8-methyl-2-phenylquinazoline | 58058-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 8-Methyl-2-phenylquinazoline
• CAS: 58058-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: NEAVZMUJWWLQNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2-phenylquinazoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2,6-dibromophenyl)-8-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉通过 Pd(II) 催化的 C(sp2)-H 活化与 N-卤代琥珀酰亚胺进行邻位卤化

  摘要：

  本文描述了使用N-卤代琥珀酰亚胺作为卤素源的钯 (II) 催化的 2-苯基喹唑啉卤化反应，该反应通过 C-H 活化在温和的反应条件下进行。通过 C-H 官能化合成了一系列卤素取代的 2-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200316
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以49%的产率得到8-methyl-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  由脒部分引导的铜催化的有氧脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。

  DOI：

  10.1021/ja305833a

文献信息

• 一种钌配合物、制备方法和催化用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN112209916A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种钌配合物、制备方法和催化用途，该钌配合物为首次报道。本发明研究发现，该钌配合物具有催化合成喹唑啉及其衍生物或催化合成喹啉及其衍生物的活性。本发明提供的钌配合物在催化合成喹唑啉及其衍生物或喹啉及其衍生物时，具有反应条件较为温和、底物范围广、催化产物收率较高、官能团容忍性好的优点，显著优于现有技术。
• 一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN113861119A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种钴催化合成喹啉及喹唑啉类化合物的方法，由带有氨基和羟基的苯类化合物和酮类化合物或苯腈类化合物为原料，在催化剂和碱的存在下经无受体脱氢偶联反应得到喹啉类或喹唑啉类化合物，所述催化剂为醋酸钴。本发明直接以醋酸钴为催化剂高效催化无受体脱氢偶联反应，无须将金属钴制成相应的金属配合物，也无须使用配体，操作简单，成本低。本发明反应体系能催化多种喹啉及喹唑啉类化合物合成，催化反应具有很好的官能团兼容性，催化活性高，能得到较高收率的产物，且反应条件较为温和，具有很好的应用前景。
• Iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines: synthesis of quinazolines by trapping of ammonia
  作者：Kovuru Gopalaiah、Anupama Saini、Alka Devi

  DOI：10.1039/c7ob01159h

  日期：——

  A novel approach to construct 2-aryl/heteroaryl quinazolines was developed through iron-catalyzed cascade reaction of 2-aminobenzyl alcohols with benzylamines under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds via the formation of N-benzylidenebenzylamines followed by oxidative trapping of ammonia/intramolecular cyclization in a one-pot manner. The method exhibits a broad substrate scope, high

  在有氧氧化条件下，通过铁催化的2-氨基苄醇与苄胺的级联反应，开发了一种构建2-芳基/杂芳基喹唑啉的新方法。该反应通过形成N-亚苄基苄胺而进行，然后以一锅法方式氧化捕获氨/分子内环化。该方法显示出广泛的底物范围，对敏感官能团的高耐受性水平，并且适合克规模的合成。
• Unexpected Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Quinazoline Derivatives
  作者：Zhongyan Chen、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/jo401908g

  日期：2013.11.15

  The first example of a copper-catalyzed cascade reaction of (2-aminophenyl)methanols with aldehydes using the combination of cerium nitrate hexahydrate and ammonium chloride has been developed, leading to a wide range of 2-substituted quinazolines in moderate to excellent yields. The efficiency of this transformation was demonstrated by compatibility with a wide range of functional groups. Thus, the

  已经开发了使用硝酸铈六水合物和氯化铵的组合进行的（2-氨基苯基）甲醇与醛的铜催化的级联反应的第一个实例，从而以中等至优异的产率产生了范围广泛的2-取代的喹唑啉。与各种官能团的相容性证明了这种转化的效率。因此，该方法代表了合成2-取代的喹唑啉衍生物的方便且实用的策略。
• BTP‐Rh@g‐C ₃ N ₄ as an efficient recyclable catalyst for dehydrogenation and borrowing hydrogen reactions
  作者：Lan Luo、Hongqiang Liu、Wei Zeng、Wenkang Hu、Dawei Wang

  DOI：10.1002/aoc.6504

  日期：2022.2

  Highly active catalysts play an important role in modern catalysis. A novel and efficient ligand benzotriazole-pyrimidine (BTP) and the corresponding rhodium composite on C3N4 were successfully synthesized. The resulting rhodium composite was fully characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), x-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA),

  高活性催化剂在现代催化中发挥着重要作用。C 3 N 4上新型高效配体苯并三唑-嘧啶 (BTP) 和相应的铑复合物合成成功。得到的铑复合材料通过扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、X 射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 进行了全面表征。所得复合物在2-氨基苄醇和苄腈合成喹喔啉中表现出良好的催化活性和良好的回收性能，以良好收率得到20多种喹喔啉。此外，还表明，通过借氢策略，铑复合材料在功能化酮的合成中具有良好的催化性能。