7-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine | 1380331-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 7-Bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-A]pyridine
• CAS: 1380331-12-3
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: VINDHFKEGLBYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine 在 copper acetylacetonate 、 氨 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gemlapodect 的简化、安全和可持续流程

  摘要：

  描述了为获得及时交付 Gemlapodect 进行初步毒理学和 1/2 期临床研究的适当流程而进行的研究工作。最初的发现化学路线受到相当大的安全问题和低总产率的阻碍。通过引入铜催化的氧化环化，同时合成吡唑结构单元的新工艺以及在吡唑酰胺和溴代三唑并吡啶支架之间实现钯催化的偶联，解决了安全问题。提高路线效率。总体而言，实现了安全且可持续的工艺，可生产多达 19.2 公斤的原料药，同时减少了步骤数并提高了总产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300116
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 在 1,10-菲罗啉 、 氮 、 氧气 、 苯甲腈 、 copper(I) bromide 作用下， 以76 %的产率得到7-bromo-2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Gemlapodect 的简化、安全和可持续流程

  摘要：

  描述了为获得及时交付 Gemlapodect 进行初步毒理学和 1/2 期临床研究的适当流程而进行的研究工作。最初的发现化学路线受到相当大的安全问题和低总产率的阻碍。通过引入铜催化的氧化环化，同时合成吡唑结构单元的新工艺以及在吡唑酰胺和溴代三唑并吡啶支架之间实现钯催化的偶联，解决了安全问题。提高路线效率。总体而言，实现了安全且可持续的工艺，可生产多达 19.2 公斤的原料药，同时减少了步骤数并提高了总产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300116

文献信息

• Heterogeneous Copper(I)-Catalyzed Cascade Addition–Oxidative Cyclization of Nitriles with 2-Aminopyridines or Amidines: Efficient and Practical Synthesis of 1,2,4-Triazoles
  作者：Jianhui Xia、Xue Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611712

  日期：2019.5

  addition-oxidative cyclization of nitriles with 2-aminopyridines or amidines was achieved in 1,2-dichlorobenzene or DMSO at 120–130 °C by using a 1,10-phenanthroline-functionalized MCM-41-supported copper(I) complex [Phen-MCM-41-CuBr] as the catalyst and air as the oxidant. The approach was used to generate a wide variety of 1,2,4-triazole derivatives in mostly high yields. This heterogeneous copper(I) catalyst

  抽象的 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2,4-三唑衍生物。这种多相铜（I）催化剂可通过两步程序轻松地从市售或容易获得的廉价试剂中制备，并且比CuBr / 1,10-Phen体系显示出更高的催化活性。Phen-MCM-41-CuBr还易于回收，可回收利用多达八次，且活性几乎一致。 通过使用1,10-菲咯啉官能化的MCM-41负载的铜（I）在120-130°C下于1,2-二氯苯或DMSO中实现了2-氨基吡啶或am与腈的异质级联加成-氧化环化。络合物[Phen-MCM-41-CuBr]作为催化剂，空气作为氧化剂。该方法用于以大多数高收率产生各种各样的1,2
• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20120142665A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention is concerned with triazolopyridine compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as pharmaceuticals.

  本发明涉及通式(I)的三唑并吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012076430A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention is concerned with triazolopyridine compounds of formula (I), wherein R1, R2 , R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDEIOA and can be used as medicaments.

  本发明涉及通式(I)的三唑并吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDEIOA，可用作药物。
• 一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113735850A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-PHENYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A] PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013117610A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to a novel process for the preparation of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine derivatives of formula I or of a salt thereof wherein R1 stands for hydrogen, a halogen, for an optionally protected hydroxyl group or for an optionally protected amino group and R2 is hydrogen or a halogen. 2-Phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine derivatives of formula I with their 1,2,4-triazole nucleus build the structural core of a great number of functionalized molecules in medicinal chemistry.

  该发明涉及一种新型制备2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶衍生物的方法，其化学式为I或其盐，其中R1代表氢、卤素、一个可选择保护的羟基或一个可选择保护的氨基，R2为氢或卤素。具有化学式I的2-苯基-[1,2,4]三唑[1,5-a]吡啶衍生物及其1,2,4-三唑核构成了药物化学中许多功能化分子的结构核心。