(2E,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol | 49587-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol
• 英文别名: (2E,5E)-3,5-dimethyl-hepta-2,5-dien-4-ol；3,5-dimethyl-2,5-heptadiene-4-ol
• CAS: 49587-60-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OIKRAIPRESLNRF-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-(S)-1-((2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-2,5-heptadiene-4-ol magnesium bromide 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetraalkylcyclopentadienes

  摘要：

  本文描述了一种从2,3-二溴丁烷合成四甲基环戊二烯的方法。将2-溴-2-丁烯基格氏试剂与甲酸乙酯反应，产生3,5-二甲基-2,5-庚二烯-4-醇镁溴化物，然后用乙酸淬灭，产生3,5-二甲基-2,5-庚二烯-4-醇。

  公开号：

  US06388151B1

文献信息

• Highly Active Chiral Ruthenium Catalysts for Asymmetric Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Timothy W. Funk、Jacob M. Berlin、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja055994d

  日期：2006.2.1

  metathesis catalysts containing chiral, monodentate N-heterocyclic carbenes and their application to asymmetric ring-closing metathesis (ARCM) are reported. These catalysts retain the high levels of reactivity found in the related achiral variants (1a and 1b). Using the parent chiral catalysts 2a and 2b and derivatives that contain steric bulk in the meta positions of the N-bound aryl rings (catalysts 3-5)

  报道了含有手性单齿 N-杂环卡宾的烯烃复分解催化剂的合成及其在不对称闭环复分解 (ARCM) 中的应用。这些催化剂保留了在相关非手性变体（1a 和 1b）中发现的高水平反应性。使用母手性催化剂 2a 和 2b 以及在 N 键合芳环的间位包含空间位阻的衍生物（催化剂 3-5），形成了高达 92% ee 的五至七元环。将碘化钠添加到催化剂 2a-4a（以原位形成 2b-4b）导致许多底物的对映选择性显着增加。催化剂 5a 在不添加 NaI 的情况下对某些底物产生高对映体过量，可以以 < 或 = 1 mol% 的负载量使用。
• Desymmetrizations Forming Tetrasubstituted Olefins Using Enantioselective Olefin Metathesis
  作者：Brice Stenne、Justin Timperio、Jolaine Savoie、Travis Dudding、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ol100511d

  日期：2010.5.7

  Highly reactive chiral Ru-based catalysts possessing C-1-symmetric N-heterocyclic carbene ligands adorned with one N-alkyl group and one N-aryl group were evaluated in asymmetric desymmetrizations to form cyclic products possessing a tetrasubstituted olefin.
• An improved synthesis of tetramethylcyclopentadiene
  作者：Charles M. Garner、Mark E. Prince

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77144-9

  日期：1994.4

  A two-step synthesis of tetramethylcyclopentadiene, immediate precursor to substituted cyclopentadienyl ligands, has been developed based on a cyclodehydration reaction, providing this material rapidly and in relatively high yield.
• Garner Charles M., Prince Mark E., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2463-2464
  作者：Garner Charles M., Prince Mark E.

  DOI：——

  日期：——
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SAKURAI, KUNIYA;NUMATA, HIROTOSHI;OCHI, NORIKO;TAKANO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5201-5203
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SAKURAI, KUNIYA、NUMATA, HIROTOSHI、OCHI, NORIKO、TAKANO,+

  DOI：——

  日期：——