benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 62746-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 62746-92-3
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₁
• 分子量: 1063.3
• InChiKey: FAJQIEXBXPLLGC-GFOBPCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以11.111%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的区域选择性异头 O-苄基脱保护

  摘要：

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101033
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.3h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基三氟化硫 (DAST)–三氟甲磺酸锡 (II)–四丁基高氯酸铵–三乙胺系统脱水糖基化

  摘要：

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2893

文献信息

• Sulfenate esters as glycosyl acceptors: A novel approach to O-glycosides from thioglycosides and sulfenate esters
  作者：Yukishige Ito、Tomaya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96602-4

  日期：1987.1
• Dehydrative Glycosylation by Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)–Tin(II) Trifluoromethanesulfonate–Tetrabutylammonium Perchlorate–Triethylamine System
  作者：Motoko Hirooka、Shinkiti Koto

  DOI：10.1246/bcsj.71.2893

  日期：1998.12

  Dehydrative glycosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose was carried out by the use of a condensing reagent system composed of diethylaminosulfur trifluoride (DAST), tin(II) triflate, tetrabutylammonium perchlorate, and triethylamine. Using this system, two tetrasaccharides, O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-D-glucopyranose and O-α-D-glu

  通过使用由二乙氨基三氟化硫 (DAST)、三氟甲磺酸锡 (II)、四丁基高氯酸铵和三乙胺组成的缩合试剂系统，使用 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖进行脱水糖基化. 使用该系统，两种四糖，O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D -吡喃葡萄糖和 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-D-吡喃葡萄糖合成的。
• Regioselective Anomeric <i>O</i> ‐Benzyl Deprotection in Carbohydrates
  作者：Perali Ramu Sridhar、Bandi Anjaneyulu、Boddu Umamaheswara Rao

  DOI：10.1002/ejoc.202101033

  日期：2021.11.8

  A simple and highly regioselective hydrogenolysis of the anomeric benzyl group is reported. The generality and the scope of the reaction were evaluated by applying it to a number of diversly protected benzyl monosaccharides and disaccharides that lead to the formation of the corresponding hemiacetals in good yield.

  报道了异头苄基的简单且高度区域选择性的氢解。反应的一般性和范围是通过将其应用于许多不同保护的苄基单糖和二糖来评估的，这些苄基单糖和二糖导致以良好的产率形成相应的半缩醛。