂。氟磺酸修饰的PVPHF在第二醇氟化反应中显示出增强的反应活性。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25924

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Organosilicon Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja047433c

  日期：2004.6.1

  A metal-catalyzed cross-coupling of organosilicon compounds with alkyl halides has been developed. Noteworthy attributes of the method are its scope (secondary electrophiles), its high functional-group compatibility, and the air stability of the catalyst components.

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。
• Photochemical generation of aliphatic radicals from benzophenone oxime esters: simple synthesis of alkylbenzenes and alkylpyridines
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84763-2

  日期：1986.1

  aliphatic carboxylic acids and benzophenone oxime, in benzene and pyridine generates various primary, secondary and tertiary aliphatic radicals selectively, and corresponding alkylbenzenes and alkylpyridines are produced in good yields, respectively.

  用脂肪族羧酸和二苯甲酮肟制得的二苯甲酮肟酯在苯和吡啶中的光解选择性地产生各种伯，仲和叔脂族基团，并分别以高收率生产相应的烷基苯和烷基吡啶。
• Cobalt(diamine)-Catalyzed Cross-coupling Reaction of Alkyl Halides with Arylmagnesium Reagents:  Stereoselective Constructions of Arylated Asymmetric Carbons and Application to Total Synthesis of AH13205
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja057560o

  日期：2006.2.1

  A cobalt-diamine complex catalyzes the cross-coupling reactions of primary and secondary alkyl halides with aryl Grignard reagents. It is confirmed that oxidative addition of alkyl halide to cobalt proceeds via a radical process. Optically pure Ueno-Stork halo acetals undergo diastereoselective cross-coupling reactions, the products of which are transformed into optically active THF derivatives. A

  钴-二胺配合物催化一级和二级烷基卤与芳基格氏试剂的交叉偶联反应。证实烷基卤化物与钴的氧化加成通过自由基过程进行。光学纯的 Ueno-Stork 卤代缩醛经历非对映选择性交叉偶联反应，其产物转化为光学活性的 THF 衍生物。在钴催化下的连续自由基环化/芳基化反应提供了极短的合成前列腺素 AH13205 途径。
• Synthesis and catalytic activity of a complex of 1,1´-bis-isoquinoline N,N´-dioxide with PdCl2
  作者：L. A. Bulygina、N. S. Khrushcheva、V. I. Sokolov、A. A. Khodak

  DOI：10.1007/s11172-015-0880-z

  日期：2015.2

  A novel complex of 1,1´-bis-isoquinoline N,N´-dioxide with PdCl2 was synthesized. This complex efficiently catalyzes the Suzuki cross-couplings and hydroarylation of norbornene.

  合成了一种1,1'-双异喹啉N,N'-二氧化物与PdCl2的新的配合物。该配合物有效催化了诺尔本烯的铃木交叉偶联反应和氢芳基化反应。
• Heck-Matsuda Reactions Catalyzed by a Hydroxyalkyl-Functionalized NHC and Palladium Acetate
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200181

  日期：2012.6

  The functionalized NHC obtained from salt 2 is a good ligand for palladium in the Heck–Matsuda reaction of arenediazonium salts and different alkenes. The reaction is performed with low catalyst loading (0.5–1 mol-% of Pd) and in the absence of a base for acrylates. The protocol is also useful for the preparation of cinnamide derivatives. Compound U-77863 has been prepared successfully in good isolated

  在芳烃重氮盐和不同烯烃的 Heck-Matsuda 反应中，从盐 2 获得的官能化 NHC 是钯的良好配体。该反应在低催化剂负载量（0.5-1 mol% Pd）和丙烯酸酯碱的情况下进行。该协议也可用于肉桂酰胺衍生物的制备。化合物 U-77863 已成功制备，分离收率良好。发现环己烯是该反应的合适底物，在所研究的反应条件下得到相应的 1-芳基环己烯作为单一区域异构体。采用实验设计方法研究了反应的最佳参数。因此，使用一小组反应可以研究不同因素的趋势。该研究表明，最好的催化体系是由 Pd(OAc)2 和盐 2 以 1:2 的比例组合形成的。这种催化系统在不使用碱的情况下产生更好的结果。