N¹-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethan-1,2-diamine | 188433-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethan-1,2-diamine
• 英文别名: N-(6-methoxy-[8]quinolyl)-ethylenediamine；N-(6-Methoxy-[8]chinolyl)-aethylendiamin；N'-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 188433-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: DNICMPQJBWHSCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethan-1,2-diamine 、 方酸二正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到3-butoxy-4-({2-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]ethyl}amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel squaramides with in vitro liver stage antiplasmodial activity

  摘要：

  A structure-activity relationship study was performed with ten 8-aminoquinoline-squaramides compounds active against liver stage malaria parasites, using human hepatoma cells (Huh7) infected by Plasmodium berghei parasites. In addition, their blood-schizontocidal activity was assessed against chloroquine-resistant W2 strain Plasmodium falciparum. Compound 3 was 7.3-fold more potent than the positive control primaquine against liver-stage parasites, illustrating the importance of the squarate moiety to activity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.005
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-6-甲氧基喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.67h， 生成 N¹-(6-methoxyquinolin-8-yl)ethan-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  8-Amino-6-Methoxyquinoline—Tetrazole Hybrids: Impact of Linkers on Antiplasmodial Activity

  摘要：

  一系列新化合物是通过6-甲氧基喹啉-8-胺或其N-(2-氨基乙基)类似物经过Ugi-叠氮反应制备的。它们的连接剂在喹啉和叔丁基四唑基团之间的链长、碱性和取代基不同。这些化合物被测试其抗疟活性对抗疟原虫Plasmodium falciparum NF54以及其对L-6细胞的细胞毒性。活性和细胞毒性受连接剂及其取代基的影响很大。最活性的化合物表现出良好的活性和有前景的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules26185530

文献信息

• 8-aminoquinolines as anticoccidials - part III
  作者：Richard E. Armer、Jacqueline S. Barlow、Narinder Chopra、Christopher J. Dutton、David H.J. Greenway、Sean D.W. Greenwood、Nita Lad、Jonothan Shaw、Adrian P. Thompson、Kam-Wah Thong、Ivan Tommasini

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00393-5

  日期：1999.8

  Analogues of the antimalarial pentaquine, 1, in which the nature of the side-chain on the 8-amino position was varied, were prepared and evaluated for anticoccidial activity both in vitro and in vivo. Specifically, both the inter-nitrogen distance and the nature of the terminal amino group were investigated. Novel analogues of equal or improved efficacy in vitro and in vivo to pentaquine were discovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• DE486079
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Pyrryl Derivatives of Pyridine, Quinoline and Acridine
  作者：Henry Gilman、C. G. Stuckwisch、J. F. Nobis

  DOI：10.1021/ja01206a052

  日期：1946.2
• Baldwin, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2963
  作者：Baldwin

  DOI：——

  日期：——
• US2187847
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——