1,3-Bis(2-{2-[2-(2-hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzene | 203938-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Bis(2-{2-[2-(2-hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzene
• 英文别名: 2-[2-[2-[3-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 203938-43-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₈
• 分子量: 374.431
• InChiKey: XQFZOYSPPFLGEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Bis(2-{2-[2-(2-hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 tert-butyl N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-N-(2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaen-14-ylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用多官能轮烷构架构建杂[ n ]轮烷

  摘要：

  在过去的二十年中，异戊烷类是一类拓扑有机结构，引起了越来越多的兴趣。通常，存在两种类型的杂轮烷结构，其中一种或多种大环化合物被旋接到一个哑铃形分子上，而另一种杂环被一种或多种大环化合物旋入两个或更多不同的哑铃形分子上。与这些传统类型相比，可以设想另一个拓扑有趣的异轮烷家族，它们来自同时具有宿主（冠醚）和客体（铵模板）的多官能分子。在本研究中，我们探索了这个新的杂环烷家族的选定成员的结构，该家族具有冠状醚部分，这些冠状醚部分包裹在哑铃形分子周围。这些结构是通过以下途径制备的：在这些途径中，涉及模板导向的剪切反应或烯烃复分解反应的“缝合”过程用于安装环绕铵阳离子中心的冠醚环系统。然后，接着执行穿线跟随塞紧的顺序，以安装第二个环绕的冠状醚环。结果表明，多功能积木的组装效率很高。最后，这项研究为将来的研究奠定了基础，这些研究旨在构建更复杂的杂环烷结构，例如可切换系统，自组装聚合物和功能分子机器。用

  DOI：

  10.1021/jo402166y
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1,3-Bis(2-{2-[2-(2-hydroxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel di Benzo Spiro Bis-Crown-Ether

  摘要：

  本文重点研究了多样化的二苯并双环二环冠化合物的合成，采用二酚类、寡乙二醇的一甲苯磺酸酯和碳酸铯在乙腈中高效制备。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150902235535

文献信息

• Efficient Syntheses and Complexation Studies of Diacetylene-Containing Macrocyclic Polyethers
  作者：Yahui Feng、Jingning Li、Lasheng Jiang、Zhihong Gao、Weicong Huang、Fei Jiang、Nianhua Luo、Shujuan Han、Ronghua Zeng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201001140

  日期：2011.1

  tetraethylene glycol chains (3c-e) bind a paraquat guest to form [2] pseudorotaxane-like complexes in solution and in the solid state, whereas macrocycles with triethylene glycol chains (i.e., 3f-h) bind a paraquat guest to form [3] pseudorotaxane-like complexes, which implies that macrocycles 3f-h may be able to complex to (mono) pyridinium cations in a [2] pseudorotaxane-like fashion in solution.

  通过采用铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联作为关键的大环化 (80-92%)，以高产率合成了一系列新型大环聚醚、含苯二乙炔的大环。作为双亚苯基冠醚主体的类似物，这些新大环化合物的结合行为通过 H-1 NMR 光谱、质谱 (ESI) 和 X 射线晶体学进行了研究。获得的结果表明，具有四甘醇链 (3c-e) 的大环与百草枯客体结合，在溶液和固态中形成 [2] 类假轮烷复合物，而具有三甘醇链的大环（即 3f-h）结合百草枯客体形成 [3] 类假轮烷复合物，这意味着大环 3f-h 可能能够在溶液中以 [2] 类假轮烷的方式与（单）吡啶鎓阳离子络合。
• A new class of flavonoids bearing macrocyclic polyethers by stereoselective photochemical cycloaddition reaction
  作者：Hiroki Ishikawa、Naohiro Uemura、Ryo Taira、Kento Sano、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.007

  日期：2019.7

  A new class of flavonoids bearing cyclic polyethers involving a phenyl ring was conveniently provided by the intramolecular photochemical dimerization of 2-chromonecarboxylic esters. Irradiation of 2-chromonecarboxylate with a polyether tethered at both ends promoted intramolecular [2 + 2] cyclobutane formation leading to 14- to 27-membered cyclic polyethers. The efficiency depended on the substituted

  通过2-色酮羧酸酯的分子内光化学二聚作用方便地提供了一类新的带有涉及苯环的环状聚醚的类黄酮。用在两端束缚的聚醚辐照2-色酮羧酸酯可促进分子内[2 + 2]环丁烷的形成，从而导致14至27元环状聚醚。效率取决于苯环的取代位置，邻位和间位取代的衍生物以良好的化学收率和量子效率产生环加合物，而对位衍生物对光解呈惰性。X射线晶体学分析表明，大环环加合物的立体化学表现出C 2-对称性。
• Formation of huge cyclic oligomers in the condensation polymerization of bis(9-hydroxy-1,4,7-trioxanonyl) substituted naphthalene and benzenes with both aromatic and aliphatic bis-acid chlorides
  作者：Ingrid J. A. Mertens、René Wegh、Leonardus W. Jenneskens、Edward J. Vlietstra、Anca van der Kerk-van Hoof、Jan W. Zwikker、Thomas J. Cleij、Wilberth J. J. Smeets、Nora Veldman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/a701920c

  日期：——

  Without the use of high dilution techniques condensation polymerization of bis(9-hydroxy-1,4,7-trioxanonyl) substituted naphthalene and benzenes (1a–d) with the bis-acid chlorides terephthaloyl dichloride (2), adipoyl dichloride (5a) and isophthaloyl dichloride (5b) at 80 °C, respectively, gives giant-size macrocycles, i.e. crownophanes 3a(n) with n = 1–5, 3b–d(n) with n = 1–3 and 6a–b(n) with n = 1–2, respectively, in high overall yield (ca. 30% w/w, monomer conc. 0.033 M). The crownophanes with 28–150 atom perimeters have been isolated using preparative column chromatography. Both in the melt and in solution, with a ten-fold increase in monomer conc. (0.33 M), cyclic oligomer yields remain considerable (melt, ca. 2% w/w, and solution ca. 10% w/w). 1H NMR conformational analysis of the 9-hydroxy-1,4,7-trioxanonyl side chains of both 1a and 1d at 25 and 80 °C have shown that all HO–[CH(I)2–CH(II)2–O]n– units are almost exclusively present in their gauche conformation at both temperatures. This is supported by semi-empirical AM1 calculations. Hence, favourable pre-orientation of the side chains is apparently an important factor in the formation of cyclic oligomers. Single crystal X-ray structures of 3a(1), 3d(1) and 6a(1) are reported; solid-state packing motifs are strongly affected by the type of diol and bis-acid constituent.

  在不使用高稀释技术的情况下，双（9-羟基-1,4,7-三氧杂壬基）取代的萘和苯（1a-d）分别与对苯二甲酰二氯（2）、己二酰二氯（5a）和异对苯二甲酰二氯（5b）的双酸氯化物在 80 °C 下缩合聚合，得到了巨型大环，即 n = 1-5 的冠烷 3a(n)、n = 1-3 的冠烷 3b-d(n) 和 n = 1-2 的冠烷 6a-b(n)。即 n = 1-5 的冠烷 3a(n)、n = 1-3 的冠烷 3b-d(n) 和 n = 1-2 的冠烷 6a-b(n)，总产率高（约 30%w/w，单体浓度 0.033 M）。使用制备柱色谱法分离出了周长为 28-150 个原子的冠烷。在熔体和溶液中，当单体浓度（0.33 M）增加 10 倍时，环状低聚物的产量仍然相当可观（熔体中约为 2% w/w，溶液中约为 10% w/w）。1a 和 1d 的 9-hydroxy-1,4,7-trioxanonyl 侧链在 25 和 80 °C 下的 1H NMR 构象分析表明，在这两个温度下，所有 HO-[CH(I)2-CH(II)2-O]n- 单元几乎都以其高位构象存在。半经验 AM1 计算也证实了这一点。因此，侧链的有利预取向显然是形成环状低聚物的一个重要因素。报告了 3a(1)、3d(1) 和 6a(1)的单晶 X 射线结构；固态包装图案受到二元醇和双酸成分类型的强烈影响。
• The Influence of Macrocyclic Polyether Constitution upon Ammonium Ion/Crown Ether Recognition Processes
  作者：Stuart J. Cantrill、David A. Fulton、Aaron M. Heiss、Anthony R. Pease、J. Fraser Stoddart、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2274::aid-chem2274>3.0.co;2-2

  日期：2000.6.16

  ions are bound readily by dibenzo[24]crown-8 (DB24C8) to form threaded complexes, namely [2]pseudo-rotaxanes. The effect of replacing one or both of the catechol rings in DB24C8 with resorcinol rings upon the crown ether's ability to bind R2NH2+ ions has now been investigated. When only one aromatic ring is changed from catechol to resorcinol, a crown ether with a [25]crown-8 constitution is created-namely

  仲二烷基铵（R2NH2 +）离子很容易被二苯并[24]冠8（DB24C8）结合形成螺纹配合物，即[2]假轮烷。现在已经研究了用间苯二酚环取代DB24C8中的一个或两个邻苯二酚环对冠醚结合R2NH2 +离子的能力的影响。当只有一个芳香环从邻苯二酚变成间苯二酚时，会生成具有[25] crown-8组成的冠醚，即苯并甲亚苯基[25] crown-8（BMP25C8）。当BMP25C8与六氟磷酸二苄基铵共结晶时，会形成固态的[2]伪轮烷，其X射线晶体结构证明了这一点。此外，已证明该冠醚与溶液中的R2NH2 +离子结合，这一发现已被用于合成第一个含BMP25C8的[2]轮烷。最初在装有DB24C8的系统上测试了用于生成这种[2]轮烷的方法，即胺与异氰酸酯反应形成脲的方法，该方法有效地工作。两种[2]轮烷均已通过1H和13C NMR光谱，FAB质谱和X射线晶体学进行了全面表征。有趣的是，两个[2]轮烷
• Golf balls incorporating regenerating-type multi-functional antioxidants
  申请人：Acushnet Company

  公开号：US10035044B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Golf balls having at least one layer comprising a polymer composition comprising a reaction mixture of a base polymer and at least one regenerating-type multi-functional antioxidant. A regenerating-type multi-functional antioxidant has at least two differing moieties selected for example from the group consisting of phenols, phosphites, amines or combinations thereof, and is macromolecular, having a molecular weight of at least 2,000 g/mol. and up to 2,000,000. The at least one layer may comprise at least one regenerating-type multi-functional antioxidant in an amount of from 0.10 to about 2.5 parts by weight per 100 parts by weight of the base polymer, or of less than 0.50 parts by weight per 100 parts by weight of the base polymer, or of less than 0.095 parts by weight per 100 parts by weight of the base polymer. The base polymer can comprise ionomer resin composition(s), polyurethane composition(s) and/or rubber composition(s).

  高尔夫球至少有一层由聚合物组合物组成，该聚合物组合物包括一种基础聚合物和至少一种再生型多功能抗氧化剂的反应混合物。再生型多功能抗氧化剂至少有两个不同的分子，例如选自苯酚、亚磷酸酯、胺或它们的组合，并且是大分子，分子量至少为 2,000 克/摩尔，最大可达 2,000,000 克/摩尔。至少一层可包含至少一种再生型多功能抗氧化剂，其用量为每 100 重量份的基础聚合物中含 0.10 至约 2.5 重量份，或每 100 重量份的基础聚合物中含少于 0.50 重量份，或每 100 重量份的基础聚合物中含少于 0.095 重量份。基础聚合物可包括离子聚合物树脂组合物、聚氨酯组合物和/或橡胶组合物。