2-(piperidin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid | 958333-20-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-piperidin-1-ylquinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 958333-20-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: CVLVXDWUERZSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid 在 氨 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-(piperazin-1-yl) quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-酮 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-(piperidin-1-yl)quinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Shishido Yuji

  公开号：US20120088746A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  披露了具有以下公式表示的化合物：公式（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• Scalable and Practical Synthesis of Halo Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones and Quinolines
  作者：Cornelia Zaugg、Gunther Schmidt、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00124

  日期：2017.7.21

  A practical and scalable synthesis of halo quinolin-2(1H)-ones is presented. The heterocycles are easily accessed from inexpensive halo anilines in a two-step sequence. The anilines are acylated with methyl 3,3-dimethoxypropionate under basic conditions in quantitative yields. The crude amides undergo cyclization in sulfuric acid to the desired halo quinolin-2(1H)-ones in 28–93% yield (2 steps). The

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。
• SELECTIVE HDAC1,2 INHIBITORS
  申请人：Regenacy Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20180141923A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with HDAC1 and/or HDAC2 activity.

  本文提供了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES EN TANT QUE LIGANDS DE CANAL IONIQUE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS DÉRIVÉS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2007133637A2

  公开（公告）日：2007-11-22

  [EN] Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.
  [FR] La présente invention porte sur des composés de formule suivante : Formule (I). Les composés peuvent être élaborés sous forme de compositions pharmaceutiques, et peuvent être employés dans le traitement prophylactique et thérapeutique de divers états pathologiques chez les mammifères, y compris les êtres humains, ce qui inclut, mais sans y être limité, la douleur, l'inflammation, les lésions traumatiques, entre autres.
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Substituted Quinoline 6-Carboxamides as Potential mGluR1 Antagonists for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Younghee Kim、Jiwon Son、Juhyeon Kim、Du-Jong Baek、Yong Sup Lee、Eun Jeong Lim、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1248/cpb.c13-00945

  日期：——

  quinoline-6-carboxamide derivatives have been synthesized and their metabotropic glutamate receptor type 1 (mGluR1) antagonistic activities were evaluated in a functional cell-based assay. The compound 13c showed the highest potency with IC50 value of 2.16 µM against mGluR1. Finally, in vivo evaluation of 13c in the rat spinal nerve ligation (SNL) model exhibited weak analgesic effects with regard to both

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。