2-phenyl-2-norbornanol | 78195-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenyl-2-norbornanol
• 英文别名: 2-phenylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；2-Phenyl-2-norbornyl-Kation；2-Phenyl-norborneol-(2)
• CAS: 78195-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UDDFVZBWCXTBMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-norbornanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIPHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKANES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] CYCLOALCANES DIPHENYL-SUBSTITUTES, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSES, ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2005009951A3
• 作为产物：
  描述：

  butyrophenone iminate 在 盐酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-phenyl-2-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  Monoradical rearrangements of the 1,4-biradicals involved in Norrish type II photoreactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a035

文献信息

• Electrophotochemical Ring-Opening Bromination of <i>tert</i>-Cycloalkanols
  作者：Kosuke Yamamoto、Hiroyuki Toguchi、Masami Kuriyama、Shin Watanabe、Fumiaki Iwasaki、Osamu Onomura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01264

  日期：2021.11.19

  An electrophotochemical ring-opening bromination of unstrained tert-cycloalkanols has been developed. This electrophotochemical method enables the oxidative transformation of cycloalkanols with 5- to 7-membered rings into synthetically useful ω-bromoketones without the use of chemical oxidants or transition-metal catalysts. Alkoxy radical species would be key intermediates in the present transformation

  已经开发了未应变的叔-环烷醇的电光化学开环溴化。这种电光化学方法能够在不使用化学氧化剂或过渡金属催化剂的情况下将具有 5 至 7 元环的环烷醇氧化转化为合成有用的 ω-溴酮。烷氧基自由基物种将是本次转化的关键中间体，其通过在可见光照射下次溴酸盐中间体中的 O-Br 键均裂而产生。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。
• In-situ-generation of alkylsilyl peroxides from alkyl hydroperoxides and their subsequent copper-catalyzed functionalization with organosilicon compounds
  作者：Weiping Xu、Wenfeng Zhong、Qin Yang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153144

  日期：2021.7

  Alkylsilyl peroxides were generated in situ from the corresponding alkyl hydroperoxides using organosilicon compounds of the type Me3SiX (X = CN, N3, and halogens) and an amine base. Subsequent in situ copper-catalyzed homolytic cleavage of the alkylsilyl peroxides afforded alkyl radicals, which were then trapped with X (X = CN, N3, and halogens) to furnish products with new carbon-carbon, carbon-nitrogen

  使用Me 3 SiX（X = CN、N 3和卤素）类型的有机硅化合物和胺碱从相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后在铜催化下对烷基过氧化物进行原位均裂，得到烷基自由基，然后用 X（X = CN、N 3和卤素）捕获烷基自由基，从而为产品提供新的碳-碳、碳-氮或碳-卤素债券收益高。
• Diphenyl substituted cycloalkanes, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Chu Lin

  公开号：US20060211677A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The instant invention provides compounds of formula: (I) which are 5-lipoxygenase activating protein inhibitors: formula (I). Compounds of formula (I) are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cyto-protective agents.

  本发明提供了式(I)的化合物，这些化合物是5-脂氧合酶激活蛋白抑制剂：式(I)。式(I)的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。
• DIPHENYL SUBSTITUTED CYCLOALKANES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Chu Lin

  公开号：US20100152185A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The instant invention provides compounds of formula I which are 5-lipoxygenase activating protein inhibitors. Compounds of formula I are useful as anti-atherosclerotic, anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and cytoprotective agents.

  本发明提供了式I的化合物，其是5-脂氧合酶激活蛋白的抑制剂。式I的化合物可用作抗动脉粥样硬化、抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。