5,5-dimethyl-hex-1-en-3-ol | 847444-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-hex-1-en-3-ol
• 英文别名: 5,5-Dimethylhex-1-en-3-ol
• CAS: 847444-29-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: FKDLJTJPMSQIDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-hex-1-en-3-ol 在 二溴亚砜 、 1,5-已二烯 作用下， 生成 1-bromo-5,5-dimethyl-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel 1,1-dialkyl-2(1H)-naphthalenones as potent HCV polymerase inhibitors

  摘要：

  A series of gem-dialkyl naphthalenone derivatives with varied alkyl substitutions were synthesized and evaluated according to their structure-activity relationship. This investigation led to the discovery of potent inhibitors of the hepatitis C virus at low nanomolar concentrations in both enzymatic and cell-based HCV genotype la assays. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.088
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,5-dimethyl-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• Anti-infective agents
  申请人：Hutchinson K. Douglas

  公开号：US20050107364A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds having the formula are hepatitis C (HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C (HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有该公式的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组成和方法，用于制造这些化合物的过程，以及在这些过程中使用的合成中间体。
• Anti-Infective Agents
  申请人：Hutchinson Douglas K.

  公开号：US20080193413A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Compounds having the formula are hepatitis C(HCV) polymerase inhibitors. Also disclosed are a composition and method for inhibiting hepatitis C(HCV) polymerase, processes for making the compounds, and synthetic intermediates employed in the processes.

  具有公式的化合物是丙型肝炎（HCV）聚合酶抑制剂。还公开了一种用于抑制丙型肝炎（HCV）聚合酶的组合物和方法，制备化合物的过程以及用于该过程的合成中间体。
• Diastereoselective Radical 1,4-Ester Migration: Radical Cyclizations of Acyclic Esters with SmI₂
  作者：Charlotte Morrill、Áron Péter、Ilma Amalina、Emma Pye、Giacomo E. M. Crisenza、Nikolas Kaltsoyannis、David J. Procter

  DOI：10.1021/jacs.2c05972

  日期：2022.8.3

  Reductive cyclizations of carbonyl compounds, mediated by samarium(II) diiodide (SmI2, Kagan’s reagent), represent an invaluable platform to generate molecular complexity in a stereocontrolled manner. In addition to classical ketone and aldehyde substrates, recent advances in radical chemistry allow the cyclization of lactone and lactam-type substrates using SmI2. In contrast, acyclic esters are considered

  由二碘化钐（SmI 2，Kagan 试剂）介导的羰基化合物的还原环化代表了以立体控制方式产生分子复杂性的宝贵平台。除了经典的酮和醛底物外，自由基化学的最新进展允许使用 SmI 2环化内酯和内酰胺型底物。相比之下，无环酯被认为对 SmI 2不反应，并且它们参与还原环化是前所未有的。在这里，我们报告了由 SmI 2介导的非对映选择性自由基 1,4-酯迁移过程，它通过 α-碳甲氧基 δ-内酯中的无环酯基团的自由基环化提供立体定义的烯烃加氢羧化产物。同位素标记实验和计算研究已被用于探索迁移的机制。我们建议构象转换将单电子从 SmI 2转移到无环酯基团，而不是“更具反应性”的内酯羰基。我们的研究为在 SmI 2介导的还原环化中使用源自无环酯的难以捉摸的酮基自由基铺平了道路。
• Transition-metal-catalyzed remote meta-C–H alkylation and alkynylation of aryl sulfonic acids enabled by an indolyl template
  作者：Pengfei Zhang、Qingxue Ma、Zhiwei Jiang、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109361

  日期：2023.12

  Transition-metal-catalyzed remote spCH functionalization of aryl sulfonic acids was hardly ever realized owing to competitive -CH functionalization of aryl sulfonates and electron-deficient nature of phenyl ring. Herein, with the assistance of a practical biaryl indolyl directing template, palladium-catalyzed remote spCH alkylation of aryl sulfonic acids have been achieved in moderate to good yields with exclusive

  由于芳基磺酸盐的竞争性-CH官能化和苯环的缺电子性质，过渡金属催化的芳基磺酸远程spCH官能化几乎从未实现。在此，在实用的联芳基吲哚基导向模板的帮助下，钯催化的芳基磺酸的远程spCH烷基化已经以中等至良好的产率实现，并且具有独特的选择性。此外，还用铑催化剂完成了芳基磺酸的远程选择性CH炔基化。这些-CH官能化产物被证明是优异的合成前体，使用传统策略很难获得。
• [EN] 1, 1-DIOXIDO-4H-1,2,4-BENZOTHIADIAZINE DERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS INHIBITOREN DER HCV POLYMERASE ZUR BEHANDLUNG VON HEPATITIS C<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005019191A3

  公开（公告）日：2005-05-19