methyl 3-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₆H₈F₃NO₄
• 分子量: 215.129
• InChiKey: WDKAZPBITLZJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 DL-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802

文献信息

• Convenient method for the kinetic resolution of β-aminoalcohols
  作者：Béatrice Pelotier、Ghislaine Priem、Simon J.F. Macdonald、Mike S. Anson、Richard J. Upton、Ian B. Campbell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.111

  日期：2005.12

  A variety of easily removable protecting groups were tested in the kinetic resolution of N-protected beta-aminoalcohols using chiral catalysts derived from N-4'-pyridinyl-alpha-methyl proline. The trifluoroacetyl group was the most promising protecting group as it gave the highest selectivities with all alcohols tested and can easily be removed without loss of enantiomeric excess. This strategy constitutes a convenient method for the kinetic resolution of beta-aminoalcohols. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Role of the Amino Protecting Group during Parahydrogenation of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Erika Cerutti、Alessandra Viale、Carlo Nervi、Roberto Gobetto、Silvio Aime

  DOI：10.1021/acs.jpca.5b06802

  日期：2015.11.19

  A series of dehydroamino acids endowed with different protective groups at the amino and carboxylate moieties and with different substituents at the double bond have been reacted with parahydrogen. The observed ParaHydrogen Induced Polarization (PHIP) effects in the 1H NMR spectra are strongly dependent on the amino protecting group. DFT calculations allowed us to establish a relationship between the

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。