1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1380329-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-[(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)carbamoyl]pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1380329-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₆O₃
• 分子量: 362.348
• InChiKey: VGILHKDJTKJVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的三唑并吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDEIOA，可用作药物。

  公开号：

  WO2012076430A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-溴吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,10-菲罗啉 、 氮气 、 氧气 、 potassium carbonate 、 苯甲腈 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-methyl-5-(2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-7-ylcarbamoyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gemlapodect 的简化、安全和可持续流程

  摘要：

  描述了为获得及时交付 Gemlapodect 进行初步毒理学和 1/2 期临床研究的适当流程而进行的研究工作。最初的发现化学路线受到相当大的安全问题和低总产率的阻碍。通过引入铜催化的氧化环化，同时合成吡唑结构单元的新工艺以及在吡唑酰胺和溴代三唑并吡啶支架之间实现钯催化的偶联，解决了安全问题。提高路线效率。总体而言，实现了安全且可持续的工艺，可生产多达 19.2 公斤的原料药，同时减少了步骤数并提高了总产量。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300116

文献信息

• TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20120142665A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention is concerned with triazolopyridine compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as pharmaceuticals.

  本发明涉及通式(I)的三唑并吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如说明书和权利要求中所定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Triazolopyridine compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US08349824B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The invention is concerned with triazolopyridine compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as pharmaceuticals.

  本发明涉及式(I)的三唑吡啶化合物，其中R1、R2、R3和R4如所述及索权中定义，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A并可用作药物。
• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF CHILDHOOD-ONSET FLUENCY DISORDER<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UN TROUBLE DE LA FLUIDITÉ VERBALE APPARAISSANT DURANT L'ENFANCE
  申请人：NOEMA PHARMA AG

  公开号：WO2022162193A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Provided herein are methods of treating Childhood-Onset Fluency Disorder (COFD) in a subject in need thereof by administering to the subject compositions comprising a PDE10A inhibitor. Also disclosed are methods of treating COFD in a subject in need thereof by administering to the subject compositions comprising the compound of Formula I below:

  本文提供了一种治疗儿童发音障碍（COFD）的方法，即通过向需要治疗的患者施用包含PDE10A抑制剂的组合物来治疗。此外，本文还披露了一种治疗COFD的方法，即通过向需要治疗的患者施用包含下式I化合物的组合物来治疗：
• Palladium-Catalyzed C–N Coupling of Pyrazole Amides with Triazolo- and Imidazopyridine Bromides in Ethanol
  作者：Fritz Bliss、Serena Fantasia、Erwann Le Coz、Kurt Püntener

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00437

  日期：2021.3.19
• [EN] USE OF A PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITOR FOR THE TREATMENT OF TOURETTE SYNDROME<br/>[FR] UTILISATION D'UN INHIBITEUR DE PHOSPHODIESTÉRASE 10 POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE TOURETTE
  申请人：NOEMA PHARMA AG

  公开号：WO2021245280A9

  公开（公告）日：2022-01-27