N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-D-serine methyl ester | 312-84-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-D-serine methyl ester
• 英文别名: (R)-3-Hydroxy-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-3-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 312-84-5
• 化学式: C₆H₈F₃NO₄
• 分子量: 215.129
• InChiKey: WDKAZPBITLZJIL-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 比旋光度：
  -14.75 º (c=10 2 N HCl)
• 沸点：
  197.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3895 (rough estimate)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色
• LogP：
  -1.490 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  VT8200000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

(R)-Serine 是丝氨酸的 R- 对映体。丝氨酸被用于蛋白质的生物合成。

化学性质

人工合成的 25 肽促皮质素类似物，其作用比天然促皮质素和促皮质 24 肽强 6 倍，并且维持时间较长，静注可持续 8 小时。

用途

对颞颥动脉炎、多发性风湿病等炎症性疾病患者有效。用于生化研究、组织培养基的制备以及医药上作为氨基酸类营养药。此外，它还用作医药中间体和生化试剂。

生产方法

在碱性条件下以 DL-丝氨酸 和 氯乙酰氯 为原料反应，减压蒸干后使用乙酸乙酯萃取，经活性炭处理、酰化酶 I 拆分后得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-D-serine methyl ester 在 氯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  d-环丝氨酸的新型实用合成

  摘要：

  d-环丝氨酸的合成已通过三种简单有效的途径从容易获得的d-丝氨酸成功完成。在每种合成策略中，环化反应都是关键步骤，并且采用一锅法。简单的处理方法和温和的反应条件是该方法的诱人之处。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.120
• 作为产物：
  描述：

  D-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroacetyl)-D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  d-环丝氨酸的新型实用合成

  摘要：

  d-环丝氨酸的合成已通过三种简单有效的途径从容易获得的d-丝氨酸成功完成。在每种合成策略中，环化反应都是关键步骤，并且采用一锅法。简单的处理方法和温和的反应条件是该方法的诱人之处。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.120

文献信息

• Simple and efficient synthetic routes to d-cycloserine
  作者：Hee-Kwon Kim、Kyoung-Joo Jenny Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.089

  日期：2012.3

  has been successfully synthesized in good yields through three new synthetic routes from a readily available d-serine. In each synthesis, cyclization served as the key step, and two of the routes employed one-pot operations for the preparation of the target product. These methods featured the use of mild reaction conditions and simple treatments.

  d-环丝氨酸已成功地通过三种新的合成路线成功地从容易获得的d-丝氨酸合成得到。在每次合成中，环化是关键步骤，其中两条路线采用一锅法操作来制备目标产物。这些方法的特点是使用温和的反应条件和简单的处理方法。
• An efficient and facile synthesis of D-cycloserine substantially free from potential impurities
  作者：Arun Kumar Awasthi、Brijesh Kumar、Mushtaq A Aga、Punit Tripathi、Cirandur Suresh Reddy、Pramod Kumar

  DOI：10.1007/s10593-018-2197-y

  日期：2017.11

  An efficient and facile synthesis of D-cycloserine has been developed from D-serine with 61% overall yield employing protectiondeprotection strategy. Different parameters affecting the impurities content and yield of D-cycloserine have been studied. Mild reaction conditions provided the product with remarkable purity (>99%) and high stability.

  已经从D-丝氨酸开发了一种有效且容易的D-环丝氨酸合成方法，采用保护脱保护策略，总收率达61％。研究了影响D-环丝氨酸杂质含量和产率的不同参数。温和的反应条件为产品提供了卓越的纯度（> 99％）和高稳定性。
• New Benchmark in DNA-Based Asymmetric Catalysis: Prevalence of Modified DNA/RNA Hybrid Systems
  作者：Nicolas Duchemin、Sidonie Aubert、João V. de Souza、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Agnieszka K. Bronowska、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/jacsau.2c00271

  日期：2022.8.22

  chirality of the DNA double helix, chemists have been able to obtain new, reliable, selective, and environmentally friendly biohybrid catalytic systems with tailor-made functions. Nonetheless, despite all the advances made throughout the years in the field of DNA-based asymmetric catalysis, many challenges still remain to be faced, in particular when it comes to designing a “universal” catalyst with

  通过利用 DNA 双螺旋的手性，化学家们已经能够获得具有定制功能的新型、可靠、选择性和环境友好的生物混合催化系统。尽管如此，尽管多年来在基于 DNA 的不对称催化领域取得了所有进展，但仍然面临许多挑战，特别是在设计具有广泛反应性和前所未有的选择性的“通用”催化剂时。合理的设计和多轮选择使我们能够接近这个目标。我们在此报告了一种具有共价连接联吡啶配体的 DNA/RNA 混合催化系统的开发，该系统在当前 DNA 工具箱中表现出无与伦比的选择性水平，并为不对称催化开辟了新途径。
• Convenient method for the kinetic resolution of β-aminoalcohols
  作者：Béatrice Pelotier、Ghislaine Priem、Simon J.F. Macdonald、Mike S. Anson、Richard J. Upton、Ian B. Campbell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.111

  日期：2005.12

  A variety of easily removable protecting groups were tested in the kinetic resolution of N-protected beta-aminoalcohols using chiral catalysts derived from N-4'-pyridinyl-alpha-methyl proline. The trifluoroacetyl group was the most promising protecting group as it gave the highest selectivities with all alcohols tested and can easily be removed without loss of enantiomeric excess. This strategy constitutes a convenient method for the kinetic resolution of beta-aminoalcohols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.